bis(thiophen-2-ylthio)methane | 131673-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(thiophen-2-ylthio)methane
• 英文别名: 2-([[(Thien-2-yl)thio]methyl]thio)thiophene；2-(thiophen-2-ylsulfanylmethylsulfanyl)thiophene
• CAS: 131673-97-7
• 化学式: C₉H₈S₄
• 分子量: 244.427
• InChiKey: FGDCUUFVLYPTHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-140 °C(Press: 3-4 Torr)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(thiophen-2-ylthio)methane 在 双氧水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 26.0h， 生成 C₉H₈O₄S₄
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧烯丙基化和级联氧化环化从碳酸乙烯乙烯酯一锅法合成环戊烯醇

  摘要：

  从乙烯基碳酸乙烯酯和双磺酰甲烷开始，已经完成了一种用于合成高度官能化的环戊烯醇的有效的一锅法。该协议通过顺序钯催化脱羧烯丙基化和氧化环化以操作简单的方式进行。广泛的底物可以很好地适应各种环戊烯醇，以中等至良好的产率和优异的选择性。进一步的对照实验表明，可分离的 ( Z )-烯丙醇（高达Z / E = >19:1）的选择性形成是后续级联氧化环化成功的基础。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210451
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硫醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到bis(thiophen-2-ylthio)methane
  参考文献：
  名称：

  一种二硫缩醛衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备二硫缩醛衍生物的方法，具体包括如下步骤：将硼氢化钠和硫酚或硫醇依次加入到盛有二氯甲烷溶剂的反应管中，封管后加热到90‑100摄氏度反应12‑18小时，反应完备用饱和氯化铵溶液淬灭，乙酸乙酯萃取，有机相经无水硫酸钠干燥，旋转蒸出溶剂制得二硫缩醛衍生物。本发明采用二氯甲烷兼做反应溶剂与反应物，具有科学合理、操作方便、产物易分离纯化、产率高、成本低等优点，拥有重要的实用价值和工业应用前景。

  公开号：

  CN112300035A

文献信息

• Reduction of CO₂ into Methylene Coupled with the Formation of C–S Bonds under NaBH₄/I₂ System
  作者：Zhiqiang Guo、Bo Zhang、Xuehong Wei、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02730

  日期：2018.11.2

  four-electron reduction of CO2 with thiophenol using NaBH4 as a reductant is described to access dithioacetals. This reaction provides a novel synthetic method for the highly selective conversion of CO2 into methylene, and a new access to molecular structures via formation of C–S bonds using CO2 as the C1 source.

  描述了使用NaBH 4作为还原剂用硫代苯酚对CO 2进行的选择性四电子还原，以得到二硫缩醛。该反应提供了一种新的合成方法，用于将CO 2高度选择性地转化为亚甲基，并通过使用CO 2作为C1来源形成C–S键，使分子结构获得了新的途径。
• Bromomethyllithium-mediated chemoselective homologation of disulfides to dithioacetals
  作者：Vittorio Pace、Azzurra Pelosi、Daniele Antermite、Ornelio Rosati、Massimo Curini、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1039/c5cc10280d

  日期：——

  An efficient, chemoselective homologation of disulfides and diselenides to the corresponding dithio- and diselenoacetals has been developed via the addition of bromomethyllithium. Chemoselectivity is fully preserved in the presence of...

  通过添加溴甲基锂，已开发出二硫化物和二硒化物到相应的二硫代和二硒代乙缩醛的高效，化学选择性的同系物。在存在...的情况下，化学选择性被完全保留。
• Cs₂CO₃-promoted methylene insertion into disulfide bonds using acetone as a methylene source
  作者：Qian Chen、Guodian Yu、Xiaofeng Wang、Yulin Huang、Yan Yan、Yanping Huo

  DOI：10.1039/c8ob00877a

  日期：——

  An efficient halogen-free Cs2CO3-promoted methylene insertion into disulfide bonds has been achieved using acetone as a methylene source under mild conditions. This method provides a convenient and practical route to dithioacetals in up to 96% yield with good functional group compatibility.

  使用丙酮作为亚甲基源，在温和的条件下，已经实现了有效的无卤素，由Cs 2 CO 3促进的亚甲基插入二硫键的过程。该方法为二硫缩醛的制备提供了便捷实用的途径，产率高达96％，并且具有良好的官能团相容性。
• 一种硫醚类化合物及其合成方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN108774098A

  公开（公告）日：2018-11-09

  本发明属于含硫有机合成技术领域，公开了一种硫醚类化合物及其合成方法和应用。所述硫醚类化合物是将丙酮、二硫化合物、无机碱和18‑冠醚‑6混合，加热搅拌，在无机碱的催化剂作用下，在空气的气氛下反应，再经浓缩、纯化制得，所述硫醚类化合物的分子结构式如式(1)所示：其中，R1和R2选自氢原子、烷基、烷氧基、硝基、氨基、羟基、卤基、酰基、芳基或杂环基。该方法避免使用毒性较大的卤代烃如二氯甲烷和二碘甲烷。合成步骤简单、操作简便易行，环境友好并且在较温和条件下，具有高转化率，产物的产率最高可达96％。该硫醚类化合物可应用于制备有机合成中间体领域中。
• Turchaninova, L. P.; Vvedenskii, V. Yu.; Shipov, A. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 8.2., p. 1722 - 1723
  作者：Turchaninova, L. P.、Vvedenskii, V. Yu.、Shipov, A. G.、Deryagina, E. N.、Baukov, Yu. I.、Voronkov, M. G.

  DOI：——

  日期：——