4-methyl-1-tosyl-3-vinyl-1H-indole | 858101-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-tosyl-3-vinyl-1H-indole
• 英文别名: 3-Ethenyl-4-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole；3-ethenyl-4-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 858101-84-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: XIZFIJYVQFSQCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-tosyl-3-vinyl-1H-indole 、 重氮乙酸乙酯 在 (+/-)-trans-Cl₂Ru(pybox-ip)(CH₂=CH₂) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (-)-(1R,2R)-ethyl 2-(4-methyl-1-tosyl-1H-indol-3-yl)cyclopropane-1-carboxylate 、 cis-ethyl 2-(4-methyl-1-tosyl-1H-indol-3-yl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Diazoacetate Cyclopropanation of 1-Tosyl-3-vinylindoles. A Route to Conformationally Restricted Homotryptamines

  摘要：

  Substituted 1-tosyl-3-vinylindoles undergo catalytic asymmetric cyclopropanation with ethyl- and tert-butyldiazoacetate to afford N-protected trans-2-(indol-3-yl)-1-cyclopropanecarboxylic esters in good yield and high enantiomeric excess (81-88% ee). The resulting cycloadducts are demonstrated to be useful intermediates for the synthesis of conformationally restricted, homotryptamine-like analogues such as BMS-505130.

  DOI：

  10.1021/ol050790n
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吲哚-3-甲醛 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methyl-1-tosyl-3-vinyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Diazoacetate Cyclopropanation of 1-Tosyl-3-vinylindoles. A Route to Conformationally Restricted Homotryptamines

  摘要：

  Substituted 1-tosyl-3-vinylindoles undergo catalytic asymmetric cyclopropanation with ethyl- and tert-butyldiazoacetate to afford N-protected trans-2-(indol-3-yl)-1-cyclopropanecarboxylic esters in good yield and high enantiomeric excess (81-88% ee). The resulting cycloadducts are demonstrated to be useful intermediates for the synthesis of conformationally restricted, homotryptamine-like analogues such as BMS-505130.

  DOI：

  10.1021/ol050790n