(1R,2R)-2-methyl-1-(5-methylfuran-2-yl)but-3-en-1-ol | 1210046-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-methyl-1-(5-methylfuran-2-yl)but-3-en-1-ol
• CAS: 1210046-65-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: FZBYFOWONBGGLM-GMSGAONNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 3-丁烯-2-醋酸 在 potassium phosphate 、 C₅₀H₃₉IrN₂O₆P₂ 、 水 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到(1R,2R)-2-methyl-1-(5-methylfuran-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化转移氢化对呋喃甲醇和糠醛进行对映选择性羰基化、巴豆化和叔异戊二烯化

  摘要：

  5-取代-2-呋喃甲醇1a - c在邻位环金属化铱存在下暴露于乙酸烯丙酯、α-甲基烯丙酯或 1,1-二甲基丙二烯后，会发生对映选择性羰基烯丙基化、巴豆基化和叔异戊二烯化分别由 ( R )-Cl、MeO-BIPHEP、( R )-C3-TUNEPHOS 和 ( R )-C3-SEGPHOS 改性的催化剂。在 2-丙醇存在下，但在其他条件相同的情况下，相应的取代糠醛2a - c被转化为相同的烯丙基化、巴豆化和叔-异戊二烯化。羰基烯丙基化、巴豆化和反向异戊二烯化的光学富集产物3b、4b和5b进行 Achmatowicz 重排，分别提供相应的 γ-羟基-β-吡喃酮6a - c，对映体过量的侵蚀可忽略不计。

  DOI：

  10.1021/jo902697g

文献信息

• Allylation Reactions of Aldehydes with Allylboronates in Aqueous Media: Unique Reactivity and Selectivity that are Only Observed in the Presence of Water
  作者：Shū Kobayashi、Toshimitsu Endo、Takumi Yoshino、Uwe Schneider、Masaharu Ueno

  DOI：10.1002/asia.201300440

  日期：2013.9

  Zn(OH)2‐catalyzed allylation reactions of aldehydes with allylboronates in aqueous media have been developed. In contrast to conventional allylboration reactions of aldehydes in organic solvents, the α‐addition products were obtained exclusively. A catalytic cycle in which the allylzinc species was generated through a B‐to‐Zn exchange process is proposed and kinetic studies were performed. The key

  已经开发了在水性介质中醛与烯丙基硼酸酯的Zn（OH）2催化的烯丙基化反应。与传统的醛在有机溶剂中的烯丙基硼化反应相反，α-加成产物是唯一获得的。提出了一个催化循环，其中烯丙基锌物质是通过B到Zn交换过程生成的，并进行了动力学研究。通过HRMS（ESI）分析和在线连续MS（ESI）分析检测了关键中间体烯丙基锌。该分析表明，在水性介质中，烯丙基锌物质与醛和水竞争性反应。用几种典型的烯丙基硼酸根（6a，图6b，6c，6d）阐明了水在该烯丙基化反应中的几个重要作用。醛与烯丙基硼酸2,2-二甲基-1,3-丙二醇酯的烯丙基化反应在水性介质中存在催化量的Zn（OH）2和非手性配体4d的情况下顺利进行，从而提供了相应的顺式加合物。具有非对映选择性高的收率。在所有情况下，均获得了α加成产物，并且可以耐受广泛的底物范围。此外，通过使用手性配体9将该反应应用于不对称催化。基于Zn- 9的X射线结构此外，还发现一
• Allenyl Carbonate as a Butadiene Surrogate in Cobalt-Catalyzed Crotylation of Aldehydes
  作者：Subhankar Pradhan、Priyanka Chakraborty、Soumen Paira、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00288

  日期：2023.5.5

  sustainable protocol for cobalt-catalyzed crotylation of aldehydes. The developed method tolerated a wide range of aromatic and aliphatic aldehydes with retention of functional groups under mild conditions and produced good-to-excellent yields of crotylated secondary alcohols. Based on preliminary mechanistic studies and literature precedents, a plausible mechanism is proposed.

  碳酸亚烯基酯用作 1,3-丁二烯替代物，以开发钴催化的醛类巴豆基化的光催化可持续方案。开发的方法可耐受多种芳香族和脂肪族醛，在温和条件下保留官能团，并产生良好至优异的巴豆化仲醇收率​​。基于初步的机理研究和文献先例，提出了一种似是而非的机制。
• Enantioselective Carbonyl Allylation, Crotylation, and <i>tert</i>-Prenylation of Furan Methanols and Furfurals via Iridium-Catalyzed Transfer Hydrogenation
  作者：Benjamin Bechem、Ryan L. Patman、A. Stephen K. Hashmi、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jo902697g

  日期：2010.3.5

  identical conditions, the corresponding substituted furfurals 2a−c are converted to identical products of allylation, crotylation, and tert-prenylation. Optically enriched products of carbonyl allylation, crotylation, and reverse prenylation 3b, 4b, and 5b were subjected to Achmatowicz rearrangement to furnish the corresponding γ-hydroxy-β-pyrones 6a−c, respectively, with negligible erosion of enantiomeric

  5-取代-2-呋喃甲醇1a - c在邻位环金属化铱存在下暴露于乙酸烯丙酯、α-甲基烯丙酯或 1,1-二甲基丙二烯后，会发生对映选择性羰基烯丙基化、巴豆基化和叔异戊二烯化分别由 ( R )-Cl、MeO-BIPHEP、( R )-C3-TUNEPHOS 和 ( R )-C3-SEGPHOS 改性的催化剂。在 2-丙醇存在下，但在其他条件相同的情况下，相应的取代糠醛2a - c被转化为相同的烯丙基化、巴豆化和叔-异戊二烯化。羰基烯丙基化、巴豆化和反向异戊二烯化的光学富集产物3b、4b和5b进行 Achmatowicz 重排，分别提供相应的 γ-羟基-β-吡喃酮6a - c，对映体过量的侵蚀可忽略不计。