2-[[(2-氯苯基)氨基]羰基]苯甲酸 | 6273-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[[(2-氯苯基)氨基]羰基]苯甲酸
• 英文名称: N-(2-Chlor-phenyl)-phthalamidsaeure
• 英文别名: N-<2-Chlor-phenyl>-phtalaminsaeure；N-(2-chloro-phenyl)-phthalamic acid；Phthalsaeure-mono-(2-chlor-anilid)；2-[(2-Chlorophenyl)carbamoyl]benzoic acid
• CAS: 6273-12-7
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD00029945
• 分子量: 275.691
• InChiKey: HTQXDQHRVQQKQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  380.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(2-氯苯基)氨基]羰基]苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-chlorophenyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Aza-Diels–Alder reaction between N-aryl-1-oxo-1H-isoindolium ions and tert-enamides: Steric effects on reaction outcome

  摘要：

  报告了在路易斯酸催化的无水条件下，通过[4 + 2]亚胺-狄尔斯-阿尔德环化反应，从N-芳基-3-羟基异喹啉酮和N-乙烯基内酰胺合成5-取代-6,6a-二氢异喹诺[2,1-a]喹啉-11(5H)-酮的方法。在相同条件下，N-(2-取代-芳基)-3-羟基异喹啉酮与N-乙烯基吡咯烷酮的反应导致了2-(2-取代-芳基)-3-(2-(2-氧代吡咯烷-1-基)乙烯基)异喹啉-1-酮类似物的形成，表明立体阻碍是导致偏差的原因。基于X射线晶体学和分子建模结果，讨论了反应的可能机制。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.81
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 、 苯酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[[(2-氯苯基)氨基]羰基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Aza-Diels–Alder reaction between N-aryl-1-oxo-1H-isoindolium ions and tert-enamides: Steric effects on reaction outcome

  摘要：

  报告了在路易斯酸催化的无水条件下，通过[4 + 2]亚胺-狄尔斯-阿尔德环化反应，从N-芳基-3-羟基异喹啉酮和N-乙烯基内酰胺合成5-取代-6,6a-二氢异喹诺[2,1-a]喹啉-11(5H)-酮的方法。在相同条件下，N-(2-取代-芳基)-3-羟基异喹啉酮与N-乙烯基吡咯烷酮的反应导致了2-(2-取代-芳基)-3-(2-(2-氧代吡咯烷-1-基)乙烯基)异喹啉-1-酮类似物的形成，表明立体阻碍是导致偏差的原因。基于X射线晶体学和分子建模结果，讨论了反应的可能机制。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.81

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE OF SALICYLANILIDES FOR TREATMENT OF HEPATITIS VIRUSES
  申请人：Semple J. Edward

  公开号：US20120108592A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  A new class of salicylanilides is described. These compounds show strong activity against hepatitis viruses.

  描述了一类新的水杨酰苯胺类化合物。这些化合物对肝炎病毒表现出强大的活性。
• Water mediated, environmentally friendly, step-wise, tandem &amp; one-pot syntheses of 2-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-N-arylbenzamides
  作者：Yervala Dathu Reddy、Chittireddy Venkata Ramana Reddy、Pramod Kumar Dubey

  DOI：10.1039/c3ra44423f

  日期：——

  Water mediated and environmentally friendly, step-wise, tandem & one-pot syntheses of 2-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-N-arylbenzamide derivatives have been developed by simply combining phthalic anhydride, anilines and phenylenediammonium dihydrogenphosphate. This reaction has an easy workup, provides excellent yields, and uses water as the solvent which is considered to be relatively environmentally benign.

  通过简单地将邻苯二甲酸酐、苯胺和苯二磷酸二氢铵结合在一起，开发出了以水为介质的 2-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-N-芳基苯甲酰胺衍生物的环保型一步串联和一锅合成法。该反应易于操作，产量极高，并使用水作为溶剂，被认为对环境相对无害。
• Sherrill; Schaeffer; Shoyer, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 482
  作者：Sherrill、Schaeffer、Shoyer

  DOI：——

  日期：——
• Microwave assisted synthesis of N-Arylphthalamic acids with hyperlipidemic activity
  作者：Vera L.M Sena、Rajendra M Srivastava、Shalom P Oliveira、Vera L.M Lima

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00540-6

  日期：2001.10

  A series of substituted N-arylphthalamic acids 3a-i has been synthesized by the reaction of phthalic anhydride 1 and aryl- or heterocyclic amines 2a-i, in the absence of solvents, in a domestic microwave oven. The formation of nine N-arylphthalamic acids was accomplished in 1-3 min giving excellent yields for compounds 3a-g, but moderate yield of compounds 3h and 3i, respectively. Compounds 3h and 3i are new. Interestingly, N-arylphthalamic acids 3a-i induced hyperlipidemia in Swiss white mice and also increased animals' body weight. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Omuaru, Victor O. T.; Boisa, N.; Obuzor, G. U., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 7, p. 704 - 706
  作者：Omuaru, Victor O. T.、Boisa, N.、Obuzor, G. U.

  DOI：——

  日期：——