2-(1-hexynyl)-1,3-pyrimidine | 69696-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(1-hexynyl)-1,3-pyrimidine
• 英文别名: 2-hex-1-ynyl-pyrimidine；Qzpmfblygvmuhk-uhfffaoysa-；2-hex-1-ynylpyrimidine
• CAS: 69696-01-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: QZPMFBLYGVMUHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hexynyl)-1,3-pyrimidine 在 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以57%的产率得到6-Propyl-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  炔基亚胺的新型Cu辅助环异构化：吡咯和含吡咯杂环的有效合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0058684
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 50.0h， 以60%的产率得到2-(1-hexynyl)-1,3-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  炔基亚胺的新型Cu辅助环异构化：吡咯和含吡咯杂环的有效合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0058684

文献信息

• The First Palladium-Catalyzed Desulfitative Sonogashira-Type Cross-Coupling of (Hetero)aryl Thioethers with Terminal Alkynes
  作者：Vaibhav Pravinchandra Mehta、Anuj Sharma、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1021/ol800054b

  日期：2008.3.1

  An unprecedented desulfitative Sonogashira-type cross-coupling protocol is exemplified by the synthesis of substituted 5-chloro-3-alkynylpyrazinones from the corresponding 5-chloro-3-(phenylsulfanyl) pyrazin-2(1H)-ones. The applicability of the method is extended to solid-phase linked pyrazin-2(1H)-ones as well as to some oxazinones, pyrazines, and phenyl thioesters.

  由相应的5-氯-3-（苯基硫烷基）吡嗪-2（1H）-酮合成取代的5-氯-3-炔基吡嗪酮类化合物，说明了空前的脱硫Sonogashira型交叉偶联方案。该方法的适用范围扩展到固相连接的吡嗪-2（1H）-酮以及一些恶嗪酮，吡嗪和苯基硫代酯。
• Rhodium-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Alkynyl Aza-Heteroaromatic Compounds in Water
  作者：Mark Lautens、Masahiro Yoshida

  DOI：10.1021/jo0205255

  日期：2003.2.1

  Alkynyl heteroaromatic compounds reacted with arylboronic acids to give addition products in the presence of a rhodium catalyst. The best results were obtained when a novel pyridine-substituted water-soluble phosphine ligand was used. The reactions proceed to give trisubstituted alkenes from various arylboronic acids and alkynyl heteroaromatic compounds with high regioselectivity. Only alkynes with

  炔基杂芳族化合物与芳基硼酸反应，在铑催化剂的存在下得到加成产物。当使用新型吡啶取代的水溶性膦配体时，可获得最佳结果。反应进行以高区域选择性从各种芳基硼酸和炔基杂芳族化合物得到三取代的烯烃。如对螯合控制的加料所预期的那样，只有氮原子在三键附近的炔烃才被转化为相应的烯烃。
• Regioselective Rhodium-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Alkynes with a Pyridine-Substituted Water-Soluble Ligand
  作者：Mark Lautens、Masahiro Yoshida

  DOI：10.1021/ol010261t

  日期：2002.1.1

  [reaction: see text] Alkynyl heteroaromatic compounds reacted with arylboronic acids to give addition products in the presence of [Rh(COD)Cl](2) and pyridine-substituted water-soluble ligand. The reactions proceed to give trisubstituted alkenes with high regioselectivity.

  [反应：见正文]在[Rh（COD）Cl]（2）和吡啶取代的水溶性配体存在下，炔基杂芳族化合物与芳基硼酸反应生成加成产物。反应进行以得到具有高区域选择性的三取代的烯烃。
• EDO KIYOTO; SAKAMOTO TAKAO; YAMANAKA HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 12, 3843-3850
  作者：EDO KIYOTO、 SAKAMOTO TAKAO、 YAMANAKA HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Cu-Assisted Cycloisomerization of Alkynyl Imines:  Efficient Synthesis of Pyrroles and Pyrrole-Containing Heterocycles
  作者：Alexander V. Kel'in、Anna W. Sromek、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja0058684

  日期：2001.3.1

表征谱图