N,N'-bis-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-2,6-pyridinedicarboxamide | 329038-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-2,6-pyridinedicarboxamide
• 英文别名: (S,S)-2,6-bis(N,N'-3-hydroxy-2-isopropyl)pyridinedicarboxamide；N²,N⁶-bis((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide；N,N'-bis[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]pyridine-2,6-dicarboxamide；2-N,6-N-bis[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]pyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 329038-94-0
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₄
• 分子量: 337.419
• InChiKey: CBQNVBIFDQZYTB-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-2,6-pyridinedicarboxamide 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  带有吡啶双恶唑啉配体的二氯化钴配合物的合成，表征和1,3-丁二烯聚合反应的研究

  摘要：

  成功地合成了一系列带有吡啶双恶唑啉配体的离子对钴配合物，并通过红外光谱和元素分析对其进行了表征。通过X射线晶体学分析确定，络合物4a，4b，4e和4f作为由[CoL 2 ] 2+和[CoCl 4 ] 2-组成的离子对存在。在该络合物中，钴原子被两个配体的六个氮原子配位，并且其配位几何在[CoL 2 ] 2+的钴中心可以形容为扭曲的八面体。与乙基倍半氯化铝结合使用时，这些钴配合物显示出较高的催化活性和对1,3-丁二烯聚合的顺式-1,4-选择性。催化体系的选择性可以通过添加PPh 3调整为1，2-方式。还研究了反应参数和配体环境对聚合反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2015.01.006
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酰胺 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N,N'-bis-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-2,6-pyridinedicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  流动产生的重氮化合物与炔丙基化胺的快速不对称合成二取代的丙二烯

  摘要：

  我们在此报告了使用新的吡啶双（咪唑啉）配体，铜催化剂和碱对流动生成的不稳定重氮化合物和炔丙基化的胺衍生物的不对称偶联。反应迅速进行，在10–20分钟内生成手性烯丙基，具有高对映选择性（89–98％de / ee），中等收率和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201611067

文献信息

• Synthesis and structures of new chiral diamide-ester macrocycles
  作者：Ming Zhang Gao、Joseph H. Reibenspies、Ralph A. Zingaro、Bo Wang、Zun Le Xu

  DOI：10.1002/jhet.5570410609

  日期：2004.11

  A series of new hetero-macrocyclic diamide-ester compounds (4a — 4z, 6a — 6b) were synthesized using 4-(dimethylamino)pyridine as catalyst and characterization by infrared spectra, nuclear magnetic resonance spectra, mass spectra and elemental analyses. The structures of 4e and meso 4b were determined by X-ray crystallography. The association constants of the compounds with various metal ions were

  以4-（二甲基氨基）吡啶为催化剂，合成了一系列新的杂大环二酰胺-酯化合物（4a-4z，6a-6b），并通过红外光谱，核磁共振谱，质谱和元素分析进行​​了表征。通过X射线晶体学测定4e和内消旋 4b的结构。化合物与各种金属离子的缔合常数通过紫外可见光谱滴定法测定，并显示出对某些金属离子的选择性识别。
• Macrocyclic Compound as NMR Chiral Solvating Agent for Determination of Enantiomeric Excess of Carboxylic Acids
  作者：Xiao-feng Yang、Rui Ning、Li-jun Xie、Yu Cui、Yong-ling Zhang、Lu-yi Zheng

  DOI：10.1246/bcsj.20130092

  日期：2013.8.15

  1H NMR studies demonstrated that chiral macrocycle 1 was a good chiral solvating agent, and was effective for the determination of the enantiomeric excess of a wide range of rac-carboxylic acids. L...

  1H NMR 研究表明，手性大环 1 是一种良好的手性溶剂化剂，可有效测定多种外消旋羧酸的对映体过量。我...
• A Ce(OTf)₃/PyBox catalyzed enantioselective Hosomi–Sakurai reaction of aldehydes with allyltrimethylsilane
  作者：Song Zhao、Xulong Zhang、Yuwei Zhang、Huanhuan Yang、Yan Huang、Kui Zhang、Ting Du

  DOI：10.1039/c5nj01488c

  日期：——

  An approach to the efficient synthesis of enantioselective homoallylic alcohols has been developed by the use of a catalytic amount of a cerium/PyBox complex.

