Dane salt | 93681-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dane salt
• 英文别名: potassium;2-[[(Z)-4-methoxy-4-oxobut-2-en-2-yl]amino]acetate
• CAS: 93681-34-6
• 化学式: C₇H₁₀NO₄*K
• 分子量: 211.259
• InChiKey: XHWPRQNJQBARAU-FBZPGIPVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.59
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dane salt 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-Hydroxy-3-(α-methyl-β-methoxycarbonylvinylamino)-4-(4-piperonyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Niemyjska; Lulinski; Zadrozna, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 12, p. 791 - 793

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 聚甘氨酸 在 氢氧化钾 作用下， 生成 Dane salt
  参考文献：
  名称：

  方便合成α-氨基-β-内酰胺

  摘要：

  描述了一种安全，方便的方法，用于从甘氨酸和偶氮甲碱开始合成α-酰胺基-β-内酰胺。按照Dane等人的方法，通过与β-二羰基化合物反应来保护甘氨酸的氨基。羧基通过形成混合酸酐或活性酯而被活化。在三乙胺存在下，这些甘氨酸衍生物与无环或环状亚氨基化合物（包括硫代亚氨酸酯）之间的缩合导致3-（β-羰基-乙烯基氨基）-2-氮杂环丁酮的立体定向合成，产率为40-60％。乙烯基氨基侧链可在弱酸条件下水解形成3-氨基-2-氮杂环丁酮，其可被酰化为α-酰胺基-β-内酰胺。或者，可以通过臭氧分解将乙烯基氨基侧链转化为酰胺侧链。通过X射线晶体学测定3-（β-羰基-乙烯基氨基）-2-氮杂环丁酮的分子参数。通过制备同位素标记的β-内酰胺和某些β-内酰胺抗生素的中间体，可以说明这种α-酰胺基-β-内酰胺合成的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88885-2

文献信息

• Syntheses of β-lactams from acetic acids and imines induced by phenyl dichlorophosphate reagent
  作者：Ana Arrieta、Fernando P. Cossio、Claudio Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96484-1

  日期：——

  Among the reagents known to produce β-lactams from imines and acetic acids, only phenyl dichlorophosphate and 1-methyl-2-chloropyridinium iodide are suitable for the synthesis of vinylamino- β-lactams. Reaction of acetic acids with ethanolimine derivatives promoted by phenyl dichlorophosphate affords oxazolidines instead β-lactams. Protection of the hydroxyl group as the trimethylsilyl ether in the

  描述了从丹尼盐和席夫碱制备乙烯基氨基-β-内酰胺的实用方法的开发。在已知可从亚胺和乙酸生产β-内酰胺的试剂中，只有苯基二氯磷酸酯和1-甲基-2-氯吡啶碘代碘适合用于合成乙烯基氨基-β-内酰胺。乙酸与由二氯磷酸苯酯促进的乙醇亚胺衍生物反应生成恶唑烷，而不是β-内酰胺。在起始席夫碱中保护羟基作为三甲基甲硅烷基醚提供了通往相应的β-内酰胺而不是恶唑烷的便利途径。对该方法的范围进行了一些观察。
• N,N-Dimethylphosphoramidic dichloride: a convenient reagent for the preparation of β-lactams from acetic acids and imines
  作者：Fernando P Cossío、Iñaki Ganboa、Jesús M García、Begoña Lecea、C Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96016-7

  日期：1987.1

  A convenient reagent for the preparation of β-lactams from acetic acids and imines is described. A new route to α-keto-β-lactams from 3-bis(ethylthio)β-lactams is also reported. Reaction of 4-acethyl-β-lactams with diazomethane is also made.

  描述了一种用于由乙酸和亚胺制备β-内酰胺的方便试剂。还报道了从3-双（乙硫基）β-内酰胺制备α-酮-β-内酰胺的新途径。还进行了4-乙基-β-内酰胺与重氮甲烷的反应。
• A convenient synthetic approach to alpha-amino-beta-lactam synthesis promoted by phenyl dichlorophosphate reagent
  作者：Jesus M. Aizpurua、Inlaki Ganboa、Fernando P. Cossío、Alberto Gonzalez、Ana Arrieta、Claudio Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91200-6

  日期：1984.1

  beta-lactam synthesis, is shown to be very efficient for the synthesis of alpha-vinylamino-beta-lactams from Dane salts and Schiff bases. Some observations toward the scope of the method are also briefly described. The interaction of acetic acids with ethanolimines afforded beta-lactams and/or oxazolidines according to the synthetic methodology used.

  与许多为活化β-内酰胺合成的羧基而开发的试剂相比，现成的经济型苯基二氯磷酸酯对于从丹尼盐和席夫碱合成α-乙烯基氨基-β-内酰胺非常有效。还简要介绍了有关该方法范围的一些观察结果。根据所使用的合成方法，乙酸与乙醇亚胺的相互作用提供了β-内酰胺和/或恶唑烷。
• Carbapename und Carbacephame: Reaktion von Cycloiminen mit N-[1-Methyl-2-methoxycarbonyl-vinyl]-glycin-K-salz (Dane-Salz)
  作者：Thomas Burgemeister、Gerd Dannhardt、Monika Mach-Bindl、Heinrich Nöth

  DOI：10.1002/ardp.19883210610

  日期：——

  Durch Umsetzung des Dane‐Salzes mit fünf‐bzw. sechsgliedrigen Iminen entstehen Carbapename bzw. Carbacephame mit Vinylaminoseitenkette. Anhand von NOE‐Experimenten und einer Kristallstrukturanalyse wird die Z‐Konfiguration für die Substituenten am Brückenkopf und an C–6 des Adduktes 4a gesichert. Nach Abspaltung der Schutzgruppe werden die zugehörigen Amino‐ bzw. Bromverbindungen zugänglich.

  通过将丹麦盐与五或 六元亚胺产生带有乙烯基氨基侧链的碳青霉烯类或碳青霉烯类。在 NOE 实验和晶体结构分析的基础上，确认了桥头和加合物 4a 的 C-6 处取代基的 Z 构型。保护基团被分离后，可以使用相关的氨基或溴化合物。
• Stereoregulated synthesis of β-lactams from schiff bases derived from threonine esters
  作者：Ajay K. Bose、Maghar S. Manhas、James M. van der Veen、Shamsher S. Bari、Dilip R. Wagle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81577-5

  日期：1992.6

  3-substituted-2-azetidinones has been prepared by the annelation of Schiff bases derived from cinnamaldehyde and D-threonine esters and their absolute configuration determined. When the β-hydroxyl group of threonine is unprotected, both enantiomeric forms of N-unsubstituted 3,4-disubstituted-2-azetidinones can be prepared from a single β-lactam-forming reaction. On the other hand, by converting the hydroxyl

  通过使衍生自肉桂醛和D-苏氨酸酯的席夫碱脱核，制备了各种旋光的3-取代的2-氮杂环丁烷酮，并确定了它们的绝对构型。当苏氨酸的β-羟基未被保护时，N-未取代的3,4-二取代-2-氮杂环丁烷酮的两种对映体形式可以由单个β-内酰胺形成反应制备。另一方面，通过将D-苏氨酸的羟基转化为大体积基团（例如，三苯基甲硅烷基醚），可以诱导非常高的非对映选择性。这些β-内酰胺上的多个官能团可以轻松修饰，以产生适用于旋光糖，生物碱以及单环和双环β-内酰胺抗生素的合成子。