N-(2,6-dichlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 77167-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dichlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 77167-07-8
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂NO₂S
• 分子量: 316.208
• InChiKey: URWBHWGPKYNGKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  431.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dichlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,6-Dichloro-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Abnormal Fischer indolization and its related compounds. XXII. Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-chloro- and 2,6-dichlorophenyl)methylhydrazones.

  摘要：

  乙酰丙酮的Fischer吲哚化反应中，2-(2-氯苯基)甲基肼酮（17）与HCl/乙醇反应迅速生成六种1-甲基吲哚，包括乙基7-氯（19）、6-氯（22）和未取代（24）-1-甲基吲哚-2-羧酸酯，以及二氯衍生物（21、23和26），而与相应的NH-肼酮之间并未发生吲哚化反应，如前一篇论文所述。该结果表明，2-氯苯基肼酮与HCl/乙醇发生了异常的Fischer吲哚化反应，呈现出ortho-C6的方式，与相应的2-甲氧基苯基肼酮（1和2）的反应方式相同。乙酰丙酮2-(2, 6-二氯苯基)甲基肼酮（18）与HCl/乙醇的Fischer吲哚化反应完全未发生，而与ZnCl2/醋酸反应则得到了少量的乙基5, 7-二氯-3-甲基吲哚-2-羧酸酯（36），这是通过在Fischer吲哚化反应中N-甲基基团的迁移形成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.597
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 2,6-二氯苯甲酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到N-(2,6-dichlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碘化铜纳米粒子修饰的多孔聚磺酰胺凝胶：作为有效的催化剂，用于N-芳基磺酰胺的脱羧合成

  摘要：

  在二氧化硅模板的存在下，通过纳米浇铸技术合成了一种多孔的交联聚（亚乙基胺）-聚磺酰胺（PEA-PSA）作为一种新型的有机载体体系。本文证明了将CuI纳米粒子固定在孔内（PEA-PSA @ CuI）可以方便地回收和再循环这些纳米粒子。使用FT-IR光谱，FE-SEM，EDX，TGA，XRD，TEM，BET，XPS，WDX，1 H NMR和ICP-OES技术确认了多孔PEA-PSA和PEA-PSA @ CuI纳米复合材料的存在。PEA-PSA @ CuI与Ag（I）/ K 2 S 2 O 8一起作为p的N-芳基化中可重复使用的协同催化剂-氧化剂体系而实现-甲苯磺酰胺与温和的取代羧酸。因此，已经开发了由铜和银催化的新型脱羧交叉偶联。芳族，仲和叔脂肪酸与对甲苯磺酰胺经过高效脱羧过程，得到相应的产物。该方法为从容易负担的底物上灵活合成磺酰胺提供了一种实用的方法。该催化剂是高度可重复使用和有效的，特别是在所需产物的时间和产率方面。

  DOI：

  10.1002/aoc.5449

文献信息

• Construction of Benzenesulfonamide Derivatives via Copper and Visible Light-induced Azides and S(O)2–H Coupling
  作者：Zhipeng Liang、Ya-Nan Wu、Yang Wang

  DOI：10.3390/molecules27175539

  日期：——

  phenylsulfinic acid derivatives and aryl azides by dual copper and visible light catalysis. In this efficient and mild pathway, the reaction produces sulfonamide compounds under redox-neutral condition, which is mechanistically different from the nitrogen nucleophilic substitution reactions. Significantly, this transformation intends to utilize the property of visible light-induced azides to generate triplet

  我们通过双铜和可见光催化开发了苯基亚磺酸衍生物和芳基叠氮化物之间的S(O) 2 –N偶联。在这种高效且温和的途径中，反应在氧化还原中性条件下产生磺酰胺化合物，这在机制上不同于氮亲核取代反应。值得注意的是，这种转化旨在利用可见光诱导叠氮化物的性质生成三线态氮宾，然后与磺酰基自由基原位偶联，以良好的产率获得结构多样的苯亚磺酰胺。
• Goldenberg; Van Meerbeeck; Wandestrick, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 6, p. 545 - 550
  作者：Goldenberg、Van Meerbeeck、Wandestrick、et al.

  DOI：——

  日期：——
• ISHII, HISASHI;MURAKAMI, YASUOKI;ISHIKAWA, TSUTOMU, CHEM. AND PHARM. BULL. , 38,(1990) N, C. 597-604
  作者：ISHII, HISASHI、MURAKAMI, YASUOKI、ISHIKAWA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• GOLDENBERG CH.; MEERBEECK C. VAN; WANDESTRICK R.; DESCAMPS M.; TORNAY CH.+, EUR. J. MED. CHEM. - CHIM. THER., 1980, 15, NO 6, 545-550
  作者：GOLDENBERG CH.、 MEERBEECK C. VAN、 WANDESTRICK R.、 DESCAMPS M.、 TORNAY CH.+

  DOI：——

  日期：——
• DESCAMPS, M.;GOLDENBERG, C.
  作者：DESCAMPS, M.、GOLDENBERG, C.

  DOI：——

  日期：——