2-[[(2-羟基-3,5-二甲基苯基)甲基-(2-甲氧基乙基)氨基]甲基]-4,6-二甲基苯酚 | 685859-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[[(2-羟基-3,5-二甲基苯基)甲基-(2-甲氧基乙基)氨基]甲基]-4,6-二甲基苯酚
• 英文名称: 6,6'-(((2-methoxyethyl)azanediyl)bis(methylene))bis(2,4-dimethylphenol)
• 英文别名: 2,2'-[[(2-methoxyethyl)imino]bis(methylene)]bis[4,6-dimethylphenol]；methoxyethylamino-N,N-bis(2-methylene-4,6-dimethylphenole)；2-methoxyethylamino-N,N-bis(2-methylene-4,6-dimethylphenol)；MeOCH2CH2N(CH2-6-C6H2(OH)Me2-2,4)2；N,N-Bis(2-hydroxy-3,5-dimethylbenzyl)-2-methoxyethaneamine；2-[[(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methyl-(2-methoxyethyl)amino]methyl]-4,6-dimethylphenol
• CAS: 685859-37-4
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₃
• 分子量: 343.466
• InChiKey: UTRAHUJOHHGQQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(2-羟基-3,5-二甲基苯基)甲基-(2-甲氧基乙基)氨基]甲基]-4,6-二甲基苯酚 、 sodium molybdate dihydrate 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到dioxidomolybdenum(VI)(methoxyethylamino-N,N-bis(2-methylene-4,6-dimethylphenolate))
  参考文献：
  名称：

  二氧化钼（VI）和–钨（VI）与四齿氨基双酚盐的络合物作为环氧化的催化剂

  摘要：

  摘要研究了十六个具有三脚或线性四齿氨基双酚配体的钼和钨配合物，作为顺式环辛烯，1-辛烯，苯乙烯，柠檬烯和α-萜品醇的环氧化催化剂。这些复合物可根据主要特征分为不同类别，即中心金属（Mo与W），侧臂供体（O与N），N供体的杂交（吡啶与胺），配体几何形状（三脚架与线性二胺） ）和空间位阻（苯酚部分中的Me与叔丁基取代基）。所有的配合物都可以选择性地催化叔丁基过氧化氢对顺式环辛烯的环氧化，而对其他烯烃（1-辛烯，苯乙烯，mon烯和α-松油醇）的活性和选择性则表现出很大的差异。当H2O2在顺式环辛烯的环氧化中用作氧化剂时，八个Mo络合物中只有两个和八个W络合物中的四个显示出任何活性。这项研究表明Mo和W催化剂结构与其活性之间没有明确的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2017.06.011
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,4-二甲基苯酚 、 2-甲氧基乙胺 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到2-[[(2-羟基-3,5-二甲基苯基)甲基-(2-甲氧基乙基)氨基]甲基]-4,6-二甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  含钨有机金属配合物的配体-金属电荷转移（LMCT）激发态促进的双荧光发射的超快光谱和TDDFT组合理论研究

  摘要：

  在这项工作中，我们首先设计并合成了具有新颖的双重荧光发射的两种含钨有机金属配合物MeNOON和MeNOOO。此外，飞秒超快光谱技术和时变密度泛函理论（TDDFT）的组合方法已被用来研究MeNOON和MeNOOO配合物的激发态动力学。清楚地表明，含钨的有机金属配合物的双重荧光发射分别源自局部配体上的（LL）和配体到金属的电荷转移（LMCT）激发态。此外，超快速LMCT工艺已通过飞秒光谱法进行了测量。

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2020.137396

文献信息

• Iron(<scp>iii</scp>) amine-bis(phenolate) complexes as catalysts for the coupling of alkyl halides with aryl Grignard reagents
  作者：Rajoshree Roy Chowdhury、Angela K. Crane、Candace Fowler、Philip Kwong、Christopher M. Kozak

  DOI：10.1039/b713647a

  日期：——

  Catalytic cross-coupling of aryl Grignard reagents with primary and secondary alkyl halides bearing beta-hydrogens is achieved using Fe(III) amine-bis(phenolate) halide complexes.

