methyl N-[N-(4-methylphenyl)-C-phenylcarbonimidoyl]piperidine-1-carboximidothioate | 128652-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-[N-(4-methylphenyl)-C-phenylcarbonimidoyl]piperidine-1-carboximidothioate
• CAS: 128652-32-4
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃S
• 分子量: 351.516
• InChiKey: BNGLWDXYGWKPON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 、 methyl N-[N-(4-methylphenyl)-C-phenylcarbonimidoyl]piperidine-1-carboximidothioate 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以88%的产率得到2-(6-oxo-2-phenyl-4-piperidin-1-yl-1-p-tolyl-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  功能化的5-（异吲哚-1,3-二酮）-嘧啶酮的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  目前的工作涉及通过功能化的1，3-二氮杂丁-1，3-二烯与邻苯二甲酰亚甲基烯酮的[4 + 2]环加成反应合成以前未知的5-（异吲哚-1,3-二酮）嘧啶酮，这是由邻苯二甲酰甘氨酸原位生成，甲苯磺酰氯和三乙胺。已经使用MES和PTZ方法在体内筛选了5-（异吲哚-1,3-二酮）-嘧啶酮的抗惊厥活性。还对这些功能化的嘧啶酮类在不同位置具有各种取代的体内抗惊厥活性进行了比较研究。2-（4-二甲基氨基-6-氧代-1,2-二苯基-1,6-二氢-嘧啶-5-基）-异吲哚-1,3-二酮在100 mg / kg试验剂量下显示出最大的抗惊厥活性使用MES和PTZ测试。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1580-4
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-Tolyl)benzimidoylisothiocyanat 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl N-[N-(4-methylphenyl)-C-phenylcarbonimidoyl]piperidine-1-carboximidothioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionally Substituted 1,3-Diaza-1,3-butadienes

  摘要：

  报道了三种从易得的硫脲衍生物合成各种稳定的1,3-二氮-1,3-丁二烯的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26892

文献信息

• Synthesis of functionalised cyclic nitrones via regioselective and unusual [3 + 2] cycloadditions of α-nitrosostyrenes with 1,3-diazabuta-1,3-dienes and imines
  作者：Arun K. Sharma、Sujit N. Mazumdar、Mohinder P. Mahajan

  DOI：10.1039/a702254i

  日期：——

  The α-nitrosostyrenes 2, generated in situ from α-halogeno oximes, undergo regioselective [3 + 2] cycloaddition with 1,3-diazabuta-1,3-dienes 1 and 5 leading to the cyclic nitrones 3 and 6, respectively. Similarly, the cyclic nitrones 12 are also formed in reactions of 2 with the trisubstituted amidines 11. Thermolysis of the nitrones 3 and 12d–f gives imidazole derivatives 13. The nitrones 6, on the other hand, on thermolysis under similar conditions, give the amidine derivatives 17. Interestingly, the treatment of both 3 and 6 with NaBH4 in methanol and the reactions of 2 with N-arylbenzamidines also yield the imidazole derivatives 13.

  由 α-卤代肟原位生成的 α-亚硝基苯乙烯 2，与 1,3-diazabuta-1,3-二烯 1 和 5 进行区域选择性 [3+2] 环加成，生成环状硝酮 3 和 6，分别。类似地，环状硝酮 12 也在 2 与三取代脒 11 的反应中形成。硝酮 3 和 12d-f 的热解得到咪唑衍生物 13。另一方面，硝酮 6 在类似条件下热解，得到脒衍生物 17。有趣的是，用 NaBH4 在甲醇中处理 3 和 6，以及 2 与 N-芳基苯甲脒反应也得到咪唑衍生物 13。