1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dec-5-yn-4-ol | 942217-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dec-5-yn-4-ol
• 英文别名: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydec-5-yn-4-ol
• CAS: 942217-86-9
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: DFRBCJHPLCQXCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dec-5-yn-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙醇胺 、 (1,3-dimesitylimidazolidin-2-yl)copper(I) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-phenylnon-3-en-5-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  从乙烯基硼酸酯合成叔烯丙基硼酸酯

  摘要：

  烯丙基硼酸酯是有机合成中的通用中间体。在此，我们提出了一种“ate 介导的烯丙基取代”（AMAS）方法来处理烯丙基硼酸盐。双功能乙烯基硼酸酯/烯丙乙酸酯与格氏试剂反应，通过 AMAS 反应形成叔烯丙硼酸酯。我们证明该方法可以耐受多种底物和格氏试剂。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340282
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧代-1-丁醇 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dec-5-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化从炔丙基乙酸酯高效制备线性α-碘烯。

  摘要：

  仅需2 mol％的Au（PPh3）NTf2，即可将容易获得的乙酸炔丙酸酯以良好至极好的收率转化为通用的线性α-碘烯。该反应易于实施并且具有广泛的底物范围。在衍生自醛的脂族炔丙基乙酸酯的情况下，观察到良好的Z选择性。

  DOI：

  10.1021/ol070637o

文献信息

• Stereoselective Syntheses of Trisubstituted Olefins via Platinum Catalysis: α-Silylenones with Geometrical Complementarity
  作者：Douglas A. Rooke、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/ja1058197

  日期：2010.9.1

  The stereoselective syntheses of alpha-silylenones using catalytic PtCl(2) are reported. Via alkyne activation, alpha-hydroxypropargylsilanes are converted to (Z)-silylenones through a highly selective silicon migration. The complementary (E)-silylenones are accessed by a regioselective hydrosilylation of the ynone precursor. The synthetic utility of these compounds is demonstrated in cross-coupling

  报道了使用催化 PtCl(2) 立体选择性合成 alpha-silylenones。通过炔烃活化，α-羟基炔丙基硅烷通过高度选择性的硅迁移转化为 (Z)-甲硅烷酮。互补的 (E)-甲硅烷基酮通过炔酮前体的区域选择性氢化硅烷化获得。这些化合物的合成效用在交叉偶联反应中得到证明，突出了这些协议在合成几何定义的三取代烯烃方面的潜力。
• Gold-catalyzed efficient preparation of linear α-haloenones from propargylic acetates
  作者：Meng Yu、Guozhu Zhang、Liming Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.107

  日期：2009.2

  Versatile linear α-iodo- and α-bromoenones are prepared efficiently from readily accessible propargylic acetates using 2 mol % of Au(PPh3)NTf2. This reaction is easy to execute and has broad substrate scope. Good to excellent Z-selectivities are observed in the cases of propargylic acetates derived from aliphatic aldehydes.

  使用2 mol％的Au（PPh 3）NTf 2可从容易获得的乙酸炔丙酯中高效制备通用的线性α-碘和α-溴代烯酮。该反应易于实施并且具有广泛的底物范围。在衍生自脂族醛的炔丙基乙酸酯的情况下，观察到良好的Z-选择性。
• Regioselective Cyclizations Utilizing a Gold-Catalyzed [3,3] Propargyl Ester Rearrangement
  作者：John W. Cran、Marie E. Krafft

  DOI：10.1002/anie.201203923

  日期：2012.9.10

  Switch‐Au‐roo: A new strategy for the regioselective synthesis of unsaturated carbocycles by chemoselective activation of a Rauhut–Currier zwitterion surrogate, formed from the Au‐catalyzed [3,3] sigmatropic rearrangement of propargylic esters, has been achieved. By reversing the regiochemistry of the propargyl ester the synthesis of either the endo‐ or exocyclic enones is feasible.

  Switch-Au-roo：一种通过化学选择性活化Rauhut-Currier两性离子替代基团进行区域选择性合成不饱和碳环的新策略，该替代基团是由Au催化的[3,3]σ炔丙基酯重排形成的。通过逆转炔丙基酯的区域化学反应，可以合成内环或外环烯酮。
• Zirconium-Promoted Epoxide Rearrangement−Alkynylation Sequence
  作者：Brian J. Albert、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/jo702306k

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]Additions of terminal alkynes to electrophiles are important transformations in organic chemistry. Generally, activated terminal alkynes react with epoxides in an S(N)2 fashion to form homopropargylic alcohols. We have developed a new synthetic method to form propargylic alcohols from epoxides and terminal alkynes via 1,2-shifts. This method involves cationic zirconium acetylides as both the activator of epoxides and nucleophiles. line to the mild conditions to pre-activate alkynes with silver nitrate, this synthetic method is useful for both electron-rich and electron-deficient alkynes with other acid- and base-sensitive functional groups.