2-[[(四氢吡喃-2-基)氧基]甲基]苯甲醇 | 217433-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[[(四氢吡喃-2-基)氧基]甲基]苯甲醇
• 英文名称: (2-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethoxy)-phenyl)-methanol
• 英文别名: 2-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl]phenylmethanol；2-[[(Tetrahydropyran-2-yl)oxy]methyl]benzyl Alcohol；[2-(oxan-2-yloxymethyl)phenyl]methanol
• CAS: 217433-37-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: VOCBXMPWJAQCQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(四氢吡喃-2-基)氧基]甲基]苯甲醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[2-(15-Allyloxy-pentadecyloxymethoxymethyl)-benzyloxy]-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  使用缩醛键短时间合成多加氧大环。在制备新型脂质多胺中的应用

  摘要：

  通过结合缩醛键的形成（引入长烷基链）和闭环复分解，可以进行多氧合大环化合物的简短制备。例如，该方法用于合成新的聚氨基脂质。

  DOI：

  10.1021/jo0493020
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 邻苯二甲醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到2-[[(四氢吡喃-2-基)氧基]甲基]苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基乙烯基碳负离子分子内烷基化的研究：手性1-环烯基亚砜的一种新途径。

  摘要：

  研究了各种β-（ω-卤代烷基）取代的乙烯基亚砜的分子内烷基化。在-78℃下用LDA在THF中处理后，由乙烯基亚砜产生的α-亚磺酰基碳负离子在α-亚磺酰基位置环化，得到具有五至七元环的1-环烯基亚砜。尽管碘化物或溴化物通常是良好的离去基团，但当反应在苄基位置发生时，氯化物比相应的碘化物和溴化物提供更好的结果。即使次要碘化物以中等收率进行环化反应。不仅是（E）异构体，而且（Z异构体通过烯烃几何结构的快速反转而环化。在异构化过程中未观察到光学纯度的损失。以良好至中等的产率合成了包括稠环和多加氧环的各种1-环烯基亚砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00713-4

文献信息

• Studies on Intramolecular Alkylation of an α-Sulfinyl Vinylic Carbanion: a Novel Route to Chiral 1-Cycloalkenyl Sulfoxides
  作者：N Maezaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00713-4

  日期：2000.9.29

  investigated. Upon treatment with LDA in THF at −78°C, α-sulfinyl carbanion generated from vinylic sulfoxides cyclized at the α-sulfinyl position to give 1-cycloalkenyl sulfoxides with a five- to seven-membered ring. Although iodide or bromide is normally a good leaving group, chloride affords better results than the corresponding iodide and bromide when the reaction takes place at the benzylic position. The cyclization

  研究了各种β-（ω-卤代烷基）取代的乙烯基亚砜的分子内烷基化。在-78℃下用LDA在THF中处理后，由乙烯基亚砜产生的α-亚磺酰基碳负离子在α-亚磺酰基位置环化，得到具有五至七元环的1-环烯基亚砜。尽管碘化物或溴化物通常是良好的离去基团，但当反应在苄基位置发生时，氯化物比相应的碘化物和溴化物提供更好的结果。即使次要碘化物以中等收率进行环化反应。不仅是（E）异构体，而且（Z异构体通过烯烃几何结构的快速反转而环化。在异构化过程中未观察到光学纯度的损失。以良好至中等的产率合成了包括稠环和多加氧环的各种1-环烯基亚砜。
• Iron Catalysis for Room-Temperature Aerobic Oxidation of Alcohols to Carboxylic Acids
  作者：Xingguo Jiang、Jiasheng Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jacs.6b03948

  日期：2016.7.13

  Oxidation from alcohols to carboxylic acids, a class of essential chemicals in daily life, academic laboratories, and industry, is a fundamental reaction, usually using at least a stoichiometric amount of an expensive and toxic oxidant. Here, an efficient and practical sustainable oxidation technology of alcohols to carboxylic acids using pure O2 or even O2 in air as the oxidant has been developed:

  从醇氧化为羧酸，这是日常生活、学术实验室和工业中的一类基本化学品，是一种基本反应，通常使用至少化学计量量的昂贵且有毒的氧化剂。在这里，已经开发出一种使用纯 O2 甚至空气中的 O2 作为氧化剂将醇类可持续氧化为羧酸的高效实用技术：利用催化量的 Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/MCl，一系列在室温下从醇（也包括醛）中以高产率获得羧酸。使用空气证明了 55 克规模的反应。作为合成应用，完成了天然存在的丙二烯，即韧皮酸的首次全合成。
• Tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Trotter Wesley B.

  公开号：US20050227988A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention relates to compounds that are capable of inhibiting, modulating and/or regulating signal transduction of both receptor-type and non-receptor type tyrosine kinases. The compounds of the instant invention possess a core structure that comprises a benzazocine moiety. The present invention is also related to the pharmaceutically acceptable salts, hydrates and stereoisomers of these compounds.

  本发明涉及一种能够抑制、调节和/或调控受体型和非受体型酪氨酸激酶信号转导的化合物。本发明的化合物具有一个由苯并咪唑环组成的核心结构。本发明还涉及这些化合物的药学上可接受的盐、水合物和立体异构体。
• Selective Monotetrahydropyranylation of Symmetrical Diols Catalyzed by Ion-Exchange Resins
  作者：Takeshi Nishiguchi、Shizuo Fujisaki、Masahumi Kuroda、Kohtaro Kajisaki、Masahiko Saitoh

  DOI：10.1021/jo980659b

  日期：1998.11.1

  Primary and secondary symmetrical diols with 2-10 carbon atoms gave selectively monotetrahydropyranyl ethers in the reaction catalyzed by wet sulfonic acid-type ion-exchange resins in 3,4-dihydro-2H-pyran (DI-IP)/toluene or DHP/hexane. The yields of the monoethers were higher than 80% while those of the corresponding diethers were lower than 5%. In these reactions the rate of the formation of the diethers did not increase much even after most of the diols had been consumed. In the reaction of 1,10-decanediol in DHP/hexane, the yields of the monoether were increased by the addition of DMF or DMSO. Each diol was found to have a particular DHP/hydrocarbon ratio that gave the highest selectivity for the monoether. Generally, the larger the number of carbon atoms of the diols, the smaller the ratio of DHP in the solvents to give high selectivity for the monoether. This method of the selective etherification is quite simple and practical.
• TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1496907B1

  公开（公告）日：2007-09-19