N-((S)-4-phenylbutan-2-yl)butanamide | 120205-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-((S)-4-phenylbutan-2-yl)butanamide
• 英文别名: N-[(2S)-4-phenylbutan-2-yl]butanamide
• CAS: 120205-90-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: XHWGRJLFJFPNHE-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁酸2,2,2-三氟乙酯 、 1-甲基-3-苯基丙胺 在 artificial plant-cell wall made from microcrystalline cellulose, subtilisin and polyethylene glycol hexadecyl ether in the ratio 3:1:1 作用下， 以40 %的产率得到N-((S)-4-phenylbutan-2-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  枯草杆菌蛋白酶整合人造植物细胞壁作为多相催化剂用于(S)-酰胺的不对称合成

  摘要：

  枯草杆菌蛋白酶集成人工植物细胞壁（APCW）是以纤维素或纳米纤维素为主要成分，通过自组装技术制备而成。所得的APCW催化剂是用于 ( S )-酰胺不对称合成的优异多相催化剂。这通过APCW催化的几种外消旋伯胺的动力学拆分得到了高产率且具有优异对映选择性的相应 ( S )-酰胺的证明。APCW催化剂可以回收用于多个反应循环，而不损失对映选择性。组装好的APCW催化剂还能够与均相有机钌配合物配合，实现外消旋伯胺的共催化动态动力学拆分（DKR），以高产率得到相应的（S）-酰胺。当使用枯草杆菌蛋白酶作为助催化剂时，APCW /Ru 共催化构成了手性伯胺 DKR 的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/d3ra02193a

文献信息

• Highly Selective Enzymatic Kinetic Resolution of Primary Amines at 80 °C:  A Comparative Study of Carboxylic Acids and Their Ethyl Esters as Acyl Donors
  作者：Malek Nechab、Nadia Azzi、Nicolas Vanthuyne、Michèle Bertrand、Stéphane Gastaldi、Gérard Gil

  DOI：10.1021/jo071069t

  日期：2007.8.31

  Optimization of the kinetic resolution of 2-amino-4-phenyl-butane was achieved at 80 °C using CAL-B-catalyzed aminolysis of carboxylic acids and their ethyl esters. The reactions carried out with long chain esters and the corresponding acids as acyl donors proceeded with remarkably high enantioselectivity. The use of carboxylic acids as acylating agents led to a marked acceleration of the reaction

  使用CAL-B催化的羧酸及其乙酯的氨解反应，可以在80°C的条件下优化2-氨基-4-苯基丁烷的动力学拆分。用长链酯和相应的酸作为酰基供体进行的反应以非常高的对映选择性进行。与它们的酯对应物相比，使用羧酸作为酰化剂导致反应速率的显着加速。月桂酸导致剩余的胺和相应的月​​桂酰胺在50％的转化率下（超过3小时）对映体过量均超过99.5％。这些优化的条件适用于一系列脂族和苄基胺的拆分。
• N-Acyl glycinates as acyl donors in serine protease-catalyzed kinetic resolution of amines. Improvement of selectivity and reaction rate
  作者：Malek Nechab、Lahssen El Blidi、Nicolas Vanthuyne、Stéphane Gastaldi、Michèle P. Bertrand、Gérard Gil

  DOI：10.1039/b812089g

  日期：——

  Enzymatic kinetic resolution of aliphatic and benzylic amines leading to (S)-amides was achieved by using alkaline protease as the catalyst and N-octanoyl glycine trifluoroethyl ester as the acyl donor; enantioselectivity ranged between 4 to 244, while reaction times were dramatically shortened and ranged between 15 min to 6 h.

  通过使用碱性蛋白酶作为催化剂，N-辛酰基甘氨酸三氟乙基酯作为酰基供体，可以实现脂肪族和苄基胺类的酶动力学拆分，从而生成（S）-酰胺。对映选择性在4至244之间，而反应时间则大大缩短，在15分钟至6小时之间。
• Preparation of N-acyl alkylamines
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0399589A1

  公开（公告）日：1990-11-28

  N-Acyl-1-methyl-omega-phenylalkylamines predominantly in the form of the R enantiomer, are prepared by a process using a biocatalyst capable of stereoselectively hydrolysing the N-acyl group of the S enantiomer and recovering the remaining N-acyl-1-methyl-omega-phenylalkylamine predominantly in the form of the R enantiomer. The S enantiomer may be hydrolysed to yield the S enantiomer of the corresponding amine, which may be recovered.

  主要以 R 对映体形式存在的 N-酰基-1-甲基-ω-苯基烷基胺，是通过使用一种生物催化剂制备的，该催化剂能够立体选择性地水解 S 对映体的 N-酰基，并回收剩余的主要以 R 对映体形式存在的 N-酰基-1-甲基-ω-苯基烷基胺。S 对映体水解后可得到相应胺的 S 对映体，并可回收。
• Enzymic resolution of racemic amines: crucial role of the solvent
  作者：Hiroshi Kitaguchi、Paul A. Fitzpatrick、Joel E. Huber、Alexander M. Klibanov

  DOI：10.1021/ja00190a070

  日期：1989.4