RS-1-isopropyl-2-phenylpyrrolidine | 179742-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: RS-1-isopropyl-2-phenylpyrrolidine
• 英文别名: N-isopropyl-2-phenylpyrrolidine；2-Phenyl-1-propan-2-ylpyrrolidine
• CAS: 179742-04-2
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: SXJRREKBNCMQJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  RS-1-isopropyl-2-phenylpyrrolidine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 甲基锂 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 5-isopropylamino-2-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过还原五元和六元杂环的含氮远程官能化有机锂化合物

  摘要：

  不同的五元或六元含氮杂环如N-异丙基-2-苯基吡咯烷（1），N-苯基-3-吡咯啉（6），N-苯基异吲哚啉（10），N-苯基四氢异喹啉（13）的反应）和ñ -methyltetrahydroisoquinoline（19）与过量的锂粉末和DTBB（4.5摩尔％）的催化量，接着用亲电[H 2 O，d 2 O，加入MeI，CH 2 CHCH 2 BR，镨我CHO，卜吨CHO，苯甲醛中，Me2 CO，镨Ñ来，PhCOMe，（CH 2）4 CO，（CH 2）5 CO，CO 2 ]和最终水解给出了一个宽的一系列官能化的胺的3,8，9，12和19，在关键步骤该方法是原料的还原性开孔，得到双阴离子远程官能化的有机锂化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00397-3
• 作为产物：
  描述：

  4-isopropylamino-1-phenylbutanol 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 RS-1-isopropyl-2-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过还原五元和六元杂环的含氮远程官能化有机锂化合物

  摘要：

  不同的五元或六元含氮杂环如N-异丙基-2-苯基吡咯烷（1），N-苯基-3-吡咯啉（6），N-苯基异吲哚啉（10），N-苯基四氢异喹啉（13）的反应）和ñ -methyltetrahydroisoquinoline（19）与过量的锂粉末和DTBB（4.5摩尔％）的催化量，接着用亲电[H 2 O，d 2 O，加入MeI，CH 2 CHCH 2 BR，镨我CHO，卜吨CHO，苯甲醛中，Me2 CO，镨Ñ来，PhCOMe，（CH 2）4 CO，（CH 2）5 CO，CO 2 ]和最终水解给出了一个宽的一系列官能化的胺的3,8，9，12和19，在关键步骤该方法是原料的还原性开孔，得到双阴离子远程官能化的有机锂化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00397-3

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Enamines
  作者：Guo-Hua Hou、Jian-Hua Xie、Pu-Cha Yan、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja808358r

  日期：2009.2.4

  The first highly enantioselective iridium-catalyzed hydrogenation of cyclic enamines has been developed. This new reaction provided an efficient method for the synthesis of optically active cyclic tertiary amines including natural product crispine A.

  已经开发出第一个高度对映选择性的铱催化的环状烯胺氢化。这一新反应为合成包括天然产物crispine A在内的光学活性环状叔胺提供了一种有效的方法。
• N′-isopropylnornicotine: Its formation from nicotine in aged leaves of Nicotiana tabacum
  作者：Edward Leete

  DOI：10.1016/0031-9422(81)83023-3

  日期：1981.1

  painted on the leaves of 4-month-old tobacco plants ( Nicotiana tabacum ) which were harvested 3 weeks later. This tracer was similarly applied to excised tobacco leaves which were allowed to dry in air for 4 weeks. The alkaloids, were extracted with the addition of N ′-isopropylnornicotine, a compound which has been previously isolated from air-cured tobacco. Radioactive nicotine and nornicotine were isolated

  摘要 将尼古丁-[2'- 14 C] 水溶液涂在3 周后收获的4 月龄烟草植物( Nicotiana tabacum ) 的叶子上。这种示踪剂同样适用于切下的烟叶，使其在空气中干燥 4 周。生物碱是通过添加 N '-异丙基降烟碱提取的，N '-异丙基降烟碱是一种先前从风干烟草中分离出来的化合物。从完整植物中分离出放射性烟碱和降烟碱，在 N'-异丙基降烟碱中只有微弱的活性。所有这三种生物碱都来自风干的叶子，并且标记的 N'-异丙基降烟碱的降解表明所有活性都位于 C-2' 位置。在 N '-异丙基降烟碱中发现了更高水平的活性，它是从切下的叶子中获得的，这些叶子被喂食在丙酮水溶液中的尼古丁 - [2'- 14 C]，并在随后的几天里用丙酮水溶液处理。这些结果与N'-异丙基降烟碱是在烟叶的烘烤过程中通过降烟碱（由尼古丁的去甲基化形成）与乙酰乙酸酯的反应，然后脱羧和还原产生的假设一致。N'-异丙基降烟碱和相关的
• Compounds for the treatment of inflammatory disorders
  申请人：Siddiqui Arshad M.

  公开号：US20060178366A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  This invention relates to compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, aggrecanase, ADMP, LpxC, ADAMs, TACE, TNF-α or combinations thereof.

  本发明涉及式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂或异构体，可用于治疗由MMPs、aggrecanase、ADMP、LpxC、ADAMs、TACE、TNF-α或其组合介导的疾病或病况。
• MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Busch-Petersen Jakob

  公开号：US20090258858A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Muscarinic Acetylcholine receptor antagonists and methods of using them are provided.

  本发明提供了肌肉型乙酰胆碱受体拮抗剂及其使用方法。
• Compounds for the treatment of inflammatory disorders and microbial diseases
  申请人：Siddiqui Arshad M.

  公开号：US20070167426A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  This invention relates to compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, aggrecanase, ADMP, LpxC, ADAMs, TACE, TNF-α or combinations thereof.

  本发明涉及式(I)的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂或异构体，可用于治疗由MMPs、aggrecanase、ADMP、LpxC、ADAMs、TACE、TNF-α或其组合介导的疾病或病况。