1-(Toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde oxime | 188988-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde oxime
• 英文别名: N-{[1-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]methylidene}hydroxylamine；N-[[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 188988-42-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 314.365
• InChiKey: KMOWXORJEHJUTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde oxime 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以67%的产率得到1-Tosyl-indole-3-methylamine
  参考文献：
  名称：

  吲哚植​​物抗毒素和相关化合物的新合成

  摘要：

  通过3-氨基甲基吲哚及其由硼化镍获得的1-取代衍生物的合成，通过硼氢化钠催化相应的醛肟还原，并通过[1-（叔丁氧基羰基）-吲哚-3-基描述了异硫氰酸甲酯甲酯，吲哚-3-基甲基异硫氰酸酯的第一稳定衍生物。通过TLC生物测定法使用Leersiae双歧杆菌检查制备的化合物的抗真菌活性，并用选择的化合物进行定量筛选。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00088-x
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(Toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  通过巯基芳族取代†的 简明合成环鸟油苷及其类似物的†

  摘要：

  通过硫代自由基介导的分子内芳族取代，并以过氧化苯甲酰作为有效的引发剂和氧化剂，已经开发出一种简单而简明的合成环鸟油苷的方法。当前的方法也可以以中等到良好的产率用于合成6和7元环环油菜素类似物。该转化涉及相应的二硫代氨基甲酸酯衍生物的形式上的自由基6和7-内-trig环化，其由吲哚-3-甲胺和色氨酸产生。

  DOI：

  10.1039/c8nj02037j

文献信息

• A mild method for synthesizing carboxylic acids by oxidation of aldoximes using hypervalent iodine reagents
  作者：Akira Nakamura、Hodaka Kanou、Junki Tanaka、Akira Imamiya、Tomohiro Maegawa、Yasuyoshi Miki

  DOI：10.1039/c7ob02858j

  日期：——

  A mild oxidation method for the conversion of aldoximes to carboxylic acids was developed mediated by hypervalent iodine reagents. This method covers a wide range of functionalized aldoximes and proceeds under mild conditions, utilizing PhI(OH)OTs as an oxidant.

  由高价碘试剂介导了温和的氧化方法将醛肟转化为羧酸。该方法涵盖了广泛的功能化醛肟，并在温和条件下利用PhI（OH）OTs作为氧化剂进行。
• A Transition-Metal-Free One-Pot Cascade Process for Transformation of Primary Alcohols (RCH₂ OH) to Nitriles (RCN) Mediated by SO₂ F₂
  作者：Ying Jiang、Bing Sun、Wan-Yin Fang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1002/ejoc.201900478

  日期：2019.6.2

  A new transition‐metal‐free one‐pot cascade process for the direct conversion of alcohols to nitriles was developed without introducing an “additional carbon atom”. This protocol allows transformations of readily available, inexpensive, and abundant alcohols to highly valuable nitriles.

  在不引入“额外碳原子”的情况下，开发了一种新的无过渡金属的单锅级联工艺，用于将醇直接转化为腈。该方案允许将容易获得，廉价和丰富的醇转化为高价值的腈。
• Synthesis of Indole Phytoalexins Brassinin and Cyclobrassinin <i>via</i> [1-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyl)indol-3-yl]-methyl Isothiocyanate as the Key Biomimetic Intermediate
  作者：Peter Kutschy、Ingrid Achbergerová、Milan Dzurilla、Mitsuo Takasugi

  DOI：10.1055/s-1997-761

  日期：1997.3

  A four-step synthesis of 1-protected indol-3-ylmethyl isothiocyanates from indole-3-carboxaldehyde has been elaborated. [1-(tert-Butoxycarbonyl)indol-3-yl]-methyl isothiocyanate appeared to be a suitable biomimetic intermediate for the synthesis of protected phytoalexins brassinin and cyclobrassinin. Removing of the tert-butoxycarbonyl protecting group under specific conditions afforded phytoalexins identical with previously described compounds.

  详细阐述了一种从吲哚-3-甲酰醛出发合成1-保护吲哚-3-基甲基异硫氰酸酯的四步合成路线。[1-(叔丁氧羰基)吲哚-3-基]甲基异硫氰酸酯似乎是合成保护型植物抗毒素——芸苔宁和环芸苔宁的合适仿生中间体。在特定条件下移除叔丁氧羰基保护基团，得到了与先前描述的化合物相同的植物抗毒素。
• Cascade Process for Direct Transformation of Aldehydes (RCHO) to Nitriles (RCN) Using Inorganic Reagents NH₂OH/Na₂CO₃/SO₂F₂ in DMSO
  作者：Wan-Yin Fang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03164

  日期：2019.5.3

  and practical process for direct conversion of aldehydes to nitriles was developed feathering a wide substrate scope and great functional group tolerability (52 examples, over 90% yield in most cases) using inorganic reagents (NH2OH/Na2CO3/SO2F2) in DMSO. This method allows for transformations of readily available, inexpensive, and abundant aldehydes to highly valuable nitriles in a pot, atom, and

  使用无机试剂（NH 2 OH / Na 2 CO ）开发了一种简单，温和且实用的方法，将醛直接转化为腈，可在较宽的底物范围内实现出色的官能团耐受性（52个实例，大多数情况下产率超过90％）3 / SO 2 F 2）在DMSO中。该方法允许以易用，原子和步经济的方式将易于获得，廉价且丰富的醛转化为高度有价值的腈，而无需过渡金属。该协议将作为将氰基部分安装到复杂分子的强大工具。