6-(2,3-Difluoro-benzoyl)-3H-benzooxazol-2-one | 230628-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(2,3-Difluoro-benzoyl)-3H-benzooxazol-2-one
• 英文别名: 6-(2,3-difluorobenzoyl)-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 230628-48-5
• 化学式: C₁₄H₇F₂NO₃
• 分子量: 275.211
• InChiKey: XCFVITKATNWYDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙烯基吡啶 、 6-(2,3-Difluoro-benzoyl)-3H-benzooxazol-2-one 反应 2.0h， 以73.68%的产率得到6-(2,3-Difluorobenzoyl)-3-(2-pyridin-4-ylethyl)-1,3-benzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型抗炎镇痛药：3- (2- / 4-Pyridylethyl)-Benzoxazolinone 和 Oxazolo [4,5-β] pyridin-2-one 衍生物

  摘要：

  通过2-和/或4-乙烯基吡啶反应合成了22种新的3-[2-(2-和/或4-吡啶基)乙基]苯并恶唑啉酮和恶唑并[4,5-b]吡啶-2-1衍生物和适当的苯并恶唑啉酮和恶唑并[4,5-b]吡啶-2-酮。它们的化学结构已通过 IR、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析证实。这些化合物的镇痛活性通过改进的 Koster 试验进行研究。测试结果显示，在 100 mg/kg 剂量水平下，与阿司匹林相比，大多数化合物显示出显着的镇痛活性。因此，使用角叉菜胶后爪水肿试验筛选化合物的抗炎活性。发现化合物 1、7、10、11、12、13、15、18、20、21 的活性高于吲哚美辛。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19993)332:2<45::aid-ardp45>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 、 2,3-二氟苯甲酸 在 PPA 作用下， 以57%的产率得到6-(2,3-Difluoro-benzoyl)-3H-benzooxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Analgesic activity of acylated 2-benzoxazolinone derivatives

  摘要：

  Ten new benzoxazolinone derivatives having a disubstituted benzoyl group at the six position of the ring were synthesized by reacting 2-benzoxazolinone with aromatic carboxylic acids in the presence of polyphosphoric acid. The structure of the compounds were elucidated by IR, 1H NMR, MS and elemental analysis. Analgesic activity was evaluated by a modified Koster test. Seven compounds showed analgesic activities higher than that of acetylsalicylic acid.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00111-6

文献信息

• Analgesic activity of acylated 2-benzoxazolinone derivatives
  作者：Nesrin Gökhan、Hakkı Erdoğan、N.Tuğba Durlu、Rümeysa Demirdamar

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00111-6

  日期：1999.1

  Ten new benzoxazolinone derivatives having a disubstituted benzoyl group at the six position of the ring were synthesized by reacting 2-benzoxazolinone with aromatic carboxylic acids in the presence of polyphosphoric acid. The structure of the compounds were elucidated by IR, 1H NMR, MS and elemental analysis. Analgesic activity was evaluated by a modified Koster test. Seven compounds showed analgesic activities higher than that of acetylsalicylic acid.
• Goekhan, Nesrin; Erdogan, Hakki; Durlu, N. Tugba, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2003, vol. 53, # 2, p. 114 - 120
  作者：Goekhan, Nesrin、Erdogan, Hakki、Durlu, N. Tugba、Demirdamar, Ruemeysa、Oezalp, Meral

  DOI：——

  日期：——
• Novel Antiinflammatory Analgesics: 3-(2-/4-Pyridylethyl)-Benzoxazolinone and Oxazolo[4,5-β]pyridin-2-one Derivatives
  作者：Nesrin Gökhan、Hakki Erdogan、Tugba Durlu、Rümeysa Demirdamar

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(19993)332:2<45::aid-ardp45>3.0.co;2-0

  日期：1999.3

  3‐[2‐(2‐and/or 4‐pyridyl)ethyl]benzoxazolinone and oxazolo[4,5‐b]pyridin‐2‐one derivatives have been synthesized by reacting 2‐and/or 4‐vinylpyridine and appropriate benzoxazolinones and oxazolo[4,5‐b]pyridine‐2‐one. Their chemical structures have been proven by IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR, mass spectroscopy, and elemental analysis. The analgesic activities of these compounds were investigated by a modified Koster′s

  通过2-和/或4-乙烯基吡啶反应合成了22种新的3-[2-(2-和/或4-吡啶基)乙基]苯并恶唑啉酮和恶唑并[4,5-b]吡啶-2-1衍生物和适当的苯并恶唑啉酮和恶唑并[4,5-b]吡啶-2-酮。它们的化学结构已通过 IR、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析证实。这些化合物的镇痛活性通过改进的 Koster 试验进行研究。测试结果显示，在 100 mg/kg 剂量水平下，与阿司匹林相比，大多数化合物显示出显着的镇痛活性。因此，使用角叉菜胶后爪水肿试验筛选化合物的抗炎活性。发现化合物 1、7、10、11、12、13、15、18、20、21 的活性高于吲哚美辛。