3-bromo-N,N-diethyl-4-[(4-nitro-2-pent-4-ynoxyphenyl)diazenyl]aniline | 1141884-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 3-bromo-N,N-diethyl-4-[(4-nitro-2-pent-4-ynoxyphenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 1141884-44-7
• 化学式: C₂₁H₂₃BrN₄O₃
• 分子量: 459.343
• InChiKey: QUNVNGBYVNJBSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  584.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二碘苯 、 3-bromo-N,N-diethyl-4-[(4-nitro-2-pent-4-ynoxyphenyl)diazenyl]aniline 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以89.2%的产率得到4,4'-((((1,4-phenylenebis(pent-4-yne-5,1-diyl))bis(oxy))bis(4-nitro-2,1-phenylene))bis(diazene-2,1-diyl))bis(3-bromo-N,N-diethylaniline)
  参考文献：
  名称：

  “ H”形二阶NLO聚合物：合成与表征†

  摘要：

  在这项工作中，首次制备了两种“ H”形和一种“ AB”型二阶非线性光学（NLO）聚合物。“ H”形聚合物中发色团的键合位置是肩对肩，其中发色团部分是聚合物主链的一部分。通过引入不同的隔离基团可以很容易地对微妙的结构进行修饰，以调节所得聚合物的性能。所有聚合物均表现出良好的成膜能力和热稳定性。二次谐波生成（SHG）实验表明，两种“ H”形聚合物（P1和P2）显示出较大的SHG系数，其d 33值（最高90 pm V -1）和P2 甚至表现出相对较好的长期时间稳定性。

  DOI：

  10.1039/b816246h
• 作为产物：
  描述：

  4-Nitro-2-[(pent-4-yn-1-yl)oxy]aniline 、 3-溴-N,N-二乙基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以50.5%的产率得到3-bromo-N,N-diethyl-4-[(4-nitro-2-pent-4-ynoxyphenyl)diazenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  “ H”形二阶NLO聚合物：合成与表征†

  摘要：

  在这项工作中，首次制备了两种“ H”形和一种“ AB”型二阶非线性光学（NLO）聚合物。“ H”形聚合物中发色团的键合位置是肩对肩，其中发色团部分是聚合物主链的一部分。通过引入不同的隔离基团可以很容易地对微妙的结构进行修饰，以调节所得聚合物的性能。所有聚合物均表现出良好的成膜能力和热稳定性。二次谐波生成（SHG）实验表明，两种“ H”形聚合物（P1和P2）显示出较大的SHG系数，其d 33值（最高90 pm V -1）和P2 甚至表现出相对较好的长期时间稳定性。

  DOI：

  10.1039/b816246h

文献信息

• Introduction of an Isolation Chromophore into an “H”-Shaped NLO Polymer: Enhanced NLO Effect, Optical Transparency, and Stability
  作者：Wenbo Wu、Cheng Ye、Jingui Qin、Zhen Li

  DOI：10.1002/cplu.201300252

  日期：2013.12

  study, a new polymer P1 embedded with "H"-type chromophore moieties was designed and synthesized through Suzuki coupling copolymerization, in which the isolation chromophore was introduced to further improve its comprehensive performance. This polymer demonstrated good solubility and film-forming ability. In comparison with normal "H"-shaped NLO polymers only containing one type of chromophore, nearly all

  在这项研究中，通过铃木偶联共聚设计并合成了嵌有“ H”型生色团部分的新型聚合物P1，其中引入了分离生色团以进一步提高其综合性能。该聚合物表现出良好的溶解性和成膜能力。与仅包含一种生色团的普通“ H”形NLO聚合物相比，P1的几乎所有性能均得到改善。它的NLO系数高达134 pm V-1，衰减的起始温度高达150°C。所有这些特性，加上改进的光学透明性，使其成为光子领域实际应用的有希望的候选者。
• Syntheses and second-order nonlinear optical properties of a series of new “H”-shape polymers
  作者：Zhong’an Li、Guofu Qiu、Cheng Ye、Jingui Qin、Zhen Li

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.10.001

  日期：2012.7

  To develop more "H"-shape nonlinear optical polymers, in this paper, four new polymers embedded with "H"-type chromophore moieties were designed and synthesized through a Suzuki coupling copolymerization reaction. The "H"-type chromophores were easily prepared by the utilization of "Click Chemistry" reactions, and their structures could be conveniently adjusted by changing the diazido groups. All the polymers exhibited good film-forming ability, thermal stability, and large optical nonlinearities. As a typical example, P4 demonstrated the highest d(33) value of 94.7 pm/V, and its onset temperature for decay was up to 103 degrees C, making it promising candidate for practical applications in photonic fields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• “H”-shape second order NLO polymers: synthesis and characterization
  作者：Zhong’an Li、Pan Hu、Gui Yu、Wei Zhang、Zuoquan Jiang、Yunqi Liu、Cheng Ye、Jingui Qin、Zhen Li

  DOI：10.1039/b816246h

  日期：——

  In this work, two “H”-shape and one “AB”-type second order nonlinear optical (NLO) polymers were prepared for the first time. The linkage positions of chromophores in the “H”-shape polymers were shoulder-to-shoulder, in which the chromophore moieties were part of the polymeric backbone. The subtle structure could be easily modified by the introduction of different isolation groups, to adjust the property

  在这项工作中，首次制备了两种“ H”形和一种“ AB”型二阶非线性光学（NLO）聚合物。“ H”形聚合物中发色团的键合位置是肩对肩，其中发色团部分是聚合物主链的一部分。通过引入不同的隔离基团可以很容易地对微妙的结构进行修饰，以调节所得聚合物的性能。所有聚合物均表现出良好的成膜能力和热稳定性。二次谐波生成（SHG）实验表明，两种“ H”形聚合物（P1和P2）显示出较大的SHG系数，其d 33值（最高90 pm V -1）和P2 甚至表现出相对较好的长期时间稳定性。