(R)-(E)-ethyl 5-hydroxy-5-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)pent-2-enoate | 1303556-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(E)-ethyl 5-hydroxy-5-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,5R)-5-hydroxy-5-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]pent-2-enoate
• CAS: 1303556-28-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅S
• 分子量: 413.494
• InChiKey: FIUZCANXLQHFFJ-VMLCMGRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛 、 (E)-ethyl 4-(tert-butoxycarbonyloxy)but-2-enoate 在 [iridium(CH₂CHCH₂)(C₆H₂(Cl)(NO₂)COO)((R)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-5,5'-dichloro-6,6'-dimethoxy-1,1-biphenyl)] 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到(R)-(E)-ethyl 5-hydroxy-5-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  醇氧化水平的对映选择性铱催化乙烯重整醇醛反应：通过碳键烯醇化物实现线性区域选择性

  摘要：

  Reformatsky 重新发明：高度对映选择性插烯 Reformatsky 型加成是通过碳键烯醇化物从醇氧化水平实现的，具有线性区域选择性（参见方案；Boc=叔丁氧基羰基）。在 α-手性醇的反应中观察到完全水平的催化剂导向的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201100646

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed Vinylogous Reformatsky-Aldol Reaction from the Alcohol Oxidation Level: Linear Regioselectivity by Way of Carbon-Bound Enolates
  作者：Abbas Hassan、Jason R. Zbieg、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201100646

  日期：2011.4.4

  Reformatsky reinvented: Highly enantioselective vinylogous Reformatsky‐type addition has been achieved from the alcohol oxidation level with linear regioselectivity through carbon‐bound enolates (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl). Complete levels of catalyst‐directed diastereoselectivity are observed in the reaction of an α‐chiral alcohol.

  Reformatsky 重新发明：高度对映选择性插烯 Reformatsky 型加成是通过碳键烯醇化物从醇氧化水平实现的，具有线性区域选择性（参见方案；Boc=叔丁氧基羰基）。在 α-手性醇的反应中观察到完全水平的催化剂导向的非对映选择性。