4-Nitro-2-[(pent-4-yn-1-yl)oxy]aniline | 917501-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Nitro-2-[(pent-4-yn-1-yl)oxy]aniline
• 英文别名: 4-nitro-2-pent-4-ynoxyaniline
• CAS: 917501-64-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: GQGUVUZKBJOCBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-2-[(pent-4-yn-1-yl)oxy]aniline 在 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 、 维生素 C 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Attempt To Modify Nonlinear Optical Effects of Polyurethanes by Adjusting the Structure of the Chromophore Moieties at the Molecular Level Using “Click” Chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ma061854s
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 、 2-氨基-5-硝基苯酚 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到4-Nitro-2-[(pent-4-yn-1-yl)oxy]aniline
  参考文献：
  名称：

  可光交联的二阶非线性AB2型单体：方便合成和增强的NLO热稳定性

  摘要：

  本文成功合成了两种分别具有两个双键和一个硫醇基的AB 2型二阶非线性光学单体（DN-SH和DS-SH）。极化后，在没有光引发剂的情况下，这两种单体可以在365 nm紫外线下通过硫醇-烯点击反应进行原位光交联。由于薄膜的光交联过程，大大提高了二阶非线性光学性质的热稳定性。DS-SH比DN-SH表现出更大的NLO效果和更好的NLO热稳定性，因为引入了基于磺酰基的生色团，可以减少基于硝基的生色团之间的静电相互作用。Ť 80％的光交联的DS-SH膜增加至112.5℃，比未交联的人（75℃）的高得多的，而Ť 80％的DN-SH膜从58增加至95℃。更令人兴奋的是，不同摩尔比（1：1、2：1、1：2）的DN-SH和DS-SH掺杂薄膜表现出更好的NLO性能（分别为123、122和114 pm V -1）。 ）进行光交联后的结果），而不是单个DN-SH（89 pm V -1）和DS-SH（108 pm V

  DOI：

  10.1039/d0tc00308e

文献信息

• High-Generation Second-Order Nonlinear Optical (NLO) Dendrimers: Convenient Synthesis by Click Chemistry and the Increasing Trend of NLO Effects
  作者：Zhong'an Li、Wenbo Wu、Qianqian Li、Gui Yu、Li Xiao、Yunqi Liu、Cheng Ye、Jingui Qin、Zhen Li

  DOI：10.1002/anie.200906946

  日期：2010.4.1

  Click it in: Forth and fifth generation dendrimers (see structure), bearing 30 and 62 azobenzene chromophore moieties, respectively, are conveniently prepared in satisfactory yields through a combination of divergent and convergent approaches by using the powerful Sharpless “click” reaction.

  单击它在：第四代和第五代树枝状聚合物（见结构），轴承30个62的偶氮苯发色团部分，分别被方便地以令人满意的产率通过发散和会聚的组合制备方法通过使用强大的Sharpless“点击”反应。
• Using Two Simple Methods of ArAr^FSelf-Assembly and Isolation Chromophores to Further Improve the Comprehensive Performance of NLO Dendrimers
  作者：Wenbo Wu、Gui Yu、Yunqi Liu、Cheng Ye、Jingui Qin、Zhen Li

  DOI：10.1002/chem.201202992

  日期：2013.1.7

  series of high‐generation nonlinear optical (NLO) dendrimers have been conveniently prepared in high purity and satisfactory yields. Perfluoroaromatic rings and isolation chromophores were introduced to further improve their comprehensive performance. Thanks to the effects of ArArF self‐assembly and the isolation chromophores, coupled with perfect 3D spatial isolation from the highly branched structure

  在这里，通过发散和收敛方法的组合，再加上强大的Sharpless“点击化学”反应的利用，已经方便地以高纯度和令人满意的产率制备了两个系列的高世代非线性光学（NLO）树状聚合物。引入了全氟芳族环和分离发色团，以进一步提高其综合性能。得益于氩效果氩˚F自组装和隔离发色团，加上从树枝状聚合物的高度支化的结构完美的3D空间隔离，G5-PFPh-NS显示非常大的非线性光学效率（高达257点V -1），就我们所知，这是迄今为止简单偶氮发色团部分所记录的最高记录新值。还实现了高质量的宽光学透明性和良好的稳定性。
• “H”-shape second order NLO polymers: synthesis and characterization
  作者：Zhong’an Li、Pan Hu、Gui Yu、Wei Zhang、Zuoquan Jiang、Yunqi Liu、Cheng Ye、Jingui Qin、Zhen Li

  DOI：10.1039/b816246h

  日期：——

  In this work, two “H”-shape and one “AB”-type second order nonlinear optical (NLO) polymers were prepared for the first time. The linkage positions of chromophores in the “H”-shape polymers were shoulder-to-shoulder, in which the chromophore moieties were part of the polymeric backbone. The subtle structure could be easily modified by the introduction of different isolation groups, to adjust the property

  在这项工作中，首次制备了两种“ H”形和一种“ AB”型二阶非线性光学（NLO）聚合物。“ H”形聚合物中发色团的键合位置是肩对肩，其中发色团部分是聚合物主链的一部分。通过引入不同的隔离基团可以很容易地对微妙的结构进行修饰，以调节所得聚合物的性能。所有聚合物均表现出良好的成膜能力和热稳定性。二次谐波生成（SHG）实验表明，两种“ H”形聚合物（P1和P2）显示出较大的SHG系数，其d 33值（最高90 pm V -1）和P2 甚至表现出相对较好的长期时间稳定性。
• An Attempt To Modify Nonlinear Optical Effects of Polyurethanes by Adjusting the Structure of the Chromophore Moieties at the Molecular Level Using “Click” Chemistry
  作者：Zhong'an Li、Qi Zeng、Zhen Li、Shoucheng Dong、Zhichao Zhu、Qianqian Li、Cheng Ye、Chong'an Di、Yunqi Liu、Jingui Qin

  DOI：10.1021/ma061854s

  日期：2006.11.1
• Photo-crosslinkable second order nonlinear AB₂-type monomers: convenient synthesis and enhanced NLO thermostability
  作者：Ruifang Wang、Ziyao Cheng、Xiaocong Deng、Wenjing Zhao、Qianqian Li、Zhen Li

  DOI：10.1039/d0tc00308e

  日期：——

  AB2-type second-order nonlinear optical monomers (DN-SH and DS-SH) containing two double bonds and one thiol group, respectively, were synthesized successfully. These two monomers could be in situ photo-crosslinked via a thiol–ene click reaction under 365 nm UV light without a photoinitiator after poling. Thanks to the photo-crosslinking process of thin films, the thermostability of the second-order nonlinear

  本文成功合成了两种分别具有两个双键和一个硫醇基的AB 2型二阶非线性光学单体（DN-SH和DS-SH）。极化后，在没有光引发剂的情况下，这两种单体可以在365 nm紫外线下通过硫醇-烯点击反应进行原位光交联。由于薄膜的光交联过程，大大提高了二阶非线性光学性质的热稳定性。DS-SH比DN-SH表现出更大的NLO效果和更好的NLO热稳定性，因为引入了基于磺酰基的生色团，可以减少基于硝基的生色团之间的静电相互作用。Ť 80％的光交联的DS-SH膜增加至112.5℃，比未交联的人（75℃）的高得多的，而Ť 80％的DN-SH膜从58增加至95℃。更令人兴奋的是，不同摩尔比（1：1、2：1、1：2）的DN-SH和DS-SH掺杂薄膜表现出更好的NLO性能（分别为123、122和114 pm V -1）。 ）进行光交联后的结果），而不是单个DN-SH（89 pm V -1）和DS-SH（108 pm V