  通过使用少量铈/PyBox复合物催化，已经开发出一种高效合成对映选择性同烯丙基醇的方法。
• Rational Design of Sterically and Electronically Easily Tunable Chiral Bisimidazolines and Their Applications in Dual Lewis Acid/Brønsted Base Catalysis for Highly Enantioselective Nitroaldol (Henry) Reactions
  作者：Kuoyan Ma、Jingsong You

  DOI：10.1002/chem.200601220

  日期：2007.2.12

  diverse set of air-stable and water-tolerant chiral bis(imidazoline) ligands on 10 g scales. The dual Lewis Acid/Bronsted base catalytic system generated from the (S)-1 a/Cu(OTf)2 complex and Et3N was able to catalyze Henry reactions between aldehydes and nitromethane effectively at room temperature, and also to tolerate a wide scope of aldehydes with excellent enantiomeric excesses. Not only aromatic aldehydes

  已开发出从手性氨基醇中空间和电可轻易调节的手性双（咪唑啉）配体的合理设计的新成员。通过选择1,2-氨基醇及其N-1 R1取代基，可以简单地实现手性双（咪唑啉）配体的巨大结构变化。已建立了一个小手性双咪唑啉文库（1 ah）。该方法提供了一种简便且简化的途径，可制备10 g规模的各种空气稳定且耐水的手性双（咪唑啉）配体。由（S）-1 a / Cu（OTf）2络合物和Et3N生成的双路易斯酸/布朗斯台德碱催化体系能够在室温下有效催化醛与硝基甲烷之间的亨利反应，并具有宽广的耐受性。具有极佳对映体过量的醛。不仅芳族醛而且脂肪族醛也提供了硝基醇产物，对映体过量在93-98％的范围内。该双重催化体系是迄今为止报道的不对称母体亨利反应最有效的体系之一。这项工作也代表手性双咪唑啉类中的第一批成员，已被证明可实现出色的对映选择性。
• Thio-Pybox and Thio-Phebox complexes of chromium, iron, cobalt and nickel and their application in ethylene and butadiene polymerisation catalysis
  作者：James D. Nobbs、Atanas K. Tomov、Renan Cariou、Vernon C. Gibson、Andrew J. P. White、George J. P. Britovsek

  DOI：10.1039/c2dt30324h

  日期：——

  bis(thiazolyl)pyridine Thio-Pybox ligands and their metal complexes of chromium(III), iron(II), cobalt(II) and nickel(II) has been prepared, as well as a nickel(II) complex containing a monoanionic bis(thiazolinyl)phenyl Thio-Phebox ligand. These new metal complexes have been characterised and used as catalysts, in combination with the co-catalyst MAO, for the polymerisation of ethylene and for the polymerisation

  一系列的双（噻唑啉基）-和 双（噻唑基）吡啶制备了硫-Pybox配体及其铬（III），铁（II），钴（II）和镍（II）的金属配合物，以及含单阴离子双（噻唑啉基）苯基硫代铁的镍（II）配合物。 -Phebox配体。这些新的金属络合物已被表征，并与助催化剂MAO一起用作催化剂，用于乙烯的聚合和对乙烯的聚合。丁二烯。在乙烯聚合的情况下，Thio-Pybox和Thio-Phebox金属配合物显示出较低的聚合活性，与相同金属的相关双（亚氨基）吡啶配合物相比要低得多。在聚合丁二烯，几种Thio-Pybox钴（II）配合物显示出很高的活性，远高于具有相同配体的其他金属配合物。对丁二烯聚合反应的催化活性影响最大的是金属，而不是配体，这与乙烯的聚合反应不同。双（亚氨基）吡啶 配体为一系列第一行过渡金属提供了高活性的催化剂。