(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)acetic acid 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)ethyl ester | 340160-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)acetic acid 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)ethyl ester
• 英文别名: 2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)ethyl 2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)acetate；2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)ethyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetate
• CAS: 340160-94-3
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 378.341
• InChiKey: WGJNHMZHWOQBQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基酞酰亚胺 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)acetic acid 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Oxidative Dimerization of Alcohols to Esters

  摘要：

  2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) catalyzes the direct oxidation of primary alkyl alcohols to symmetric esters at 1-2 mol% loadings. These rapid reactions take place at room temperature to afford the products in yields of 55-99%.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317018

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Thalidomide and Phthalimide Esters as Antitumor Agents
  作者：Magdy A. H. Zahran、Yasmin G. Abdin、Amany M. A. Osman、Amira M. Gamal-Eldeen、Roba M. Talaat、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1002/ardp.201400073

  日期：2014.9

  A series of thalidomide and phthalimide ester analogs were efficiently synthesized from N‐chloromethylthalidomide, N‐chloromethylphthalimide, and N‐(2‐bromoethyl)phthalimide derivatives with various biologically important carboxylic acids. The synthesized compounds were purified and characterized by various chromatographic and spectroscopic techniques. The antitumor activity of all the synthesized

  一系列沙利度胺和邻苯二甲酰亚胺酯类似物由 N-氯甲基沙利度胺、N-氯甲基邻苯二甲酰亚胺和 N-（2-溴乙基）邻苯二甲酰亚胺衍生物与各种重要的生物学羧酸有效合成。合成的化合物通过各种色谱和光谱技术进行纯化和表征。所有合成化合物对人肝癌和乳腺癌细胞的抗肿瘤活性都进行了筛选，结果表明邻苯二甲酰亚胺酯 6a 是对 MCF7 细胞毒性最好的化合物，而所有测试化合物对 HepG2 细胞均表现出非细胞毒性作用。化合物5a、6a和7a具有免疫抑制作用，而化合物5c、5d、6c、6d、7c和7d显示免疫刺激作用。同时，
• SHIXIEV I. A.; ABDUL-RARIMOVA S. S.; AXUNDOV EH. A.; RZAEVA S. A.; DZHAFA+, ELMI EHSEHRLEHR. AZERB. NEFT. VEH KIMJA INST. UCH. ZAP. AZERB. IN-T NEFTI+
  作者：SHIXIEV I. A.、 ABDUL-RARIMOVA S. S.、 AXUNDOV EH. A.、 RZAEVA S. A.、 DZHAFA+

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic Oxidative Dimerization of Alcohols to Esters
  作者：Alex Szpilman、Adi Abramovich、Hila Toledo、Evgeni Pisarevsky

  DOI：10.1055/s-0032-1317018

  日期：——

  2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) catalyzes the direct oxidation of primary alkyl alcohols to symmetric esters at 1-2 mol% loadings. These rapid reactions take place at room temperature to afford the products in yields of 55-99%.