[6-(1-Methyl-2,5-dioxocyclopentyl)-4-oxohexyl] benzoate | 854759-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [6-(1-Methyl-2,5-dioxocyclopentyl)-4-oxohexyl] benzoate
• CAS: 854759-73-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: FUQJVAQPSUKHAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-(1-Methyl-2,5-dioxocyclopentyl)-4-oxohexyl] benzoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 L-苯丙氨酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 (3'aS,4'S,7'aS)-7'a-methyl-4'-prop-2-enylspiro[1,3-dithiolane-2,5'-2,3,3a,4,6,7-hexahydroindene]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  催化不对称分子内羟醛缩合反应正式合成（+）-渥曼青霉素

  摘要：

  开发了使用不对称分子内羟醛缩合反应合成旋光C4取代的四氢茚二酮的催化方法。当在高浓度条件下使用30摩尔％的苯丙氨酸和50摩尔％的对甲苯磺酸吡啶鎓时，可以高收率（最高收率89％）和高对映体过量（最高收率）获得各种C4取代的四氢茚二酮和八氢萘二酮。 94％ee）。其中一种产品已成功转化为合成磷脂酰肌醇3-激酶抑制剂渥曼青霉素的关键中间体，从而实现了（+）-渥曼青霉素的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.038
• 作为产物：
  描述：

  4-benzoyloxybutan-1-ol 在 光气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 [6-(1-Methyl-2,5-dioxocyclopentyl)-4-oxohexyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Formal Enantioselective Synthesis of Aplykurodinone-1

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201301465

文献信息

• Synthetic studies toward Swinhoeisterol A: Synthesis of the 6/6/5/7 tetracyclic core
  作者：Volha V. Kazlova、Alaksiej L. Hurski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154840

  日期：2024.1

  6/6/5/7 Tetracyclic core of Swinhoeisterol A was constructed starting from Wieland-Miescher ketone and silylated ethyl 5–hydroxyvalerate. After modification, the bicyclic and linear subunits were assembled by means of cross-metathesis reaction. Then, cyclopentane C ring was formed by the intramolecular aldol condensation. C17-stereocenter was constructed using Claisen rearrangement followed by the

  6/6/5/7 Swinhoeisterol A 的四环核心是从 Wieland-Miescher 酮和甲硅烷基化 5-羟基戊酸乙酯开始构建的。修饰后，通过交叉复分解反应组装双环和线性亚基。然后，通过分子内羟醛缩合形成环戊烷C环。C17-立体中心是使用克莱森重排和脱羰步骤构建的。最后，应用烯反应同时形成环庚烷D环和B环和C环之间的四取代双键。
• Formal Enantioselective Synthesis of Aplykurodinone-1
  作者：Philippe A. Peixoto、Alexandre Jean、Jacques Maddaluno、Michaël De Paolis

  DOI：10.1002/anie.201301465

  日期：2013.7.1
• Formal total synthesis of (+)-wortmannin using catalytic asymmetric intramolecular aldol condensation reaction
  作者：Hiroki Shigehisa、Takashi Mizutani、Shin-ya Tosaki、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.038

  日期：2005.5

  A catalytic process for the synthesis of optically active C4-substituted tetrahydroindandiones using an asymmetric intramolecular aldol condensation reaction was developed. When 30 mol% of phenylalanine and 50 mol% of pyridinium p-toluenesulfonate were used under highly concentrated conditions, a variety of C4-substituted tetrahydroindandiones and octahydronaphthalenediones were obtained in high yield

  开发了使用不对称分子内羟醛缩合反应合成旋光C4取代的四氢茚二酮的催化方法。当在高浓度条件下使用30摩尔％的苯丙氨酸和50摩尔％的对甲苯磺酸吡啶鎓时，可以高收率（最高收率89％）和高对映体过量（最高收率）获得各种C4取代的四氢茚二酮和八氢萘二酮。 94％ee）。其中一种产品已成功转化为合成磷脂酰肌醇3-激酶抑制剂渥曼青霉素的关键中间体，从而实现了（+）-渥曼青霉素的正式全合成。