4-(2-cyanoethoxy)butyl 2-tetrahydropyranyl ether | 141401-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-(2-cyanoethoxy)butyl 2-tetrahydropyranyl ether
• 英文别名: 3-[4-(Oxan-2-yloxy)butoxy]propanenitrile
• CAS: 141401-22-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: VOPKMNFWJCKYDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-cyanoethoxy)butyl 2-tetrahydropyranyl ether 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以2.69 g的产率得到3-[4-(oxan-2-yloxy)butoxy]propanal
  参考文献：
  名称：

  Medium-Membered Ring Ketone Synthesis. Synthesis of Oxa- and Aza-crclooctanone Derivatives.

  摘要：

  作为月桂苷（1）和 FR900482（6）等具有八元环醚或胺框架的天然产物的合成模型研究，我们采用中环酮合成的一般方法，从相应的十二元内酰胺硫化物（49-52）合成了两种 2-苄基氧杂环辛酮（7 和 8）和 2-甲基氮杂环辛酮（9 和 10）。相应的内酰胺硫化物是由含有氧原子（11 和 12）或甲基氨基甲酸酯基团（13 和 14）的线性ω-对甲苯磺酰基羧酸与 2-氰乙基 2-N-甲基氨基苯基硫醚缩合，然后烷基化而容易制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.617
• 作为产物：
  描述：

  4-四氢吡喃基氧基-丁烷-1-醇 、 丙烯腈 在 sodium methylate 作用下， 生成 4-(2-cyanoethoxy)butyl 2-tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  Medium-Membered Ring Ketone Synthesis. Synthesis of Oxa- and Aza-crclooctanone Derivatives.

  摘要：

  作为月桂苷（1）和 FR900482（6）等具有八元环醚或胺框架的天然产物的合成模型研究，我们采用中环酮合成的一般方法，从相应的十二元内酰胺硫化物（49-52）合成了两种 2-苄基氧杂环辛酮（7 和 8）和 2-甲基氮杂环辛酮（9 和 10）。相应的内酰胺硫化物是由含有氧原子（11 和 12）或甲基氨基甲酸酯基团（13 和 14）的线性ω-对甲苯磺酰基羧酸与 2-氰乙基 2-N-甲基氨基苯基硫醚缩合，然后烷基化而容易制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.617