(1S)-1-benzyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 47145-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S)-1-benzyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1R)-1-benzyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 47145-36-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: HWNSTGWDEVWFNH-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)(phenyl)methanone 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 氢气 、 sodium butanolate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 正丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (1S)-1-benzyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Optically active tetrahydro-.alpha.-phenyl-6,7-dimethoxyisoquinoline-1-methanols from (1-phenylethyl)ureas. Absolute configuration of (-)- and (+)-isomers of the erythro series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00274a044

文献信息

• Applications of N′-alkylated derivatives of TsDPEN in the asymmetric transfer hydrogenation of CO and CN bonds
  作者：José E.D. Martins、Miguel A. Contreras Redondo、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.013

  日期：2010.9

  Arene/Ru(II) complexes of (R,R)-N-alkyl-TsDPEN ligands are effective in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones and imines in formic acid/triethylamine solution. The complex derived from the N'-Bn derivative of TsDPEN reduces monocyclic imines in up to 60% ee, whilst the N'-Me derivative of TsDPEN forms a more active catalyst than the non-alkylated analogue and reduces ketones in up to 97% ee. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantiopure tetrahydroisoquinolines via N -sulfinyl Pictet–Spengler reactions
  作者：Christiaan Gremmen、Martin J Wanner、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01854-8

  日期：2001.12

  Asymmetric Pictet-Spengler reactions with (R)-N-p-tolylsulfinyl-3,4-dimethoxyphenylethyl amine proceeded with high diastereo selectivity. Starting from the commercially available (R)- and (S)-Andersen reagents a highly efficient route to (+)- and (-)-salsolidine and related tetrahydroisoquinolines was developed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Optically active tetrahydro-.alpha.-phenyl-6,7-dimethoxyisoquinoline-1-methanols from (1-phenylethyl)ureas. Absolute configuration of (-)- and (+)-isomers of the erythro series
  作者：Maria D. Rozwadowska、Arnold Brossi

  DOI：10.1021/jo00274a044

  日期：1989.6