α-keto-octanoic acid 2-(2-naphthyl)ethylester | 78998-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: α-keto-octanoic acid 2-(2-naphthyl)ethylester
• 英文别名: 2-(2-naphthyl)ethyl α-oxo-octanoate；2-(2-naphtyl)ethyl α-oxo-octanoate；2-(Naphthalen-2-YL)ethyl 2-oxooctanoate；2-naphthalen-2-ylethyl 2-oxooctanoate
• CAS: 78998-23-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: CXVMACVCHLPKKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-keto-octanoic acid 2-(2-naphthyl)ethylester 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 二氧化碳
  参考文献：
  名称：

  α-氧代羧酸酯直接光氧化脱羧的机理

  摘要：

  与在脱气条件下相比，在极性和非极性溶剂中，各种α-氧代羧酸酯均会发生直接的光氧化作用，以产生更高的二氧化碳收率。在丙酮酸正己酯的情况下，己醛也是反应的产物。提出的证据表明，单线态氧在这些脱羧反应中起的作用很小，如果有的话。有人提出一种机制，涉及电子从受激的α-氧代羧酸酯转移到基态氧，从而导致过酸的中间体，这与这些酯的II型裂解过程相抗衡。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91868-x
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙醇 、 α-oxo-octanoyl chloride 生成 α-keto-octanoic acid 2-(2-naphthyl)ethylester
  参考文献：
  名称：

  α-氧代羧酸酯直接光氧化脱羧的机理

  摘要：

  与在脱气条件下相比，在极性和非极性溶剂中，各种α-氧代羧酸酯均会发生直接的光氧化作用，以产生更高的二氧化碳收率。在丙酮酸正己酯的情况下，己醛也是反应的产物。提出的证据表明，单线态氧在这些脱羧反应中起的作用很小，如果有的话。有人提出一种机制，涉及电子从受激的α-氧代羧酸酯转移到基态氧，从而导致过酸的中间体，这与这些酯的II型裂解过程相抗衡。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91868-x

文献信息

• Factors affecting dye sensitised photo-oxidation reactions; the effect of oxygen concentration and its use to probe the mechanism of decarboxylation of α-oxo-carboxylic acids and esters
  作者：R.Stephen Davidson、Dean Goodwin、Julie E. Pratt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91963-5

  日期：1983.1

  photo-oxidation of α-oxo-carboxylic acids and esters leads to the production of carbon dioxide. The yield of carbon dioxide is dependent upon the oxygen concentration. This, together with the fact that carbon dioxide evolution can be observed in the absence of oxygen, is in accord with the view that the decarboxylation reactions involve an initial dye-substrate interaction rather than a singlet oxygen mediated

  α-氧代羧酸和酯的染料敏化光氧化导致产生二氧化碳。二氧化碳的产率取决于氧浓度。这与在没有氧气的情况下可以观察到二氧化碳放出的事实一起，符合以下观点，即脱羧反应涉及初始的染料-底物相互作用而不是单线态氧介导的反应。
• The mechanism of the norrish type II reaction of α-keto-acids and esters
  作者：R.Stephen Davidson、Dean Goodwin、Ph.Fornier de Violet

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92939-9

  日期：1981.1

  Methyl-α-keto-octanoate undergoes a Type II reaction to give pent-1-ene and photophysical measurements show that this and the Type II reactions of α-keto-acids occur, contrary to previous claims, from the excited singlet state.

  α-酮辛酸甲酯发生II型反应，生成戊-1-烯，光物理测量表明，与以前的说法相反，α-酮酸的该反应和II型反应是从激发单重态发生的。
• DAVIDSON R. S.; GOODWIN D.; VIOLET F., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 26, 2485-2486
  作者：DAVIDSON R. S.、 GOODWIN D.、 VIOLET F.

  DOI：——

  日期：——
• The mechanism of the direct photo-oxidative decarboxylation of α-oxo-carboxylic esters
  作者：R. Stephen Davidson、Dean Goodwin、Julie E. Pratt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91868-x

  日期：1983.1

  A variety of α-oxo-carboxylic esters are shown to undergo direct photo-oxidation, in both polar and non-polar solvents, to produce a higher yield of carbon dioxide than under degassed conditions. In the case of n-hexyl pyruvate, hexaldehyde is also a product of the reaction. Evidence is presented which indicates that singlet oxygen plays little, if any, part in these decarboxylations. A mechanism involving

  与在脱气条件下相比，在极性和非极性溶剂中，各种α-氧代羧酸酯均会发生直接的光氧化作用，以产生更高的二氧化碳收率。在丙酮酸正己酯的情况下，己醛也是反应的产物。提出的证据表明，单线态氧在这些脱羧反应中起的作用很小，如果有的话。有人提出一种机制，涉及电子从受激的α-氧代羧酸酯转移到基态氧，从而导致过酸的中间体，这与这些酯的II型裂解过程相抗衡。