(R)-N-(4-methoxybenzyl)-4-phenylbutan-2-amine | 1176888-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(4-methoxybenzyl)-4-phenylbutan-2-amine
• 英文别名: (R)-N-(p-methoxybenzyl)-4-phenylbutan-2-amine；(2R)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-phenylbutan-2-amine
• CAS: 1176888-18-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: UJLVVIGETAHADM-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(4-methoxybenzyl)-4-phenylbutan-2-amine 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-甲基-3-苯基丙胺
  参考文献：
  名称：

  4H-1,3-恶嗪的不对称合成：手性Lewis碱催化的N-酰化的β-氨基烯酮与三氯硅烷的对映选择性还原环化反应。

  摘要：

  通过用三氯硅烷和手性路易斯碱催化剂处理，N-酰化的β-氨基烯酮还原环化，得到旋光的4H-1,3-恶嗪，可以将其转化为其他手性化合物而无需外消旋化。

  DOI：

  10.1039/b905102c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-methoxy-N-(4-phenylbutan-2-yl)benzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-N-(4-methoxybenzyl)-4-phenylbutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  4H-1,3-恶嗪的不对称合成：手性Lewis碱催化的N-酰化的β-氨基烯酮与三氯硅烷的对映选择性还原环化反应。

  摘要：

  通过用三氯硅烷和手性路易斯碱催化剂处理，N-酰化的β-氨基烯酮还原环化，得到旋光的4H-1,3-恶嗪，可以将其转化为其他手性化合物而无需外消旋化。

  DOI：

  10.1039/b905102c

文献信息

• Asymmetric Intermolecular Hydroamination of Unactivated Alkenes with Simple Amines
  作者：Alexander L. Reznichenko、Hiep N. Nguyen、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1002/anie.201004570

  日期：2010.11.15

  A hard nut to crack: The asymmetric intermolecular Markovnikov addition of simple amines to unactivated alkenes can be achieved utilizing binaphtholate rare‐earth‐metal catalysts with up to 61 % ee and 73 % de in the case where R2 contains a stereogenic center.

  难以破解的难题：在R 2包含立体中心的情况下，可以使用双萘甲酸酯稀土金属催化剂（ee高达61％ee和de高达73％） 将简单的胺不对称分子间Markovnikov加成到未活化的烯烃上 。
• Asymmetric Intra- and Intermolecular Hydroamination Catalyzed by 3,3′-Bis(trisarylsilyl)- and 3,3′-Bis(arylalkylsilyl)-Substituted Binaphtholate Rare-Earth-Metal Complexes
  作者：Hiep N. Nguyen、Hyeunjoo Lee、Stephan Audörsch、Alexander L. Reznichenko、Agnieszka J. Nawara-Hultzsch、Bernd Schmidt、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00510

  日期：2018.12.10

  activity in the hydroamination/cyclization of aminoalkenes, with activities exceeding 1000 h–1 for (R)-2f-Ln, (R)-2g-Ln, and (R)-2h-Ln in the cyclization of 2,2-diphenylpent-4-enylamine (3a) at 25 °C, while the rigid dibenzosilole-substituted complexes (R)-2a-Ln and the triisopropylsilyl-substituted complexes (R)-2d-Ln exhibited the lowest activity in the range of 150–270 h–1. Catalysts (R)-2b-Lu, (R)-2c-Lu

  一系列新颖的3,3'-双（三芳基甲硅烷基）-和3,3'-双（芳基烷基甲硅烷基）取代的邻萘二甲酸稀土金属配合物2a - i（SiR 3 = Si（o-联苯撑）Ph（a） ，SiCyPh 2（b），Si- t- BuPh 2（c），Si（i- Pr）3（d），SiCy 2 Ph（e），Si（2-甲苯基）Ph 2（f），Si（4 -吨-Bu-C 6 H ^ 4）3（克），硅（4-的MeO-C6 ħ 4）PH 2（ħ），SiBnPh 2（我））已经通过从[LN（芳烃消除制备ö -C 6 ħ 4 CH 2 NME 2）3 ]（Ln为Y，Lu）和相应的3- ，3′-双（甲硅烷基）取代的联萘酚。络合物表现出高的催化活性在aminoalkenes的加氢胺化/环化，与活动超过在1000小时-1为（- [R ）- 2F - LN，（[R ）- 2克- LN，和（- [R ）-2H - LN在2,2- diphenylpent
• Asymmetric synthesis of 4H-1,3-oxazines: enantioselective reductive cyclization of N-acylated β-amino enones with trichlorosilane catalyzed by chiral Lewis bases
  作者：Masaharu Sugiura、Mako Kumahara、Makoto Nakajima

  DOI：10.1039/b905102c

  日期：——

  N-Acylated beta-amino enones reductively cyclize by treatment with trichlorosilane and a chiral Lewis base catalyst to afford optically active 4H-1,3-oxazines, which can be transformed to other chiral compounds without racemization.

  通过用三氯硅烷和手性路易斯碱催化剂处理，N-酰化的β-氨基烯酮还原环化，得到旋光的4H-1,3-恶嗪，可以将其转化为其他手性化合物而无需外消旋化。