stilbamidine | 122-06-5

• 物质功能分类: 原料药 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: stilbamidine
• 英文别名: (E)-4,4'-(ethene-1,2-diyl)dibenzimidamide；trans-stilbene-4,4'-dicarboxamidine；trans-Stilben-4,4'-dicarbamidin；trans-Stilben-dicarbamidin-(4.4')；4-[(E)-2-(4-carbamimidoylphenyl)ethenyl]benzenecarboximidamide
• CAS: 122-06-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄
• 分子量: 264.33
• InChiKey: MMURVNDSFNJHAM-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.56°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1536 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性

Stilbamidine 是一种 stilbene 衍生的二脒化合物，主要以其羟乙基磺酸盐形式发挥作用，用于抑制各种真菌感染。

靶点

其作用靶点为真菌（fungal）。

体外研究

高亲和力 pentamidine 运输体 (HAPT1) 被 propamidine 抑制，但对 stilbamidine 的亲和力较低。相比之下，腺苷敏感的 pentamidine 运输体 (ASPT1) 则强烈被 propamidine 和 stilbamidine 抑制。在不同浓度腺苷（IC50 = 1.2 μM）或三氧化二砷（IC50 = 0.7 μM）的存在下，通过测定 [3H]pentamidine 的摄取量来确定其作用。此外，在 250 μM 腺苷和不同浓度的黄嘌呤、propamidine (IC50 = 6.1 μM) 和 stilbamidine (IC50 = 110 μM) 存在下，也进行了相关测定。

stilbamidine 和 pentamidine 这两种二脒化合物被用于治疗多发性骨髓瘤（一种常伴有血清球蛋白含量增加的疾病）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stilbamidine 、 水 生成 cis-stilbene-dicarboxamidine-(4.4') 、 4,4',4'',4'''-cyclobutane-1,2,3,4-tetrayl-tetrakis-benzamidine
  参考文献：
  名称：

  257.顺式和反式-4：4'-二mid基二苯乙烯的光化学不稳定性

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9460001156
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-[(E)-1,2-乙烯二基]二苯甲腈 在 sodium amide 、 苯甲醚 作用下， 生成 stilbamidine
  参考文献：
  名称：

  US2364200

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017155923A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• [EN] ALKYNE CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES CONTENANT UN ALCYNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017189978A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS À BASE DE NUCLÉOTIDE ET DE NUCLÉOSIDE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2015038596A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ANTIMALARIAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIPALUDIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015028989A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The invention relates to novel heterocyclic compounds of the Formula I. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more compounds of the Formula I and especially their use as medicaments to treat or prevent malaria infections or to treat or prevent other protozoal diseases like sleeping sickness, Chagas disease, amebiasis, giardiasis, trichomoniasis, toxoplasmosis, and leishmaniasis.

  本发明涉及式I的新颖杂环化合物。本发明还涉及包括制备化合物的方法、包含式I的一个或多个化合物的药物组合物，尤其是它们作为药物用于治疗或预防疟疾感染或治疗或预防其他原虫疾病，如昏睡病、查加斯病、阿米巴病、贾第虫病、滴虫病、弓形虫病和利什曼病。
• TETRAHYDROISOQUINOLINES AS ANTIMALARIAL AGENTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110281869A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The invention relates to novel tetrahydroisoquinoline derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and their use as medicaments for the treatment or prevention of protozoal infections, such as especially malaria.

  这项发明涉及新型四氢异喹啉衍生物及其作为药物组合物中活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括含有其中一种或多种化合物的药物组合物以及它们作为治疗或预防原虫感染的药物，尤其是疟疾的用途。