6-(4-(3,4-dimethoxyphenyl)benzyl)-3,4-(methylenedioxy)toluene | 1434832-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-(3,4-dimethoxyphenyl)benzyl)-3,4-(methylenedioxy)toluene
• 英文别名: 5-[[4-(3,4-Dimethoxyphenyl)phenyl]methyl]-6-methyl-1,3-benzodioxole；5-[[4-(3,4-dimethoxyphenyl)phenyl]methyl]-6-methyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 1434832-13-9
• 化学式: C₂₃H₂₂O₄
• 分子量: 362.425
• InChiKey: OGOBXTFXOCMCGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-二甲氧基苯基)苄基溴 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(4-(3,4-dimethoxyphenyl)benzyl)-3,4-(methylenedioxy)toluene
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基苯基苄基保护基：对甲氧基苄基的另一种保护碳水化合物的方法

  摘要：

  建立了在酸性条件下裂解4-（3,4-二甲氧基苯基）苄基（DMPBn）醚的可靠试剂体系。用TFA在无水CH 2 Cl 2和3,4-（亚甲二氧基）甲苯中作为阳离子清除剂处理DMPBn保护的单糖和假二糖，导致DMPBn醚的选择性裂解，从而以中等至高收率得到相应的脱保护产物。报道了显示烯丙基，苄基和对溴苄基醚，酯和糖苷键对这些反应条件稳定的实例。烯丙基，p的选择性裂解还证明了在含有DMPBn醚的受保护碳水化合物中的-溴苄基和PMB醚。这项工作建立4-（3,4-二甲氧基苯基）苄基醚作为有效和健壮的替代p甲氧基苄基作为醇的保护基。

  DOI：

  10.1021/jo4004184

文献信息

• The Dimethoxyphenylbenzyl Protecting Group: An Alternative to the <i>p</i>-Methoxybenzyl Group for Protection of Carbohydrates
  作者：Gregory M. Rankin、Isobel Maxwell-Cameron、Gavin F. Painter、David S. Larsen

  DOI：10.1021/jo4004184

  日期：2013.6.7

  to these reaction conditions. The selective cleavage of allyl, p-bromobenzyl, and PMB ethers in protected carbohydrates containing DMPBn ethers are also demonstrated. This work establishes the 4-(3,4-dimethoxyphenyl)benzyl ether as an effective and robust alternative to p-methoxybenzyl as a protecting group for alcohols.

  建立了在酸性条件下裂解4-（3,4-二甲氧基苯基）苄基（DMPBn）醚的可靠试剂体系。用TFA在无水CH 2 Cl 2和3,4-（亚甲二氧基）甲苯中作为阳离子清除剂处理DMPBn保护的单糖和假二糖，导致DMPBn醚的选择性裂解，从而以中等至高收率得到相应的脱保护产物。报道了显示烯丙基，苄基和对溴苄基醚，酯和糖苷键对这些反应条件稳定的实例。烯丙基，p的选择性裂解还证明了在含有DMPBn醚的受保护碳水化合物中的-溴苄基和PMB醚。这项工作建立4-（3,4-二甲氧基苯基）苄基醚作为有效和健壮的替代p甲氧基苄基作为醇的保护基。