S-isopropyl benzenesulfonothioate | 122217-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-isopropyl benzenesulfonothioate
• 英文别名: Propan-2-ylsulfanylsulfonylbenzene
• CAS: 122217-86-1
• 化学式: C₉H₁₂O₂S₂
• 分子量: 216.325
• InChiKey: GFPJXPMWUHQPJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘-2-甲酰胺 、 S-isopropyl benzenesulfonothioate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以57%的产率得到N-(isopropylthio)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化 H2O2 不对称氧化 N-酰基亚磺酰胺：获得手性 N-酰基亚磺酰胺的有效方法

  摘要：

  尽管手性亚磺酰胺试剂在合成化学中的作用早已得到认可，但其合成方法仍以辅助方法为主，存在原子经济性差、底物通用性有限等缺点。由于酰胺的亲核性较弱，传统方法制备手性N-酰基亚磺酰胺的难度较大。在此，我们描述了一个催化不对称合成 N-酰基亚磺酰胺的例子。在这项工作中，N-酰基次磺酰胺作为有用的底物，因为不可或缺的 N-H 键可以与手性磷酸形成有效的氢键。H 2 O 2(35%) 被用作末端氧化剂，以高收率和对映选择性制备亚磺酰胺，它可以很容易地衍生为亚砜而不损失对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chir.23478
• 作为产物：
  描述：

  异丙基二硫醚 、 sodium benzenesulfonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 S-isopropyl benzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的间断点击反应：多种5-杂功能化三唑的合成

  摘要：

  5杂功能化的三唑是生物活性化合物中的重要支架，但是当前的点击反应（CuAAC）无法产生这些核心结构。据报道，铜（I）催化的间断点击反应可访问各种5官能化的三唑。多种5-氨基，硫代和硒代三唑易于一步一步组装，高收率。反应在温和条件下进行，具有完全的区域选择性。它还具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1002/anie.201509124

文献信息

• Visible-light-promoted synthesis of secondary and tertiary thiocarbamates from thiosulfonates and <i>N</i>-substituted formamides
  作者：Wen-Zhu Bi、Wen-Jie Zhang、Zi-Jie Li、Yuan-Hao He、Su-Xiang Feng、Yang Geng、Xiao-Lan Chen、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/d1ob01592c

  日期：——

  A general visible-light-promoted metal-free synthesis of secondary and tertiary thiocarbamates starting from thiosulfonates and N-substituted formamides is developed. By employing rhodamine B as a photocatalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant, a wide scope of thiocarbamates can be obtained through direct thiolation of acyl C–H bonds under irradiation of blue light at room temperature

  开发了从硫代磺酸盐和N-取代甲酰胺开始的一般可见光促进的无金属合成二级和三级硫代氨基甲酸盐。以罗丹明 B 为光催化剂，叔丁基过氧化氢（TBHP）为氧化剂，在室温下蓝光照射 12 小时，直接将酰基 C-H 键硫醇化，可以得到大范围的硫代氨基甲酸酯。
• Photoexcited sulfenylation of C(sp³)–H bonds in amides using thiosulfonates
  作者：Wen-Zhu Bi、Wen-Jie Zhang、Chen-Yu Li、Lu-Hao Shao、Qing-Pu Liu、Su-Xiang Feng、Yang Geng、Xiao-Lan Chen、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/d2ob00557c

  日期：——

  A photoexcited sulfenylation of C(sp3)–H bonds in amides is developed for the synthesis of sulfenyl amides using thiosulfonates as a sulfur source. In the presence of easily available and inexpensive Na2-eosin Y, TBHP and K2CO3, various sulfenyl amides can be obtained under the irradiation of blue light at room temperature.

  使用硫代磺酸盐作为硫源，开发了酰胺中 C(sp 3 )-H 键的光激发亚磺酰化合成亚磺酰胺。在易得且价格低廉的Na 2 -eosin Y、TBHP和K 2 CO 3存在下，在室温下蓝光照射下可以得到各种亚磺酰胺。
• Radical C(sp³)–S Coupling for the Synthesis of α-Amino Sulfides
  作者：Shengzu Duan、Yujin Zi、Ya Du、Jielun Cong、Xiaotong Sun、Hong Jing、Jingfeng Zhao、Wen Chen、Xiaodong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01121

  日期：2023.5.26

  A unique transition-metal-free radical thiolation of 2-azaallyl anions has been developed. Easily accessible thiosulfonates and 2-azaallyls undergo the tandem process of single-electron transfer and radical–radical coupling to construct C(sp3)–S bonds. This robust protocol enables a mild and chemoselective coupling between 2-azaallyl anions and thiosulfonates to access α-amino sulfides in 50–92% yields

  已开发出一种独特的 2-氮杂烯丙基阴离子的无过渡金属自由基硫醇化反应。容易获得的硫代磺酸盐和 2-氮杂烯丙基经历单电子转移和自由基-自由基偶联的串联过程以构建 C(sp 3 )–S 键。这种稳健的方案能够在 2-氮杂烯丙基阴离子和硫代磺酸盐之间进行温和的化学选择性偶联，以 50–92% 的收率获得 α-氨基硫化物（25 个例子）。该协议的可扩展性通过望远镜克尺度实验得到证明。机理研究为这种自由基硫醇化反应提供了重要证据。
• Sustainable synthesis of thiosulfonates and disulfides by molybdenum-catalyzed selective oxidation of thiols
  作者：Zhibin Zhou、Hao Xu、Jiamin Ma、Xianghua Zeng、Yongge Wei

  DOI：10.1039/d4gc00074a

  日期：——

  Thiosulfonates and disulfides are important scaffolds in bioactive molecules and drugs, yet methods for the synthesis of these compounds that start from simple and commercially available feedstocks with sustainable routes are scarce. In this report, we present a green protocol for the synthesis of these valuable S–S motifs through selective oxidation of thiols using H2O2 or air as oxidant and anionic

  硫代磺酸盐和二硫化物是生物活性分子和药物的重要支架，但从简单且可商业获得的原料开始并具有可持续路线的合成这些化合物的方法很少。在本报告中，我们提出了一种绿色方案，通过使用 H 2 O 2或空气作为氧化剂和阴离子多钼酸（Mo 8 O 26 4−）作为催化剂选择性氧化硫醇来合成这些有价值的 S-S 基序。该方法的显着特点是可扩展性、操作简单、广泛的功能组兼容性和良好的化学选择性。反应混合物的自由基捕获实验、动力学实验、循环伏安法、紫外-可见光谱、红外光谱和拉曼光谱监测等机理研究支持钼(V)-羟基物种和钼( VI )-过氧化合物的形成-分别驱动两个不同催化循环的物质。
• Chiral design
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD.

  公开号：US10815482B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  The present invention relates to chirally controlled oligonucleotides of select designs, chirally controlled oligonucleotide compositions, and methods of making and using the same. In some embodiments, a provided chirally controlled oligonucleotide composition provides different cleavage patterns of a nucleic acid polymer than a reference oligonucleotide composition. In some embodiments, a provided chirally controlled oligonucleotide composition provides single site cleavage within a complementary sequence of a nucleic acid polymer.

  本发明涉及精选设计的手性控制寡核苷酸、手性控制寡核苷酸组合物以及制造和使用它们的方法。在一些实施方案中，所提供的手性控制寡核苷酸组合物提供了与参考寡核苷酸组合物不同的核酸聚合物裂解模式。在一些实施方案中，所提供的手性控制寡核苷酸组合物在核酸聚合物的互补序列内提供单位点裂解。