  使用Fe（III）胺-双（酚盐）卤化物配合物可实现芳基格氏试剂与带有β-氢的伯烷基卤和仲烷基卤的催化交叉偶联。
• Synthesis, Structure, and C–C Cross‐Coupling Activity of (Amine)bis(phenolato)iron(acac) Complexes
  作者：Kamrul Hasan、Louise N. Dawe、Christopher M. Kozak

  DOI：10.1002/ejic.201100553

  日期：2011.10

  FeIII complexes [L1]Fe(acac) (1), [L2]Fe(acac) (2), [L3]Fe(acac) (3), [L4]Fe(acac) (4), [L5]Fe(acac) (5), and [L6]Fe(acac) (6). In all of these complexes, the phenolato oxygen atoms are cis-oriented. The paramagnetic FeIII complexes 1–6 were also characterized by UV/Vis and IR spectroscopy, mass spectrometry, cyclic voltammetry, and magnetic measurements. Single crystal X-ray molecular structures have

  已经制备并表征了一系列（胺）双（酚）铁（III）acac配合物。Fe(acac)3 与双质子化线性四齿前配体 N,N'-双(4,6-二叔丁基-2-甲基苯酚)-N,N'-二甲基-1,2-二氨基乙烷、H2[ L1] 和三足四齿配体前体二甲氨基乙基氨基-N,N-双(2-亚甲基-4,6-二叔丁基苯酚), H2[L2], 二甲氨基乙基氨基-N,N-双(2-亚甲基-4-甲基-6-叔丁基苯酚), H2[L3], 2-甲氧基乙基氨基-N,N-双(2-亚甲基-4,6-二-叔丁基苯酚), H2[L4], 2-甲氧基乙基氨基-N, N-双(2-亚甲基-4-甲基-6-叔丁基苯酚), H2[L5], 和 2-甲氧基乙基氨基-N,N-双(2-亚甲基-4,6-二甲基苯酚), H2[L6] , 产生扭曲的八面体 FeIII 复合物 [L1]Fe(acac) (1), [L2]Fe(acac) (2), [L3]Fe(acac)
• Accelerated syntheses of amine-bis(phenol) ligands in polyethylene glycol or “on water” under microwave irradiation
  作者：Francesca M Kerton、Stacey Holloway、Angela Power、R Graeme Soper、Kristina Sheridan、Jason M Lynam、Adrian C Whitwood、Charlotte E Willans

  DOI：10.1139/v08-043

  日期：2008.5.1

  Pure amine-bis(phenol) ligands are readily accessible in high yield, often >90%, when the Mannich condensation reactions are performed “on water” or in poly(ethyleneglycol) (PEG). Microwave-assisted synthesis dramatically reduces the time and energy required to prepare these molecules, typically from 24 h to 5 min. The approach seems to be widely applicable (7 amines and 5 phenols were tested to yield a diverse set of bis(phenol) ligands). Significant improvements in yield were observed for ligands derived from di-tert-amyl and di-tert-butyl phenols, possibly resulting from a hydrophobic effect. Single crystal X-ray diffraction data for the ligand derived from p-cresol and N,N′-dimethylethylenediamine is reported.Key words: amine-phenol, Mannich condensation, on water, microwave, ligand, high-throughput.

