8-bromo-3-(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoindole | 675108-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-3-(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoindole
• 英文别名: 4-(8-bromo-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoindol-3-yl)-5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 675108-96-0
• 化学式: C₁₉H₁₃BrN₄O
• 分子量: 393.242
• InChiKey: WVRHIHLKEDTCNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-3-(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoindole 在 cesium carbonate 、 氮 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 6-[3-(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoindol-8-yl] pyrazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cognition enhancing derivatives of isoxazole triazoloindane GABA-A alpha 5 receptor subunit ligands

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物：其中R1是线性基团或者一个五元杂环，可选择地与苯环融合，R2是一个五元杂环，R3是从一系列取代基中选择的，m为0-3，n为0或1；这些化合物通常是GABA-A受体中含有α5亚基的逆激动剂，因此在增强认知的方法中对患有认知减退症如阿尔茨海默病的受试者是有用的。

  公开号：

  US20040058970A1
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-methoxy-1H-isoindolium trifluoromethanesulfonate 在 溴 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8-bromo-3-(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  Cognition enhancing derivatives of isoxazole triazoloindane GABA-A alpha 5 receptor subunit ligands

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物：其中R1是线性基团或者一个五元杂环，可选择地与苯环融合，R2是一个五元杂环，R3是从一系列取代基中选择的，m为0-3，n为0或1；这些化合物通常是GABA-A受体中含有α5亚基的逆激动剂，因此在增强认知的方法中对患有认知减退症如阿尔茨海默病的受试者是有用的。

  公开号：

  US20040058970A1

文献信息

• Cognition enhancing derivatives of isoxazole triazoloindane GABA-A α5 receptor subunit ligands
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US07022724B2

  公开（公告）日：2006-04-04

  The present invention relates to compounds of formula I: in which R1 is a linear group or a five membered heterocycle optionally fused to a phenyl ring, R2 is a 5-membered heterocycle, R3 is chosen from a range of substituents, m is 0–3 and n is 0 or 1; the compounds are generally inverse agonists at GABA-A receptors containing the alpha 5 subunit and so are useful in methods of enhancing cognition in subjects with diminished cognition in diseases such as Alzheimer's Disease.

  本发明涉及公式I的化合物：其中R1是线性基团或五元杂环，可选地融合到苯环上，R2是五元杂环，R3从一系列取代基中选择，m为0-3，n为0或1；这些化合物通常是GABA-A受体的反向激动剂，包含α5亚基，因此在增强认知的方法中对于认知减退的疾病如阿尔茨海默病的患者是有用的。
• US7022724B2
  申请人：——

  公开号：US7022724B2

  公开（公告）日：2006-04-04