2-[[(2-氯苯基)氨基]羰基]苯甲酸 | 6273-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[[(2-氯苯基)氨基]羰基]苯甲酸
• 英文名称: N-(2-Chlor-phenyl)-phthalamidsaeure
• 英文别名: N-<2-Chlor-phenyl>-phtalaminsaeure；N-(2-chloro-phenyl)-phthalamic acid；Phthalsaeure-mono-(2-chlor-anilid)；2-[(2-Chlorophenyl)carbamoyl]benzoic acid
• CAS: 6273-12-7
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD00029945
• 分子量: 275.691
• InChiKey: HTQXDQHRVQQKQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  380.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(2-氯苯基)氨基]羰基]苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-chlorophenyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Aza-Diels–Alder reaction between N-aryl-1-oxo-1H-isoindolium ions and tert-enamides: Steric effects on reaction outcome

  摘要：

  报告了在路易斯酸催化的无水条件下，通过[4 + 2]亚胺-狄尔斯-阿尔德环化反应，从N-芳基-3-羟基异喹啉酮和N-乙烯基内酰胺合成5-取代-6,6a-二氢异喹诺[2,1-a]喹啉-11(5H)-酮的方法。在相同条件下，N-(2-取代-芳基)-3-羟基异喹啉酮与N-乙烯基吡咯烷酮的反应导致了2-(2-取代-芳基)-3-(2-(2-氧代吡咯烷-1-基)乙烯基)异喹啉-1-酮类似物的形成，表明立体阻碍是导致偏差的原因。基于X射线晶体学和分子建模结果，讨论了反应的可能机制。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.81
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 、 苯酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[[(2-氯苯基)氨基]羰基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Aza-Diels–Alder reaction between N-aryl-1-oxo-1H-isoindolium ions and tert-enamides: Steric effects on reaction outcome

  摘要：

  报告了在路易斯酸催化的无水条件下，通过[4 + 2]亚胺-狄尔斯-阿尔德环化反应，从N-芳基-3-羟基异喹啉酮和N-乙烯基内酰胺合成5-取代-6,6a-二氢异喹诺[2,1-a]喹啉-11(5H)-酮的方法。在相同条件下，N-(2-取代-芳基)-3-羟基异喹啉酮与N-乙烯基吡咯烷酮的反应导致了2-(2-取代-芳基)-3-(2-(2-氧代吡咯烷-1-基)乙烯基)异喹啉-1-酮类似物的形成，表明立体阻碍是导致偏差的原因。基于X射线晶体学和分子建模结果，讨论了反应的可能机制。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.81

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE OF SALICYLANILIDES FOR TREATMENT OF HEPATITIS VIRUSES
  申请人：Semple J. Edward

  公开号：US20120108592A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  A new class of salicylanilides is described. These compounds show strong activity against hepatitis viruses.

  描述了一类新的水杨酰苯胺类化合物。这些化合物对肝炎病毒表现出强大的活性。
• Sherrill; Schaeffer; Shoyer, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 482
  作者：Sherrill、Schaeffer、Shoyer

  DOI：——

  日期：——
• Microwave assisted synthesis of N-Arylphthalamic acids with hyperlipidemic activity
  作者：Vera L.M Sena、Rajendra M Srivastava、Shalom P Oliveira、Vera L.M Lima

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00540-6

  日期：2001.10

  A series of substituted N-arylphthalamic acids 3a-i has been synthesized by the reaction of phthalic anhydride 1 and aryl- or heterocyclic amines 2a-i, in the absence of solvents, in a domestic microwave oven. The formation of nine N-arylphthalamic acids was accomplished in 1-3 min giving excellent yields for compounds 3a-g, but moderate yield of compounds 3h and 3i, respectively. Compounds 3h and 3i are new. Interestingly, N-arylphthalamic acids 3a-i induced hyperlipidemia in Swiss white mice and also increased animals' body weight. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Omuaru, Victor O. T.; Boisa, N.; Obuzor, G. U., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 7, p. 704 - 706
  作者：Omuaru, Victor O. T.、Boisa, N.、Obuzor, G. U.

  DOI：——

  日期：——
• RESAN J.; KOVACS M.; NADASY N., HUNG. J. IND. CHEM., 1979, 7, NO 1, 77-82
  作者：RESAN J.、 KOVACS M.、 NADASY N.

  DOI：——

  日期：——