2-phenyl-2-(1-methoxy-2-methylprop-2-yl)pyrrolidine | 69105-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-phenyl-2-(1-methoxy-2-methylprop-2-yl)pyrrolidine
• CAS: 69105-61-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: DOKXDVRCNUGTAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯 在 potassium carbonate 、 异丁烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 以10%的产率得到2-phenyl-2-(1-methoxy-2-methylprop-2-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Electron-transfer photochemistry of iminium salts. Olefin photoadditions to 2-phenyl-1-pyrrolinium perchlorate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00401a036

文献信息

• Photochemistry of iminium salts
  作者：Patrick S. Mariano、Jerome Stavinoha、Elliott Bay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92387-7

  日期：——

  past and current studies in the area of iminium salt photochemistry are discussed. Investigations of olefin-iminium salt photoaddition and photocyclization reactions are reviewed and conclusions about electron-transfer pathways for fluorescence quenching and reaction are discussed. The results of recent studies of alcohol and ether photoaddition to 2-phenyl-1-pyrrolinium salts are presented. These

  讨论了亚胺盐光化学领域过去和现在研究的几个方面。综述了烯烃-亚胺盐的光加成反应和光环化反应的研究，并讨论了有关荧光猝灭和反应的电子转移途径的结论。提出了最近的关于将醇和醚光加成到2-苯基-1-吡咯鎓盐中的研究结果。这些CC键形成过程以中等产率发生，以产生β-氨基醇或醚产物。另外，醇和醚可作为吡咯鎓盐荧光的有效猝灭剂。淬灭的速率常数似乎取决于醇和醚的氧化电势以及CH键与氧的键α的可用性。该数据与氘同位素对猝灭的影响相结合，提出了荧光猝灭和光加成的共同机制。使用叔醇的比较猝灭效率测试了该机理的性质叔丁醇和1,2,2-三甲基-1-环丙醇。后者具有与羟基官能团相邻的较弱CC键的醇以比叔丁醇大两个数量级的速率猝灭2-苯基-1-吡咯盐的荧光。观察到的结果是根据用于猝灭和光加成的顺序电子-质子转移机理来解释的。最后，讨论了亚胺盐光化学研究与其他电子转移光化学研究之间的关系。
• Electron-transfer initiated photoaddition of allylsilanes to 1-methyl-2-phenylpyrrolinium perchlorate. A novel allylation methodology
  作者：Kazuya Ohga、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/ja00366a043

  日期：1982.1