1-(4-nitrophenyl)hept-2-yn-1-one | 131293-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)hept-2-yn-1-one
• CAS: 131293-06-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: YOJABJWRZNLQND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)hept-2-yn-1-one 在 吡啶 、 [(IPr)Au](trifluoroacetate) 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 氘代甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oxyboration with and without a Catalyst: Borylated Isoxazoles via B–O σ-Bond Addition

  摘要：

  Herein we report an oxyboration reaction with activated substrates that employs B-O sigma bond additions to C-C pi bonds to form borylated isoxazoles, which are potential building blocks for drug discovery. Although this reaction can be effectively catalyzed by gold, it is the first example of uncatalyzed oxyboration of C-C pi bonds by B-O sigma bonds-and only the second example that is catalyzed. This oxyboration reaction is tolerant of groups incompatible with alternative lithiation/borylation and palladium-catalyzed C-H activation/borylation technologies for the synthesis of borylated isoxazoles.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03530
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)hept-2-yn-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以97%的产率得到1-(4-nitrophenyl)hept-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的以氧气为氧化剂氧化醇制备醛或酮类化合物的方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种铜催化的以氧气为氧化剂氧化醇制备醛或酮类化合物的方法，在室温下，以铜盐、氮氧自由基为催化剂，以氧气或空气作为氧化剂，在有机溶剂中反应4～48小时，高效地将醇类化合物氧化为对应的醛或酮类化合物。本发明方法操作简单，避免使用对设备有腐蚀性的氯化物，原料和试剂易得，反应条件温和，底物普适性广，官能团兼容性好，分离纯化方便，整个过程对环境友好，不存在污染，是一种适合工业化生产的方法。

  公开号：

  CN111484404A

文献信息

• A phosphine-free, atom-efficient cross-coupling reaction of triorganoindiums with acyl chlorides catalyzed by immobilization of palladium(0) in MCM-41
  作者：Jiankang Miao、Bin Huang、Haiyi Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c7ra08355f

  日期：——

  first phosphine-free heterogeneous palladium(0)-catalyzed cross-coupling of triorganoindiums with acyl chlorides has been developed that proceeds smoothly in THF at 68 °C and provides a general and powerful tool for the synthesis of various valuable aryl ketones and α,β-acetylenic ketones with high atom-economy and high yield. This phosphine-free heterogeneous palladium(0) catalyst can be easily prepared

  已开发出首个无膦的异质钯（0）催化三有机铟与酰氯的交叉偶联反应，可在68°C的THF中顺利进行，并为合成各种有价值的芳基酮和α提供了通用而强大的工具，具有高原子经济性和高收率的β-炔酮。这种无膦的非均相钯（0）催化剂可以很容易地从市售试剂中制备，并可以通过简单过滤反应溶液进行回收，并至少进行10次连续试验而活性没有降低。我们的系统不仅避免使用膦配体，而且解决了钯催化剂回收和再利用的基本问题。
• Novel Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of Isoxazoles by a Three-Component Coupling-Cycloaddition Sequence
  作者：Thomas Müller、Benjamin Willy、Frank Rominger

  DOI：10.1055/s-2007-1000856

  日期：2008.1

  The consecutive Sonogashira coupling of acid chlorides with terminal alkynes, followed by 1,3-dipolar cycloaddition under dielectric heating of in situ generated nitrile oxides from hydroximinoyl chlorides furnishes isoxazoles in moderate to good yields in the sense of a one-pot three-component reaction.

  在介电加热条件下，通过羟胺酰氯现场生成的腈氧化物与末端炔烃进行连续的Sonogashira偶联，随后进行1,3-偶极环加成反应，以中等到良好的产率制备了异恶唑，实现了一种一锅法三组分反应。
• The first heterogeneous carbonylative Stille coupling of organostannanes with aryl iodides catalyzed by MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex
  作者：Mingzhong Cai、Guomin Zheng、Guodong Ding

  DOI：10.1039/b914844m

  日期：——

  The first heterogeneous carbonylative Stille coupling reaction of organostannanes with aryl iodides under an atmospheric pressure of carbon monoxide has been achieved in DMF at 80 °C in the presence of a catalytic amount of an MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex [MCM-41-2P-Pd(0)], yielding a variety of unsymmetrical ketones in good to high yields. This polymeric palladium catalyst

  第一种非均相羰基化剂 斯蒂尔联轴器 大气压下有机锡与芳基碘的反应 一氧化碳 已经实现 DMF 在80°C下 催化 MCM-41支持的双齿的数量 膦 钯（0）络合物[MCM-41-2P-Pd（0）]，以高到高收率产生各种不对称酮。该聚合钯催化剂显示出更高的活性和选择性。氯化钯2（PPh 3）2 可以通过简单的方法进行回收和再利用 过滤反应溶液，并用于至少10次连续试验，而活性没有任何下降。我们的系统不仅避免使用一氧化碳 在压力下，还解决了钯催化剂回收再利用的基本问题。
• Bifunctional phosphine ligand-enabled gold-catalyzed direct cycloisomerization of alkynyl ketones to 2,5-disubstituted furans
  作者：Xiaojun Hu、Bingwei Zhou、Hongwei Jin、Yunkui Liu、Liming Zhang

  DOI：10.1039/d0cc01238f

  日期：——

  An efficient synthesis of 2,5-disubstituted furans directly from alkynyl ketones has been developed via tandem gold(I)-catalyzed isomerization of alkynyl ketones to allenyl ketones and cycloisomerization. The key to the success of this chemistry is the use of a biphenyl-2-ylphosphine ligand featuring a critical remote tertiary amino group.

  通过串联金（I）催化的炔基酮异构化为烯丙基酮和环异构化，已经开发了直接从炔基酮直接合成2,5-二取代的呋喃的方法。该化学方法成功的关键是使用具有关键远程叔氨基的联苯-2-基膦配体。
• A phosphine-free heterogeneous coupling of acyl chlorides with terminal alkynes catalyzed by an MCM-41-immobilized palladium complex
  作者：Bin Huang、Lin Yin、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c3nj00425b

  日期：——

  The phosphine-free heterogeneous coupling of acyl chlorides with terminal alkynes was achieved in triethylamine at 50 °C in the presence of a 0.2 mol% 3-(2-aminoethylamino)propyl-functionalized MCM-41-immobilized palladium complex [MCM-41-2N-Pd(OAc)2], yielding a variety of ynones in good to excellent yields. This novel heterogeneous palladium catalyst can be conveniently prepared from commercially

  酰基氯与末端炔烃的无膦非均相偶联是在 三乙胺在50°C下，在0.2 mol％3-（2-氨基乙基氨基）丙基官能化的MCM-41固定的钯配合物[MCM-41-2N-Pd（OAc）2 ]的存在下，生成多种良好的炔酮达到优异的产量。这种新型的多相钯催化剂可以方便地由市售的廉价试剂制备，并通过简单过滤反应溶液进行再循环，并用于至少10次连续试验而活性没有降低。我们的系统不仅避免使用膦配体，而且解决了钯催化剂回收和再利用的基本问题。