2-Benzoylmethylene-4-oxotetrahydrothiazole | 5653-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzoylmethylene-4-oxotetrahydrothiazole
• 英文别名: 2-(2-oxo-2-phenyl-ethylidene)-thiazolidin-4-one；2-Benzoylmethylen-thiazolidon-(4)；2-Benzoylmethylen-thiazolid-4-on；4-Thiazolidinone, 2-(2-oxo-2-phenylethylidene)-, (2Z)-；2-phenacylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 5653-99-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: BTDQKQGXDXRJGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C
• 沸点：
  449.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoylmethylene-4-oxotetrahydrothiazole 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-Alkylidene-4-oxothiazolidine 乙烯基溴：通过吡啶辅助溴转移进行 C(5) 功能化的通用前体

  摘要：

  一系列结构多样的乙烯基溴，源自推拉式 2-亚烷基-4-氧噻唑烷，经历吡啶辅助溴从 C=C 键转移到 C(5) 位置，从而实现不同的 C(5) 功能化。产物的类型取决于 C(5) 取代基，在某些情况下，转化受 C=C 键上的取代基影响。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933136
• 作为产物：
  描述：

  在 [Re(CO)5]Na 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到2-Benzoylmethylene-4-oxotetrahydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  过渡金属羰基阴离子与2-（1-溴代亚烷基）噻唑烷-4-酮的反应：卤素攻击或去质子

  摘要：

  过渡金属羰基阴离子[Re（CO）5 ] Na（p K a  = 21.1）对2-（1-溴代亚烷基）噻唑烷丁-4-酮的亲油攻击明显快于酸性内酰胺氢（p ķ一个~17-18），当所产生的负碳离子通过α-CN或α-PhCO基稳定化。具有α-CN吸电子基团的2-（1-溴亚烷基）噻唑烷-4-酮的亲油反应导致形成新的金属环阴离子配合物。用更少的反应性乙烯基溴化物，含有α-CONHPh或α-CO 2的Et基，只有去质子化是观察。通过与9-甲基氟碳负离子（p K一个9- methylfluorene的是22.3），它通过一个去质子化途径专门反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.112

文献信息

• Synthesis and DNase I inhibitory properties of some 4‐thiazolidinone derivatives
  作者：Ana Kolarević、Budimir S. Ilić、Gordana Kocić、Zdravko Džambaski、Andrija Šmelcerović、Bojan P. Bondžić

  DOI：10.1002/jcb.27339

  日期：2019.1

  residues Glu 39 and Asp 168. The three most active compounds against both commercial and rat liver DNase I (31, 38, and 41) exhibited favorable physico-chemical, pharmacokinetic, and toxicological properties. These observations could be utilized to guide the rational design and optimization of novel thiazolidinone inhibitors. Thiazolidinones as novel DNase I inhibitors could have potential therapeutic

  合成了十二种新的噻唑烷酮，并与41种先前合成的噻唑烷酮一起在体外评估了对脱氧核糖核酸酶I（DNase I）的抑制活性。十种化合物抑制商业牛胰腺DNase I的IC50低于200μM，并显示出比作为阳性对照的结晶紫（IC50 = 365.90±47.33μM）更有效的DNase I抑制剂。此外，三种化合物对大鼠肝脏匀浆中的DNase I具有活性，IC50低于200μM。（3-甲基-1,4-二氧噻唑啉-2-亚甲基）-N-（2-苯基乙基）乙酰胺（41）对商业和大鼠肝脏DNase I的DNase I抑制作用最强，IC50值为115.96±11.70，分别为151.36±15.85μM。Site Finder和分子对接定义了噻唑烷酮与DNase I最重要的催化残基的相互作用，包括与残基His 134和His 252的H-受体相互作用和/或与残基Glu 39和Asp 168的H-供体相互作用。对抗商业和大鼠肝脏DNase
• Satzinger,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 665, p. 150 - 165
  作者：Satzinger,G.

  DOI：——

  日期：——
• A Simplified Procedure for the Preparation of 2-Alkoxycarbonyl-5-aryl-4-cyano-3-hydroxy-3-phenyltetrahydrothiophenes
  作者：Satoshi Kambe、Koji Saito、Akio Sakurai、Hiroshi Midorikawa

  DOI：10.1055/s-1980-29229

  日期：——
• 2-Alkylidene-4-oxothiazolidine Vinyl Bromides: Versatile Precursors for C(5) Functionalization via Pyridine-Assisted Bromine Transfer
  作者：Marija Baranac Stojanović、Rade Marković

  DOI：10.1055/s-2006-933136

  日期：——

  A series of structurally diverse vinyl bromides, derived from push-pull 2-alkylidene-4-oxothiazolidines, undergoes pyridine-assisted bromine transfer from the C=C bond to the C(5) position, enabling different C(5) functionalization. The type of the product depends on the C(5) substituent and, in some cases, the transformation is affected by the substituent at the C=C bond.

  一系列结构多样的乙烯基溴，源自推拉式 2-亚烷基-4-氧噻唑烷，经历吡啶辅助溴从 C=C 键转移到 C(5) 位置，从而实现不同的 C(5) 功能化。产物的类型取决于 C(5) 取代基，在某些情况下，转化受 C=C 键上的取代基影响。
• Reactions of transition metal carbonyl anions with 2-(1-bromoalkylidene)thiazolidin-4-ones: halogenophilic attack or deprotonation
  作者：P.K. Sazonov、Z. Džambaski、M.M. Shtern、R. Marković、I.P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.112

  日期：2011.1

  transition metal carbonyl anion, [Re(CO)5]Na (pKa = 21.1), on 2-(1-bromoalkylidene)thiazolidin-4-ones is significantly faster than abstraction of an acidic lactam hydrogen (pKa ∼17–18), when the generated carbanion is stabilized by an α-CN or α-PhCO group. The bromophilic reaction of 2-(1-bromoalkylidene)thiazolidin-4-one, having an α-CN electron-withdrawing group, resulted in formation of a new metallacyclic

  过渡金属羰基阴离子[Re（CO）5 ] Na（p K a  = 21.1）对2-（1-溴代亚烷基）噻唑烷丁-4-酮的亲油攻击明显快于酸性内酰胺氢（p ķ一个~17-18），当所产生的负碳离子通过α-CN或α-PhCO基稳定化。具有α-CN吸电子基团的2-（1-溴亚烷基）噻唑烷-4-酮的亲油反应导致形成新的金属环阴离子配合物。用更少的反应性乙烯基溴化物，含有α-CONHPh或α-CO 2的Et基，只有去质子化是观察。通过与9-甲基氟碳负离子（p K一个9- methylfluorene的是22.3），它通过一个去质子化途径专门反应。