methyl 2-oxobenzo[d]oxazole-3(2H)-carboxylate | 17280-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: methyl 2-oxobenzo[d]oxazole-3(2H)-carboxylate
• 英文别名: 2-oxo-benzooxazole-3-carboxylic acid methyl ester；3-Methoxycarbonyl-2-benzoxazolon；methyl 2-oxo-1,3-benzoxazole-3-carboxylate
• CAS: 17280-89-6
• 化学式: C₉H₇NO₄
• mdl: MFCD01133891
• 分子量: 193.159
• InChiKey: ZKUCDTSBSGFVMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  291.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxobenzo[d]oxazole-3(2H)-carboxylate 在 水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-[(2-Oxo-1,3-benzoxazole-3(2h)-carbonyl)amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基酸系苯并恶唑酮作为 O-糖基化的高效抑制剂

  摘要：

  已经报道了基于苯并恶唑酮附加氨基酸/酯的新型GlcNAc-T抑制剂，其显示出对酶的竞争性抑制，IC 50值在较低的微摩尔范围内。体外 96 孔板 ELISA 实验和对癌细胞系 PDAC、Caco-2、MDA- 的体外细胞毒性研究证明，与1a-5a相比，化合物1b-5b对 GlcNAc-Ts 显示出更好的抑制特性。 MB-231、HT-29、PC-3 和 A549。在酯酶存在下对化合物1a-5a进行 ELISA 和细胞毒性实验，并评估亲脂性指数，并计算酶-抑制剂复合物的 Ki 和 Ka 值，进一步表明化合物1a-5a可以发挥作用。作为化合物1b-5b的前药，因为前者具有更好的亲脂性指数。针对 2 个不同浓度的测试化合物1b-5b和 OGT 天然底物构建了双倒数图。观察到测试分子的竞争性抑制模式，在天然抑制剂存在的情况下，通过对 OGT 活性位点中这些分子的分子对接分析进一步证实了这一点。通过

  DOI：

  10.1007/s11696-024-03461-y
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl 2-oxobenzo[d]oxazole-3(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑啉-2-一-3-羧酸的一些脂肪族酯

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00945358

文献信息

• Aminolyse de carbamates cycliques analogues de la carboxybiotine ; catalyse métallique et modélisation de transfert de carboxyle
  作者：Jean-Marie Botella、Alain Klaebe、Jacques Perie、Eric Monnier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90121-8

  日期：1992.1

  Aminolysis of carbamic esters, a model of the intermediate carboxybiotin in enzymatic carboxylations was studied in organic medium in the presence of a divalent cation. This study establishes electrostatic catalysis of aminolysis, the rate determining step of which is the collapse of the tetrahedral intermediate principally by carbon-nitrogen bond breacking. The results also account for the role of the divalent cation present in the carboxytransferase subunit of carboxylases.
• Synthesis of Benzoxazolones from Nitroarenes or Aryl Halides
  作者：Achim Porzelle、Michael D. Woodrow、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/ol902885j

  日期：2010.2.19

  A simple and effective method for the preparation of benzoxazolones from nitroarenes or aryl halides is described. Partial reduction of a nitro group in the presence of a chloroformate followed by a microwave-assisted rearrangement/ring closure sequence provides a convenient and practical procedure to prepare this important pharmacophore. Rearrangement precursors were also accessed from aryl halides through transition-metal-catalyzed coupling.
• Some aliphatic esters of benzoxazolin-2-one-3-carboxylic acid
  作者：N. L. Poznanskaya、S. N. Ivanova、N. N. Mel'nikov、N. I. Shvetsov-Shilovskii

  DOI：10.1007/bf00945358

  日期：——
• Amino acid tethered benzoxazolone as highly potent inhibitors of O-glycosylation
  作者：Tanisqa Mall、Mousmee Sharma、Parteek Prasher

  DOI：10.1007/s11696-024-03461-y

  日期：——

  inhibitors of GlcNAc-Ts have been reported based on benzoxazolone appended amino acids/esters which showed a competitive inhibition of the enzyme with IC50 values in lower micromolar range. The compounds 1b–5b showed a better inhibition profile against GlcNAc-Ts as compared to 1a–5a as evidenced by the in vitro 96 well plate ELISA experiment and the in vitro cytotoxicity studies on the cancer cell lines

  已经报道了基于苯并恶唑酮附加氨基酸/酯的新型GlcNAc-T抑制剂，其显示出对酶的竞争性抑制，IC 50值在较低的微摩尔范围内。体外 96 孔板 ELISA 实验和对癌细胞系 PDAC、Caco-2、MDA- 的体外细胞毒性研究证明，与1a-5a相比，化合物1b-5b对 GlcNAc-Ts 显示出更好的抑制特性。 MB-231、HT-29、PC-3 和 A549。在酯酶存在下对化合物1a-5a进行 ELISA 和细胞毒性实验，并评估亲脂性指数，并计算酶-抑制剂复合物的 Ki 和 Ka 值，进一步表明化合物1a-5a可以发挥作用。作为化合物1b-5b的前药，因为前者具有更好的亲脂性指数。针对 2 个不同浓度的测试化合物1b-5b和 OGT 天然底物构建了双倒数图。观察到测试分子的竞争性抑制模式，在天然抑制剂存在的情况下，通过对 OGT 活性位点中这些分子的分子对接分析进一步证实了这一点。通过