1-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]but-3-yn-1-ol | 1214892-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 1-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]but-3-yn-1-ol
• CAS: 1214892-49-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃S
• 分子量: 339.415
• InChiKey: BQOACMBUZYPJDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]but-3-yn-1-ol 在 2-溴吡啶-1-氧化物 、 甲烷磺酸 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到5-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]dihydrofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ye, Longwu; Cui, Li; Zhang, Guozhu, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 3258 - 3259

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛 、 allenylmagnesium bromide 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到1-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ye, Longwu; Cui, Li; Zhang, Guozhu, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 3258 - 3259

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Synthesis of Carbazoles via a Tandem Iodocyclization with 1,2-Alkyl Migration and Aromatization
  作者：Jia Wang、Hai-Tao Zhu、Yi-Feng Qiu、Yuan Niu、Si Chen、Ying-Xiu Li、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01590

  日期：2015.6.19

  A strategy for the synthesis of iodocarbazoles through a tandem iodocyclization with migration and aromatization is presented. This sequential cascade process is concisely conducted at room temperature and in a short time. Moreover, the obtained halides can be further applied to palladium-catalyzed coupling reactions, which act as the important intermediates for building other valuable compounds.

  提出了通过具有迁移和芳构化的串联碘环化合成碘咔唑的策略。该连续的级联过程简明地在室温下且在短时间内进行。而且，所获得的卤化物可以进一步应用于钯催化的偶联反应，其作为用于构建其他有价值的化合物的重要中间体。