2-[6-(甲基氨基)嘌呤-9-基]乙酸 | 918334-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-[6-(甲基氨基)嘌呤-9-基]乙酸
• 英文名称: 2-(6-(methylamino)-9H-purin-9-yl)acetic acid
• 英文别名: [6-(Methylamino)-9H-purin-9-yl]acetic acid；2-[6-(methylamino)purin-9-yl]acetic acid
• CAS: 918334-37-9
• 化学式: C₈H₉N₅O₂
• 分子量: 207.192
• InChiKey: JSTLHOLFKNFYDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[6-(甲基氨基)嘌呤-9-基]乙酸 在 盐酸羟胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-[2-(6-methylamino-9H-purin-9-yl)acetylamino]-N-hydroxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and preliminary bioactivity studies of substituted purine hydroxamic acid derivatives as novel histone deacetylase (HDAC) inhibitors

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶（HDAC）是抗肿瘤治疗中经过临床验证的靶点。为了增加HDAC的抑制作用和效率，我们开发了一系列新型的替代嘌呤羟肟酸衍生物，作为有效的HDAC抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c4md00203b
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基腺素 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[6-(甲基氨基)嘌呤-9-基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and preliminary bioactivity studies of substituted purine hydroxamic acid derivatives as novel histone deacetylase (HDAC) inhibitors

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶（HDAC）是抗肿瘤治疗中经过临床验证的靶点。为了增加HDAC的抑制作用和效率，我们开发了一系列新型的替代嘌呤羟肟酸衍生物，作为有效的HDAC抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c4md00203b

文献信息

• Synthesis of Potential Purinoceptor Antagonists: Application of P1-tBu Phosphazene Base for Alkylation of Adenine in Solution and on Solid Phase
  作者：Erki Enkvist、Gerda Raidaru、Asko Uri、Roshni Patel、Catherine Redick、José L. Boyer、Juhan Subbi、Indrek Tammiste

  DOI：10.1080/15257770500446857

  日期：2006.1

  Alkylation of adenine in solution and on solid phase was accelerated by phosphazene base P1-tBu compared to mineral bases. The reactions in solution afforded regioselectively the appropriate N9-alkylated adenines with high preparative yields while the reaction with polystyrene resin-bound N-bromoacetylated peptides gave three regioisomers (alkylated at the N9, N7, and N3 position of adenine) in a 4:2:1 molar ratio. Ten novel nonphosphate nucleotide analogues were tested in an ADP-induced platelet aggregation assay.
• Design, synthesis, and preliminary bioactivity studies of substituted purine hydroxamic acid derivatives as novel histone deacetylase (HDAC) inhibitors
  作者：Junhua Wang、Feng'e Sun、Leiqiang Han、Xuben Hou、Xiaole Pan、Renshuai Liu、Weiping Tang、Hao Fang

  DOI：10.1039/c4md00203b

  日期：——

  Histone deacetylase (HDAC) is a clinically validated target for anti-tumor therapy. In order to increase HDAC inhibition and efficiency, we developed a series of novel substituted purine hydroxamic acids as potent HDAC inhibitors.

  组蛋白去乙酰化酶（HDAC）是抗肿瘤治疗中经过临床验证的靶点。为了增加HDAC的抑制作用和效率，我们开发了一系列新型的替代嘌呤羟肟酸衍生物，作为有效的HDAC抑制剂。