N,N-Dimethylcarbamidsaeure-(2-propenylester) | 74562-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-Dimethylcarbamidsaeure-(2-propenylester)
• 英文别名: allyl dimethylcarbamate；prop-2-enyl N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 74562-18-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: HZYNIVGEZQLDBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-60 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethylcarbamidsaeure-(2-propenylester) 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以40%的产率得到Dimethyl-carbamic acid (Z)-3-dimethylcarbamoyl-propenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hoppe, Dieter; Hanko, Rudolf; Broenneke, Alfons, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 8, p. 637 - 639

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((bis(dimethylamino)phosphanyl)oxy)(dimethylamino)methanone 在 18-冠醚-6 、 MY (M=Li,Na,K; Y=F,Cl,Br,I) 作用下， 以95%的产率得到N,N-Dimethylcarbamidsaeure-(2-propenylester)
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of phosphacarbamates: transfer of the carbamate group promoted by metal-assisted electrophilic attack at the carbon dioxide moiety

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a066

文献信息

• 1,1,1-TRIFLUORO-3-HYDROXYPROPAN-2-YL CARBAMATE DERIVATIVES AS MAGL INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20180208607A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention provides, in part, compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof; processes for the preparation of; intermediates used in the preparation of; and compositions containing such compounds or salts, and their uses for treating MAGL-mediated diseases and disorders including, e.g., pain, an inflammatory disorder, depression, anxiety, Alzheimer's disease, a metabolic disorder, stroke, or cancer.

  本发明在一定程度上提供了Formula I的化合物： 及其药用盐；制备方法；制备中使用的中间体；以及含有这些化合物或盐的组合物，以及它们用于治疗MAGL介导的疾病和紊乱，包括但不限于疼痛、炎症性紊乱、抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、代谢紊乱、中风或癌症。
• Copper-Catalyzed Oxy-Alkenylation of Homoallylic Alcohols to Generate Functional<i>syn</i>-1,3-Diol Derivatives
  作者：Dean Holt、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201501995

  日期：2015.6.26

  functionalized 1,3‐diol derivatives is reported. Employing a copper‐catalyzed oxy‐alkenylation strategy, a range of readily available, substituted homoallylic alcohol derivatives and alkenyl(aryl) iodonium salts combine to form syn‐1,3‐carbonates in excellent yield and with high selectivity. Furthermore, the products formed are amenable to an iterative reaction sequence, thus affording highly complex polyketide‐like

  报道了一种新型的合成多种功能化的1,3-二醇衍生物的方法。采用铜催化的氧-烯基化策略，一系列易于获得的取代的均烯丙基醇衍生物和烯基（芳基）碘鎓盐以优异的收率和高选择性结合形成顺式1,3-碳酸酯。此外，所形成的产物适合重复的反应序列，从而提供了高度复杂的聚酮化合物样片段。
• An Aluminum Ate Base:  Its Design, Structure, Function, and Reaction Mechanism
  作者：Hiroshi Naka、Masanobu Uchiyama、Yotaro Matsumoto、Andrew E. H. Wheatley、Mary McPartlin、James V. Morey、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ja064601n

  日期：2007.2.1

  base and aromatic, followed by deprotonative formation of the functionalized aromatic aluminum compound. Deprotonation by the TMP ligand rather than the isobutyl ligand was suggested and reasoned by means of spectroscopic and theoretical study. The remarkable regioselectivity of the ortho alumination reaction was explained by a coordinative approximation effect between the functional groups and the counter

  铝酸盐基 i-Bu(3)Al(TMP)Li 已被设计和开发用于区域和化学选择性直接生成官能化芳香铝化合物。直接铝化，然后用 I(2) 进行亲电捕获，Cu/Pd 催化的 CC 键形成，或用分子 O(2) 直接氧化被证明是制备 1,2- 或 1,2,3 的有力工具-多取代的芳香族化合物。发现这种使用 i-Bu3Al(TMP)Li 的去质子铝化在脂肪族化学中也很有效，能够将官能化的烯丙醚和氨基甲酸酯区域选择性地和化学选择性地加成到脂肪族和芳香族醛中。结合多核 NMR 光谱、X 射线晶体学、和理论研究表明，铝酸盐碱是由 TMP 的氮原子和 i-Bu 配体的 α-碳桥接的 Li/Al 双金属配合物，并且 Li 专门用作电负性官能团或配位的识别点溶剂。通过核磁共振和原位红外光谱、X 射线分析和 DFT 计算研究了官能化芳族化合物的定向邻位铝化反应的机理。已经发现，反应进行时容易形成碱和芳族化合物的初始
• Manganese(I)-Catalyzed Substitutive C−H Allylation
  作者：Weiping Liu、Sven C. Richter、Yujiao Zhang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201601560

  日期：2016.6.27

  The first manganese(I)‐catalyzed C−H allylations with ample scope were achieved by carboxylate assistance. The highly selective C−H/C−O functionalizations proved viable with densely substituted allyl carbonates, and the organometallic C−H allylation strategy set the stage for expedient late‐stage diversification with excellent levels of positional selectivity.

  通过羧酸盐的辅助作用，第一个锰（I）催化的CH烯丙基化作用范围很大。事实证明，高选择性的C / H / C-O功能化可用于稠密取代的碳酸烯丙酯，有机金属的C-H烯丙基化策略可为后期分散化提供有利的条件，并具有出色的位置选择性。
• Alkali-metal-assisted transfer of the carbamate group from phosphocarbamates to alkyl halides: a new easy way to alkali-metal carbamates and to carbamate esters
  作者：Michele Aresta、Eugenio Quaranta

  DOI：10.1039/dt9920001893

  日期：——

  P(NR2)3, have been used as a source of carbamate groups in the reaction with alkyl halides, R′X, to afford carbamate esters. The reaction is mediated by alkali-metal halides, MY, and requires the presence of a suitable macrocyclic polyether (L). The overall reaction occurs in two steps: the carbamic group is first transferred to the alkali-metal cation to give a carbamate salt [ML][O2CNR2] which then reacts

  磷酸氨基甲酸酯P（O 2 CNR 2）x（NR 2）3 – x（R =烷基；x = 1或2），可通过将CO 2插入相应氨基膦P（NR 2）的P–N键中而容易地获得。在与烷基卤化物R'X的反应中，已经使用图3中的氨基甲酸酯作为氨基甲酸酯基团的来源，以提供氨基甲酸酯。该反应由碱金属卤化物MY介导，并且需要存在合适的大环聚醚（L）。整个反应分为两个步骤：将氨基甲酸酯基团首先转移到碱金属阳离子上，得到氨基甲酸酯盐[ML] [O 2 CNR 2然后与卤代烷反应，得到R 2 NC（O）OR'。氨基甲酸酯的产率和选择性受MY的性质的显着影响。在整个过程中的碱金属盐和大环配体在修改所述R的反应性的作用的性质的影响2 NCO 2 -阴离子中的碱金属的氨基甲酸酯进行了讨论。