4,5-methylenedioxy-2-methylselanylbenzaldehyde | 5279-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4,5-methylenedioxy-2-methylselanylbenzaldehyde
• 英文别名: 6-(methylselanyl)benzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde；6-Methylselanyl-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde；6-methylselanyl-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 5279-70-9
• 化学式: C₉H₈O₃Se
• 分子量: 243.121
• InChiKey: XEBUENZBTXGTNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-methylenedioxy-2-methylselanylbenzaldehyde 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 C₁₈H₁₈O₇Se
  参考文献：
  名称：

  发现含硒 STING 激动剂作为口服抗肿瘤药物

  摘要：

  激活干扰素基因刺激物（STING）途径以实现抗肿瘤反应是癌症免疫治疗的一种有吸引力的方法。在这项研究中，我们报告了BSP16 ( LF250 ) 被鉴定为一种有效的口服 STING 激动剂。 BSP16强烈激活人和小鼠细胞中的 STING 信号传导，并以同源二聚体形式与 STING 结合。 2.4 Å 共晶结构表明BSP16可以诱导 STING 的“闭合”构象。体内研究表明， BSP16具有良好的耐受性，作为口服药物具有出色的药代动力学特征，并能诱导肿瘤消退和持久的抗肿瘤免疫。 BSP16具有前景的生物活性使其作为抗肿瘤药物的进一步开发具有重要价值。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00634
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硒醚 、 6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 1,4-dithio-D,L-threitol 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,5-methylenedioxy-2-methylselanylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  发现含硒 STING 激动剂作为口服抗肿瘤药物

  摘要：

  激活干扰素基因刺激物（STING）途径以实现抗肿瘤反应是癌症免疫治疗的一种有吸引力的方法。在这项研究中，我们报告了BSP16 ( LF250 ) 被鉴定为一种有效的口服 STING 激动剂。 BSP16强烈激活人和小鼠细胞中的 STING 信号传导，并以同源二聚体形式与 STING 结合。 2.4 Å 共晶结构表明BSP16可以诱导 STING 的“闭合”构象。体内研究表明， BSP16具有良好的耐受性，作为口服药物具有出色的药代动力学特征，并能诱导肿瘤消退和持久的抗肿瘤免疫。 BSP16具有前景的生物活性使其作为抗肿瘤药物的进一步开发具有重要价值。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00634

文献信息

• 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 신규 제조 방법
  申请人：INDUSTRY ACADEMY COOPERATION FOUNDATION OF SEJONG UNIVERSITY 세종대학교산학협력단(220050114702) BRN ▼206-82-07591

  公开号：KR20170038770A

  公开（公告）日：2017-04-07

  본원은, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드(selenyl-substituted aromatic aldehyde)계 화합물의 신규한 제조 방법에 관한 것으로서, 구체적으로, 셀레놀레이트 친핵체(selenolate nucleophile)를 형성하여 방향족 알데하이드계 출발물질을 친핵성 치환시키는 것을 포함하는, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 신규한 제조 방법에 관한 것이다.

  本发明涉及一种关于硒基取代的芳香醛类化合物的新制备方法，具体来说，涉及一种形成硒醇酸盐亲核体从而对芳香醛类起始物质进行亲核取代的新制备方法。
• NOVEL METHOD FOR PREPARING SELENYL-SUBSTITUTED AROMATIC ALDEHYDE COMPOUNDS
  申请人：Lim Dongyeol

  公开号：US20140012021A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present disclosure relates to a novel method for preparing selenyl-substituted aromatic aldehyde compounds by forming a selenolate nucleophile and performing a nucleophilic substitution reaction between the selenolate nucleophile and an aromatic aldehyde starting material.

  本公开涉及一种新的制备硒代芳香醛化合物的方法，通过形成硒醇根亲核试剂，并在硒醇根亲核试剂和芳香醛起始物之间进行亲核取代反应。
• Mild generation of selenolate nucleophiles by thiol reduction of diselenides: convenient syntheses of selenyl-substituted aryl aldehydes
  作者：Rashmi Dubey、Hangeun Lee、Do-Hyun Nam、Dongyeol Lim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.075

  日期：2011.12

  Various selenyl-substituted aryl aldehydes were obtained using dithiothreitol (DTT) as a reducing agent for diselenides in the presence of a base. For electron-deficient haloaryl aldehydes, a weak base, such as K2CO3, performed well. However, for electron-rich haloaryl aldehydes, a stronger base, such as 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU), was required for successful substitution. The selenyl-substitution of heteroaryl substrates were also investigated to obtain satisfactory yields of the desired products. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.