  当曼尼希缩合反应在 "水上 "或聚（乙二醇）（PEG）中进行时，很容易获得纯胺-双（酚）配体，而且收率很高，通常可达 90%。微波辅助合成大大减少了制备这些分子所需的时间和能量，通常可从 24 小时缩短到 5 分钟。这种方法似乎具有广泛的适用性（对 7 种胺和 5 种酚进行了测试，得到了多种双（酚）配体）。从二叔戊基苯酚和二叔丁基苯酚衍生出的配体的产率显著提高，这可能是疏水效应的结果。报告了由对甲酚和 N,N′-二甲基乙二胺衍生的配体的单晶 X 射线衍射数据。 关键词：胺-酚、曼尼希缩合、水、微波、配体、高通量。
• Synthesis and characterization of new divalent lanthanide complexes supported by amine bis(phenolate) ligands and their applications in the ring opening polymerization of cyclic esters
  作者：Divine T. Dugah、Brian W. Skelton、Ewan E. Delbridge

  DOI：10.1039/b816916k

  日期：——

  A selection of divalent compounds (1, 3, 4, 5, 6 and 7) were tested as catalyst precursors in the polymerization of ε-caprolactone and/or L-lactide which resulted in high molecular weight polymers with PDIs of 1.11–2.81 and 1.13–1.56 for ε-caprolactone and L-lactide respectively. All polymerization studies were performed in either toluene or THF and at room temperature (ε-caprolactone) or 70 °C (L-lactide)

  二阵列的处理（酚）中文2大号X L X = [（- OC 6 H ^ 2（2,4-R）（6-CH 2））2 NCH 2 CH 2 X]，其中X = CH 2 NMe 2，NMe 2，NEt 2，OMe，R = Bu t，Pe t，其中Pe t = C（CH 3）2 Et}与[Ln（N（SiMe 3）2）2（THF）2]（Ln为镱，钐）以1：在己烷中，得到的新的二价镧系元素的双（酚盐）复合物的大量1的摩尔比：[L 2C的Yb] 2（X = NET 2，R =卜吨）1，[ L 2b Yb] 2（X = CH 2 NMe 2，R = Bu t）2，[L 3a Yb] 2（X = NMe 2，R = Pe t）3，[L 3b Yb] 2（X = OMe， R = Pe t）4，[L 2c Sm]（X = NEt 2，R = Bu t）5，[L 3c Yb]（X = NEt 2，R = Pe t）6，[L
• Ring-Opening Polymerization of Lactide with Group 3 Metal Complexes Supported by Dianionic Alkoxy-Amino-Bisphenolate Ligands: Combining High Activity, Productivity, and Selectivity
  作者：Abderramane Amgoune、Christophe M. Thomas、Thierry Roisnel、Jean-François Carpentier

  DOI：10.1002/chem.200500856

  日期：2006.1

  The resulting Group 3 metal complexes have been used as initiators for the ring-opening polymerization of rac-lactide to provide poly(lactic acid)s (PLAs). The polymerizations are living, as evidenced by the narrow polydispersities of the isolated polymers, together with the linear natures of number average molecular weight versus conversion plots and monomer-to-catalyst ratios. Complex [Y(L6)N(SiHMe2)2}(THF)]

  通过取代酚，甲醛和氨基醚或二胺的曼尼希缩合反应，合成了一系列新的烷氧基-氨基-双（酚）（H2L 1-6）。研究了这些双阴离子配体对钇，镧和钕的配位性能。所得的第3族金属络合物已用作外消旋丙交酯的开环聚合反应的引发剂，以提供聚乳酸（PLA）。如所分离的聚合物的窄多分散性，数均分子量对转化率图和单体与催化剂之比的线性性质所证明的那样，聚合反应是活跃的。配合物[Y（L6）N（SiHMe2）2}（THF）]（17）将外消旋-丙交酯聚合为异规PLA（在20摄氏度下Pr = 0.90），将内消旋丙交酯聚合为间同PLA（在20度下Pr = 0.75） C）。由17和2-丙醇在原位形成[Y（L6）（OiPr）（THF）]（18）导致较窄的分子量分布（PDI = 1.06）。使用配合物18，可获得具有窄分子量分布的高度杂规聚乳酸，在室温下具有高活性和高生产率。配体取代基的性质显示出对聚合反应的控制程度，特别是对聚合物的立构规整度有显着影响。