benzoic acid 3-hydroxymethyl-but-3-enyl ester | 558443-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid 3-hydroxymethyl-but-3-enyl ester
• 英文别名: 3-(Hydroxymethyl)but-3-enyl benzoate；3-(hydroxymethyl)but-3-enyl benzoate
• CAS: 558443-68-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: PLYYEABTGSSXJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid 3-hydroxymethyl-but-3-enyl ester 、 N-[(Z)-3-iodo-2-phenylprop-2-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-3-(((N-(3-iodo-2-phenylallyl)-4-methylphenyl)sulfonamido)methyl)but-3-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  (Z)-1-Iodo-1,6-二烯的钯催化环异构化：碘原子转移和烷基碘还原消除的机理洞察

  摘要：

  钯催化碘原子转移环异构化 (Z)-1-iodo-1,6-diene 已被开发，这为构建带有烷基碘基团的六元杂环提供了一种简便的方法。配体筛选表明，配体的类型和数量对这种转化都有显着影响，30 mol % 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 (DPPF) 和 10 mol % Pd(OAc)(2 ) 是最佳选择。催化循环包括 Pd(0) 氧化加成到乙烯基碘、分子内烯烃插入和烷基碘还原消除，已被提出并最终得到一系列控制实验的令人信服的证据的支持。更重要的是，这些对照实验揭示了烷基碘还原消除事件的一些特征：(1) 这种还原消除被证明是一个立体定向过程；(2) 烷基碘氧化加成和还原消除都不受 TEMPO 添加剂的影响。除了能够进行氧化加成外，催化剂（钯 + DPPF）还可以促进自由基转移过程。本文中描述的发现将有助于金属催化形成卤化碳键的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/ja201204g
• 作为产物：
  描述：

  4-benzoyloxybutan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 盐酸二甲胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzoic acid 3-hydroxymethyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化对映选择性合成 1,1-二取代-4-亚甲基-1,6-己二醇和相关烯醇桥联双环缩酮

  摘要：

  桥联双环缩酮表现出一系列生物活性。公开了它们从无环 1,1-二取代烯烃二醇的催化对映选择性合成。该反应结合了不对称催化和远端自由基迁移。炔烃和芳烃发生基团转移。

  DOI：

  10.1039/d0cc06404a

文献信息

• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy
  申请人：——

  公开号：US20040019058A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞表现出保护效果。
• Cardiac sarcomere inhibitors
  申请人：Cytokinetics, Inc.

  公开号：US11414424B2

  公开（公告）日：2022-08-16

  Provided are compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2A, R2B, R3, R4, and R5 are as defined herein. Also provided is a pharmaceutically acceptable composition comprising a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided are methods of using a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  提供的是式 (I) 化合物： 或其药学上可接受的盐，其中 R1、R2A、R2B、R3、R4 和 R5 如本文所定义。还提供了包含式（I）化合物或其药学上可接受的盐的药学上可接受的组合物。还提供了使用式（I）化合物或其药学上可接受的盐的方法。
• CARDIAC SARCOMERE INHIBITORS
  申请人：Cytokinetics, Inc.

  公开号：US20200109148A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  Provided are compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2A , R 2B , R 3 , R 4 , and R 5 are as defined herein. Also provided is a pharmaceutically acceptable composition comprising a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided are methods of using a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• Copper-catalyzed enantioselective synthesis of bridged bicyclic ketals from 1,1-disubstituted-4-methylene-1,6-hexanediols and related alkenols
  作者：Ameya S. Burde、Shuklendu D. Karyakarte、Eric D. Sylvester、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1039/d0cc06404a

  日期：——

  Bridged bicyclic ketals display a range of bioactivities. Their catalytic enantioselective synthesis from acyclic 1,1-disubstituted alkene diols is disclosed. This reaction combines asymmetric catalysis with a distal radical migration. Alkynes and arenes undergo the group transfer.

  桥联双环缩酮表现出一系列生物活性。公开了它们从无环 1,1-二取代烯烃二醇的催化对映选择性合成。该反应结合了不对称催化和远端自由基迁移。炔烃和芳烃发生基团转移。
• Palladium-Catalyzed Cycloisomerizations of (<i>Z</i>)-1-Iodo-1,6-dienes: Iodine Atom Transfer and Mechanistic Insight to Alkyl Iodide Reductive Elimination
  作者：Hui Liu、Chaolong Li、Dong Qiu、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1021/ja201204g

  日期：2011.4.27

  catalytic cycle, consisting of oxidative addition of Pd(0) to vinyl iodide, intramolecular alkene insertion, and alkyl iodide reductive elimination, has been proposed and eventually supported by convincing evidence from a series of control experiments. More importantly, these control experiments disclose some features of the event of alkyl iodide reductive elimination: (1) this reductive elimination is proved

  钯催化碘原子转移环异构化 (Z)-1-iodo-1,6-diene 已被开发，这为构建带有烷基碘基团的六元杂环提供了一种简便的方法。配体筛选表明，配体的类型和数量对这种转化都有显着影响，30 mol % 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 (DPPF) 和 10 mol % Pd(OAc)(2 ) 是最佳选择。催化循环包括 Pd(0) 氧化加成到乙烯基碘、分子内烯烃插入和烷基碘还原消除，已被提出并最终得到一系列控制实验的令人信服的证据的支持。更重要的是，这些对照实验揭示了烷基碘还原消除事件的一些特征：(1) 这种还原消除被证明是一个立体定向过程；(2) 烷基碘氧化加成和还原消除都不受 TEMPO 添加剂的影响。除了能够进行氧化加成外，催化剂（钯 + DPPF）还可以促进自由基转移过程。本文中描述的发现将有助于金属催化形成卤化碳键的进一步发展。