ethyl 2-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)acetyl]-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate | 197718-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)acetyl]-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-methyl-5-oxo-2-(phthalimidoacetyl)-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate；Ethyl 2-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetyl]-4-methyl-5-oxo-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 197718-96-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₇
• 分子量: 358.307
• InChiKey: QYCXJQQAXHUCKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-151 °C
• 沸点：
  498.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)acetyl]-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-(aminomethyl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由异恶唑-5(2H)-酮合成一些手性2-氨基烷基恶唑-4-羧酸盐

  摘要：

  在碳二亚胺存在下，4-甲基-5-氧代-2,5-二氢异恶唑-3-甲酸乙酯可以被许多天然和合成的邻苯二甲酰亚胺基氨基酸N-酰化。N-酰化产物在丙酮中以 300 nm 照射时顺利形成相应的恶唑。然后去除邻苯二甲酰亚胺保护基团以良好的总产率得到 2-氨基烷基恶唑-4-羧酸酯，并且在任何步骤中都没有显着的外消旋化。

  DOI：

  10.1071/ch03052
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 、 4-甲基-5-氧代-2H-恶唑-3-羧酸乙酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到ethyl 2-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)acetyl]-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由异恶唑-5(2H)-酮合成一些手性2-氨基烷基恶唑-4-羧酸盐

  摘要：

  在碳二亚胺存在下，4-甲基-5-氧代-2,5-二氢异恶唑-3-甲酸乙酯可以被许多天然和合成的邻苯二甲酰亚胺基氨基酸N-酰化。N-酰化产物在丙酮中以 300 nm 照射时顺利形成相应的恶唑。然后去除邻苯二甲酰亚胺保护基团以良好的总产率得到 2-氨基烷基恶唑-4-羧酸酯，并且在任何步骤中都没有显着的外消旋化。

  DOI：

  10.1071/ch03052

文献信息

• Chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 17.1 Acylation of 5-oxodihydroisoxazoles
  作者：Rolf H. Prager、Jason A. Smith、Ben Weber、Craig M. Williams

  DOI：10.1039/a700133i

  日期：——

  2-Unsubstituted isoxazol-5(4H)-ones and -5(2H)-ones may be acylated by acid chlorides, anhydrides or carboxylic acids in the presence of carbodiimides, to give O- and N-acylated products. The solvent, the presence of base and the temperature are found to alter the product ratios dramatically, but the substituents present at C-3 have the greatest effect. Aliphatic acid anhydrides and chlorides generally react at nitrogen, but aroyl halides give significant proportions of O-acylated products. Limited success in converting O-aroyl to N-aroyl isoxazolones is reported.

  未取代的异恶唑-5(4H)-酮和-5(2H)-酮可以通过在碳二亚胺存在下与酰氯、酸酐或羧酸反应进行酰化，生成O-和N-酰化产物。溶剂、碱的存在以及反应温度都会显著影响产物比例，但C-3位上的取代基影响最大。脂肪族酸酐和酰氯通常在氮原子上反应，而芳氧基酰氯则会产生大量O-酰化产物。关于将O-芳酰基转化为N-芳酰基异恶唑酮的报道中，成功案例有限。
• Chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 18.1 Synthesis of oxazoles by the photolysis and pyrolysis of 2-acyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazoles
  作者：Rolf H. Prager、Jason A. Smith、Ben Weber、Craig M. Williams

  DOI：10.1039/a700134g

  日期：——

  N-Acylisoxazol-5-ones lose carbon dioxide under photochemical and thermal conditions affording iminocarbenes which undergo intramolecular cyclisation through the oxygen of the acyl group to give oxazoles. Under photochemical conditions those acylisoxazolones with electron withdrawing groups at C-4 usually give high yields of oxazoles, while those with electron donating groups at C-4 give only poor yields: the reverse is observed under thermal conditions.

  N-酰基异恶唑-5-酮在光化学和热条件下失去二氧化碳，生成亚胺卡宾，随后通过酰基团的氧进行分子内环化，形成恶唑。在光化学条件下，C-4位带有吸电子基团的酰基异恶唑酮通常产生高产率的恶唑，而在C-4位带有供电子基团的酰基异恶唑酮仅产生低产率：在热条件下观察到相反的结果。
• A new synthesis of chiral aminoalkyloxazolecarboxylate esters from isoxazol-5(2H)-ones: the synthesis of almazoles A and B
  作者：Jabbar Khalafy、Carina E. Svensson、Rolf H. Prager、Craig M. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01014-4

  日期：1998.7

  2-(1-Aminoalkyl)oxazole-4 and 5-carboxylates are available, without detectable racemisation, by a sequence involving N-acylation of isoxazol-5(2H)one carboxylates with phthalimidoamino acids, photolysis of the acylated product, and hydrazinolysis. An application of the procedure to the synthesis of almazole A and B is described (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The Synthesis of Some Chiral 2-Aminoalkyloxazole-4-carboxylates from Isoxazol-5(2H)-ones
  作者：Matthew Cox、Rolf H. Prager、Carina E. Svensson

  DOI：10.1071/ch03052

  日期：——

  Ethyl 4-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate can be N-acylated by a number of natural and synthetic phthalimidylamino acids in the presence of carbodiimides. The N-acylated products form the corresponding oxazoles smoothly when irradiated at 300 nm in acetone. Removal of the phthalimido protecting group then gives 2-aminoalkyloxazole-4-carboxylate esters in good overall yields, and without

  在碳二亚胺存在下，4-甲基-5-氧代-2,5-二氢异恶唑-3-甲酸乙酯可以被许多天然和合成的邻苯二甲酰亚胺基氨基酸N-酰化。N-酰化产物在丙酮中以 300 nm 照射时顺利形成相应的恶唑。然后去除邻苯二甲酰亚胺保护基团以良好的总产率得到 2-氨基烷基恶唑-4-羧酸酯，并且在任何步骤中都没有显着的外消旋化。