p-cresyl 2-O-benzyl-3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-1-thio-α-L-arabinofuranoside | 932719-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-cresyl 2-O-benzyl-3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-1-thio-α-L-arabinofuranoside
• 英文别名: p-tolyl 2-benzyl-3,5-(di-tert-butylsilylene)-1-thio-α-L-arabinofuranoside；(4aS,6S,7R,7aS)-2,2-ditert-butyl-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-7-phenylmethoxy-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasiline
• CAS: 932719-28-3
• 化学式: C₂₇H₃₈O₄SSi
• 分子量: 486.748
• InChiKey: QYBJYDHAYIQJAY-JBXUNAHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-cresyl 2-O-benzyl-3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-1-thio-α-L-arabinofuranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 p-tolyl 2-benzyl-3,5-(di-tert-butylsilylene)-1-thio-α-L-arabinofuranoside S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Dimer of β-(1,4)-l-Arabinosyl-(2S,4R)-4-hydroxyproline Inspired by Art v 1, the Major Allergen of Mugwort

  摘要：

  N alpha-tert-Butoxycarbonyl-L-trans-4-hydroxyproline allyl ester (Boc-Hyp-OAII) was glycosylated with 2,3,5-tri-O-benzyl-L-arabinose p-cresylthioglycoside in 60% yield with 4:1 beta:alpha stereoselectivity. Deprotection of N- and C-terminii independently gave a prolyl amine and prolyl carboxylate respectively that were coupled under standard conditions with 1-[bis-(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo-[4,5,b]-pyridininium hexafluorophosphate 3-oxide (N-HATU) to give the dimer 1 in 46% yield. These results represent the first steps toward the production of homogeneous oligomers to determine the minimal epitope of the Art v 1 allergen.

  DOI：

  10.1021/ol102112z
• 作为产物：
  描述：

  4'-methylphenyl 1-thio-α-L-arabinofuranoside 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 p-cresyl 2-O-benzyl-3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-1-thio-α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  对使用3,5- Ø亚苄基和3,5- Ö - （二-叔-butylsilylene）-2- Ø -benzylarabinothiofuranosides及其亚砜作为糖基供体的β阿拉伯呋喃糖苷的合成：激活方法的重要性

  摘要：

  A 2- ø -苄基-3,5- ø -亚苄基- α- d -thioarabinofuranoside通过在碱性条件下α，α-二溴甲苯相应二醇的反应来获得。在-55°C下用1-苯亚磺酰基哌啶或二苯亚砜和三氟甲磺酸酐在二氯甲烷中活化后，与糖基受体的反应可提供极少或没有选择性的异头混合物。在1-苯亚磺酰基哌啶或二苯基亚砜条件下，类似的2 - O-苄基-3,5 - O-（二叔丁基亚甲硅烷基）-α- d-硫代阿拉伯呋喃糖苷也没有显示出明显的选择性。与N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸银表明，甲硅烷基乙缩醛具有中等至高的β-选择性，而与起始硫代糖苷的构型无关。用三氟甲磺酸酐活化后的2 - O-苄基-3,5 - O-（二叔丁基亚甲硅烷基）-α-阿拉伯呋喃糖基亚砜供体也获得了高β-选择性。N获得的高β选择性-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸银和亚砜的方法与常见的中间体一致，最有可能是氧杂碳鎓离子。用1-苯亚磺酰基

  DOI：

  10.1021/jo061440x

文献信息

• On the Use of 3,5-<i>O</i>-Benzylidene and 3,5-<i>O</i>-(Di-<i>tert</i>-butylsilylene)-2-<i>O</i>-benzylarabinothiofuranosides and Their Sulfoxides as Glycosyl Donors for the Synthesis of β-Arabinofuranosides:  Importance of the Activation Method
  作者：David Crich、Christian Marcus Pedersen、Albert A. Bowers、Donald J. Wink

  DOI：10.1021/jo061440x

  日期：2007.3.1

  1-benzenesulfinyl piperidine, or diphenyl sulfoxide, and trifluoromethanesulfonic anhydride in dichloromethane at −55 °C, reaction with glycosyl acceptors affords anomeric mixtures with little or no selectivity. The analogous 2-O-benzyl-3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-α-d-thioarabinofuranoside also showed no significant selectivity under the 1-benzenesulfinyl piperidine or diphenyl sulfoxide conditions. With N-iodosuccinimide

  A 2- ø -苄基-3,5- ø -亚苄基- α- d -thioarabinofuranoside通过在碱性条件下α，α-二溴甲苯相应二醇的反应来获得。在-55°C下用1-苯亚磺酰基哌啶或二苯亚砜和三氟甲磺酸酐在二氯甲烷中活化后，与糖基受体的反应可提供极少或没有选择性的异头混合物。在1-苯亚磺酰基哌啶或二苯基亚砜条件下，类似的2 - O-苄基-3,5 - O-（二叔丁基亚甲硅烷基）-α- d-硫代阿拉伯呋喃糖苷也没有显示出明显的选择性。与N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸银表明，甲硅烷基乙缩醛具有中等至高的β-选择性，而与起始硫代糖苷的构型无关。用三氟甲磺酸酐活化后的2 - O-苄基-3,5 - O-（二叔丁基亚甲硅烷基）-α-阿拉伯呋喃糖基亚砜供体也获得了高β-选择性。N获得的高β选择性-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸银和亚砜的方法与常见的中间体一致，最有可能是氧杂碳鎓离子。用1-苯亚磺酰基
• Synthesis of a Dimer of β-(1,4)-<scp>l</scp>-Arabinosyl-(2<i>S</i>,4<i>R</i>)-4-hydroxyproline Inspired by Art v 1, the Major Allergen of Mugwort
  作者：Ning Xie、Carol M. Taylor

  DOI：10.1021/ol102112z

  日期：2010.11.5

  N alpha-tert-Butoxycarbonyl-L-trans-4-hydroxyproline allyl ester (Boc-Hyp-OAII) was glycosylated with 2,3,5-tri-O-benzyl-L-arabinose p-cresylthioglycoside in 60% yield with 4:1 beta:alpha stereoselectivity. Deprotection of N- and C-terminii independently gave a prolyl amine and prolyl carboxylate respectively that were coupled under standard conditions with 1-[bis-(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo-[4,5,b]-pyridininium hexafluorophosphate 3-oxide (N-HATU) to give the dimer 1 in 46% yield. These results represent the first steps toward the production of homogeneous oligomers to determine the minimal epitope of the Art v 1 allergen.