Ethyl 2-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methylpentanoyl]amino-2-(diethoxyphosphoryl)acetate | 200406-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methylpentanoyl]amino-2-(diethoxyphosphoryl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]acetate
• CAS: 200406-86-6
• 化学式: C₁₉H₃₇N₂O₈P
• 分子量: 452.485
• InChiKey: JQAIJOVVLFRZIS-LBAUFKAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 、 Ethyl 2-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methylpentanoyl]amino-2-(diethoxyphosphoryl)acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到Boc-Leu-ΔTrp(Boc)-OEt
  参考文献：
  名称：

  A new approach to peptide synthesis

  摘要：

  基于卡宾氮–氢插入形成NHCHR1CONH–CHR2CO键，而非肽键本身形成的新方法，被描述用于二肽的合成。

  DOI：

  10.1039/a706658i
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-亮氨酰胺 、 ethyl 2-diazo-2-(diethoxyphosphoryl)acetate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到Ethyl 2-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methylpentanoyl]amino-2-(diethoxyphosphoryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A new approach to peptide synthesis

  摘要：

  基于卡宾氮–氢插入形成NHCHR1CONH–CHR2CO键，而非肽键本身形成的新方法，被描述用于二肽的合成。

  DOI：

  10.1039/a706658i

文献信息

• A new approach to peptide synthesis
  作者：Christopher J. Moody、Elizabeth Swann、Christopher J. Moody、Leigh Ferris、David Haigh

  DOI：10.1039/a706658i

  日期：——

  A new approach to the synthesis of dipeptides is described based on the formation of the NHCHR1CONH–CHR2CO bond by carbenoid N–H insertion, rather than the formation of the peptide bond itself.

  基于卡宾氮–氢插入形成NHCHR1CONH–CHR2CO键，而非肽键本身形成的新方法，被描述用于二肽的合成。
• The Carbenoid Approach to Peptide Synthesis
  作者：Richard T. Buck、Paul A. Clarke、Diane M. Coe、Martin J. Drysdale、Leigh Ferris、David Haigh、Christopher J. Moody、Neil D. Pearson、Elizabeth Swann

  DOI：10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2160::aid-chem2160>3.0.co;2-y

  日期：2000.6.16

  triethyl diazophosphonoacetate catalysed by rhodium(II) acetate in the presence of N-protected amino acid amides 8 gives the phosphonates 9. Subsequent Wadsworth-Emmons reaction of 9 with aldehydes in the presence of DBU gives dehydro dipeptides 10. The reaction has been extended to a simple two-step procedure, without the isolation of the intermediate phosphonate, for conversion of a range of amino acid

  基于通过类胡萝卜素NH插入形成NHCHR1CONH-CHR2CO键，而不是形成肽键本身，描述了另一种合成二肽的方法。因此，在N-保护的氨基酸酰胺8的存在下，由乙酸铑（II）催化的重氮三膦酰基乙酸三乙酯的分解得到膦酸酯9。随后在DBU的存在下9与醛的Wadsworth-Emmons反应得到了脱氢二肽10。已扩展为简单的两步程序，无需分离中间体膦酸酯，即可将一系列氨基酸酰胺11转化为脱氢二肽12和N-甲基酰胺11 h，并将二肽转化为三肽（ 13-> 14）。通过使用重氮苯基乙酸甲酯直接转化，