2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole | 1259948-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methylsulfonyl]-1,3-benzothiazole；2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylsulfonyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 1259948-51-0
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO₂S₂
• 分子量: 357.377
• InChiKey: GRCCJWUGQAPSKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole 在 sodium hydride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 以33%的产率得到2-{fluoro-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylsulfonyl}benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过氟-朱莉娅-科辛斯基烯烃氟化的新型芳族氟代烯烃

  摘要：

  氟代烯烃在药物中作为肽模拟物和作为农作物保护剂发挥着越来越重要的作用，它是使用氟-茱莉亚-科辛斯基（Julia-Kocienski）烯烃生成的。使用Mitsunobu反应并随后进行氧化以生成所需的苯并噻唑基砜，可以轻松完成其制备。该过程的关键步骤是用N-氟苯磺酰亚胺对砜进行亲电α-氟化。成功合成氟代烯烃的最后一步是在碱性条件下进行的Julia-Kocienski改性。通过应用Suzuki反应进行进一步的官能化。 氟-烯烃化-砜-杂环-交叉偶联

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258198
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)thio)benzo[d]thiazole 在 iron(III) chloride 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  2-（苄基磺酰基）苯并噻唑衍生物的一锅顺序合成和抗真菌活性†

  摘要：

  以水为反应介质，采用环境友好的方法合成了由2-（苄基磺酰基）苯并噻唑衍生的新型抗真菌农药。这些化合物是通过一锅法，两步合成法制备的，从2-巯基苯并噻唑和苄基卤化物开始。针对一组植物病原性真菌测试了潜在的杀菌剂，其中许多杀菌剂与未氧化的类似物和市售抗真菌药Captan相比有显着改善。新的衍生物2-（（2-氯苄基）磺酰基）苯并[ d ]噻唑（4f）和2-（（4-甲基苄基）磺酰基）苯并[ d ]噻唑（4k）表现出显着的性能，能够抑制生长两个抗性霉菌（烟曲霉）和曲霉菌）。无论4F和4K可以被归类为广谱杀菌剂，正在成为这些模具，这在食品生产的负面影响的控制可能的候选人。

  DOI：

  10.1039/c9ra04488d

文献信息

• Catalytic, Enantioselective <i>syn-</i>Diamination of Alkenes
  作者：Zhonglin Tao、Bradley B. Gilbert、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/jacs.9b11261

  日期：2019.12.4

  The enantioselective, vicinal diamination of alkenes represents one of the stereocontrolled additions that remains an outstanding challenge in organic synthesis. A general solution to this problem would enable the efficient and selective preparation of widely useful, enantioenriched diamines for applications in medicinal chemistry and catalysis. In this article, we describe the first enantioselective

  烯烃的对映选择性、邻位二胺化代表了立体控制的添加之一，在有机合成中仍然是一个突出的挑战。这个问题的一般解决方案将能够有效和选择性地制备广泛有用的、富含对映体的二胺，用于药物化学和催化。在这篇文章中，我们描述了由手性、对映体富集的有机硒催化剂以及作为双功能亲核试剂的 N,N'-双甲苯基脲和作为化学计量氧化剂的 N-氟柯里丁鎓四氟硼酸盐介导的简单烯烃的第一次对映选择性同二胺化。带有各种取代基的二芳基、芳基-烷基和烷基-烷基烯烃都以始终如一的高对映选择性进行二胺化，但产率可变。该反应可能通过 Se(II)/Se(IV) 氧化还原催化循环进行，这让人想起之前报道的顺式二氯化。此外，转化的顺式立体专一性显示出对烯烃的高度对映选择性二胺化的前景，而没有强烈的空间或电子偏置。
• Light-Induced, Cs2CO3 Promoted C–S Cleavage of Heteroaryl Sulfones for Benzyl Heteroarylation of [1.1.1]Propellane
  作者：Qin Jiang、Jianyang Dong、Chenya Wang、Fei Li、Xuechen Zhou、Yuying Wang、Huijuan Liao、Jiayi Dang、Gang Li、Dong Xue

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02171

  日期：2024.7.26

  1]propellane with heteroaryl sulfones acting as difunctional reagents, allowing the introduction of alkyl and heteroaryl units across bicyclo[1.1.1]pentane frameworks. It features a broad substrate scope and can be used to functionalize structurally complex natural products. Mechanistic investigations indicate the Cs2CO3 promoted homolytic cleavage of heteroaryl sulfone C–S bonds by light. Moreover

  在这项研究中，我们开发了[1.1.1]丙烷的光诱导双官能化，杂芳基砜作为双官能试剂，允许在双环[1.1.1]戊烷骨架上引入烷基和杂芳基单元。它具有广泛的底物范围，可用于功能化结构复杂的天然产物。机理研究表明Cs 2 CO 3通过光促进杂芳基砜C-S键的均裂。此外，产物中的苯并噻唑基部分可以充当甲酰基前体，这表明由于醛能够进行多种有机转化，因此产物具有强大的可转化性。