2-methyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine | 78336-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
• 英文别名: 3-Methyl-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 78336-58-0
• 化学式: C₁₁H₁₁BN₂
• 分子量: 182.033
• InChiKey: JZJVPLMXXCANIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tert-butylate 、 2-methyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Naphthalene-1,8-diaminato (dan)-取代的环丙基硼化合物的直接 Suzuki-Miyaura 偶联

  摘要：

  我们在此描述了丹取代的饱和有机硼化合物的直接 Suzuki-Miyaura 偶联。尽管硼中心具有路易斯酸度降低的特性，但环丙基-B(dan) 可以被t -BuOK 激活，与钯配合物进行金属转移。与其他烷基-B(dan)相比，C−B(dan)键的s-特征增加应该是反应的关键。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201141
• 作为产物：
  描述：

  甲基硼酸 、 1,8-二氨基萘 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到2-methyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  无催化剂，环境友好的水上掩蔽卤代芳基硼酸R（烷基或芳基）-B（dan）的合成

  摘要：

  描述了一种在水上合成R（烷基或芳基）-B（dan）的环境友好方法。使1,8-二氨基萘（danH 2）与不同类型的有机硼酸反应，以中等至极好的收率提供产品。还进行了克级反应，以确保反应的可扩展性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132205

文献信息

• Transition metal-free B(dan)-installing reaction (dan: naphthalene-1,8-diaminato): H–B(dan) as a B(dan) electrophile
  作者：Jialun Li、Michinari Seki、Shintaro Kamio、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1039/d0cc02560g

  日期：——

  H–B(dan) serves as a B(dan) electrophile to give directly R–B(dan) by the reaction with Grignard reagents under transition metal-free conditions.

  H-B（丹）作为B（丹）亲电试剂，通过与Grignard试剂在无过渡金属条件下反应，直接生成R-B（丹）。