methyl 4-amino-3-(2,2-dibromovinyl)benzoate | 886853-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-amino-3-(2,2-dibromovinyl)benzoate
• 英文别名: 4-amino-3-(2,2-dibromovinyl)-benzoic acid methyl ester；Methyl 4-amino-3-(2,2-dibromoethenyl)benzoate
• CAS: 886853-77-6
• 化学式: C₁₀H₉Br₂NO₂
• 分子量: 334.995
• InChiKey: HNKRQGWSGINRPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  435.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-amino-3-(2,2-dibromovinyl)benzoate 在 palladium diacetate 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 2-(2-methoxypyridin-3-yl)-N-(3-morpholinopropyl)-1H-indole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED INDOLO-PYRIDINONE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及替代的吲哚吡啶酮化合物及其合成方法。本发明还涉及含有替代吲哚吡啶酮化合物的药物组合物，以及通过向需要的对象施用这些化合物或药物组合物来治疗细胞增殖紊乱疾病，如癌症的方法。

  公开号：

  US20100249127A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-4-硝基苯甲酸甲酯 在 platinum/vanadium on charcoal 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 4-amino-3-(2,2-dibromovinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  以Pd催化串联CN /铃木偶联为关键步骤的KDR激酶抑制剂的高效合成

  摘要：

  包含吲哚-2-基喹啉-2-酮结构的四个有效的KDR激酶抑制剂家族正在利用Pd催化的串联CN和C偶联序列。

  DOI：

  10.1021/jo062228w

文献信息

• A Highly Selective Tandem Cross-Coupling of <i>gem</i>-Dihaloolefins for a Modular, Efficient Synthesis of Highly Functionalized Indoles
  作者：Yuan-Qing Fang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo701987r

  日期：2008.1.1

  A highly efficient method of indole synthesis using gem-dihalovinylaniline substrates and an organoboron reagent was developed via a Pd-catalyzed tandem intramolecular amination and an intermolecular Suzuki coupling. Aryl, alkenyl, and alkyl boron reagents are all successfully employed, making for a versatile modular approach. The reaction tolerates a variety of substitution patterns on the aniline

  使用吲哚合成法的高效率的方法偕- dihalovinylaniline底物和有机硼试剂经由Pd催化的分子内串联胺化和分子间Suzuki偶联显影。芳基，烯基和烷基硼试剂均已成功使用，从而形成了一种通用的模块化方法。该反应耐受苯胺上的多种取代方式，从而导致吲哚类化合物的基团在C 2 -C 7处。铜和钯介导的1,2-二芳基吲哚顺序合成的正交方法开发了多种有机硼试剂的广泛应用。
• A General and Practical Method of Alkynyl Indole and Benzofuran Synthesis via Tandem Cu- and Pd-Catalyzed Cross-Couplings
  作者：Masatoshi Nagamochi、Yuan-Qing Fang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol071370w

  日期：2007.7.1

  A new tandem coupling approach to synthesize 2-alkynyl indoles and benzofurans is described. This reaction utilizes easily accessible gem-dibromovinyl substrates and terminal alkynes and proceeds via Pd/C- and CuI-catalyzed tandem Ullman/Sonogashira couplings.

  描述了一种合成2-炔基吲哚和苯并呋喃的新的串联偶联方法。该反应利用容易获得的宝石-二溴乙烯基底物和末端炔烃，并通过Pd / C和CuI催化的串联Ullman / Sonogashira偶联进行。
• Tandem Pd-Catalyzed Double C−C Bond Formation: Effect of Water
  作者：David I. Chai、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo900053b

  日期：2009.4.17

  A highly efficient water-accelerated palladium-catalyzed reaction of gem-dibromoolefins with a boronic acid via a tandem Suzuki−Miyaura coupling and direct arylation is reported. A wide range of aryl, alkenyl, and alkyl boronic acids, as well as a variety of substitution patterns on the phenyl ring, are tolerated. Additionally, mechanistic studies were conducted to ascertain the order of the couplings

  据报道，通过串联的Suzuki-Miyaura偶联和直接芳基化反应，宝石-二溴代烯烃与硼酸进行了高效的水促进钯催化反应。宽范围的芳基，烯基和烷基硼酸，以及苯环上的各种取代方式都可以使用。此外，进行了机械研究，以确定耦合的顺序以及水的作用。这项研究的结果表明，主要途径是Suzuki-Miyaura偶联/直接芳基化序列，水加速了Pd（0）的形成和Suzuki-Miyaura偶联。
• Synthesis of 3-aryl-2-aminoquinolines: palladium-catalyzed cascade reactions of gem-dibromovinylanilines with tert-butyl isocyanide and arylboronic acids
  作者：Langxi Hu、Weijun Gui、Zichen Liu、Baishan Jiang

  DOI：10.1039/c4ra05670a

  日期：——

  A three-component cascade reaction involving gem-dibromovinylanilines, tert-butyl isocyanide and arylboronic acids for the efficient synthesis of 3-aryl-2-aminoquinolines has been developed. The reaction proceeds through palladium-catalyzed isocyanide insertion, intramolecular cyclization of gem-dibromovinylanilines followed by Suzuki coupling with arylboronic acids, and the corresponding products

  为了有效合成3-芳基-2-氨基喹啉，已经开发了涉及宝石-二溴乙烯基苯胺，叔丁基异氰化物和芳基硼​​酸的三组分级联反应。通过钯催化的胩插入该反应进行，的分子内环化宝石-dibromovinylanilines随后铃木与芳基硼酸偶合，并处于良好，获得优异的分离产率相应的产品。
• Facile synthesis of 2-amino-3-bromoquinolines by palladium-catalyzed isocyanide insertion and cyclization of gem-dibromovinylanilines
  作者：Baishan Jiang、Langxi Hu、Weijun Gui

  DOI：10.1039/c4ra00821a

  日期：——

  A novel and efficient synthesis of 2-amino-3-bromoquinolines through palladium-catalyzed isocyanide insertion followed by intramolecular cyclization of gem-dibromovinylanilines was developed.

  通过钯催化的异氰酸酯插入，然后通过内环化反应合成2-氨基-3-溴喹啉的新颖高效方法已经开发出来。