1,2-dicyano-4,5-bis(hexylthio)benzene | 156903-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dicyano-4,5-bis(hexylthio)benzene
• 英文别名: 4,5-bis(hexylthio)phthalonitrile；4,5-bis(hexylthio)-1,2-dicyanobenzene；4,5-di(hexylthio)phthalonitrile；4,5-di(hexylsulfanyl)-phthalonitrile；1,2-Benzenedicarbonitrile, 4,5-bis(hexylthio)-；4,5-bis(hexylsulfanyl)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 156903-56-9
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂S₂
• 分子量: 360.588
• InChiKey: BBDKVVMJQKBNKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  492.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dicyano-4,5-bis(hexylthio)benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到1,2-dicyano-4,5-bis(n-hexylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  2,3,9,10,16,17,23,24-Octakis(hexylsulfonyl)phthalocyanines with good n-type semiconducting properties. Synthesis, spectroscopic, and electrochemical characteristics

  摘要：

  我们系统地研究了具有八个强夺电子己基磺酰基的外围八代酞菁化合物的合成。通过 4,5-二（己基磺酰基）邻苯二甲腈的直接环状四聚化或通过二亚氨基异吲哚啉中间体合成了三种新的酞菁 M[Pc(SO2C6H13)8] [Pc(SO2C6H13)8 = 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(hexylsulfonyl)phthalocyaninate; M = 2H (1), Cu (2), Zn (3)]。化合物 1-3 也可以通过间氯过苯甲酸氧化相应的 2,3,9,10,16,17,23,24-八(己硫基)酞菁化合物 M[Pc(SC6H13)8] （M = 2H、Cu、Zn）中的己硫基来制备。通过元素分析和一系列光谱方法对这些化合物进行了全面表征。通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）研究了它们的电化学性质。通过密度函数理论（DFT）计算，研究了强夺电子基团对酞菁分子电子结构的影响。特别是 1-3 对饱和甘汞电极（SCE）的首次还原电位在-0.30∼-0.04 V 范围内，揭示了它们的 n 型半导体性质。其聚集体的电流-电压特性显示了良好的半导体特性，尤其是 1 和 2，其电导率值分别为 5.24 × 10-4 和 2.73 × 10-4 S m-1。

  DOI：

  10.1039/c1jm10295h
• 作为产物：
  描述：

  1-己硫醇 、 4,5-二氯邻苯二甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2-dicyano-4,5-bis(hexylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  新型不对称无金属和金属酞菁的合成及其光物理性质

  摘要：

  通过4,5-二（己硫基）邻苯二甲腈与4,5-bis的统计缩合反应可以合成具有两个乙炔基噻吩基团和六个己硫基取代基的新颖，不对称，八取代的无金属和金属酞菁（锌，锰）。 （噻吩-3-基乙炔基）邻苯二甲腈在锌和锰盐的存在下（对于不含金属的酞菁而言，没有金属盐）。通过Sonogashira偶联反应获得4，5-双（噻吩-3-基乙炔基）邻苯二甲腈。这些新化合物的特征在于使用元素分析，质量，质子核磁共振（1H NMR），傅立叶变换红外光谱（FT-IR）和紫外可见光谱（UV-vis）技术。在添加表面活性剂Triton X-100之前和之后，研究了在四氢呋喃中不同浓度的化合物的聚集特性。四氢呋喃（THF）中还描述了不对称酞菁（无金属和锌）的荧光量子产率和寿命的一般趋势。这些化合物的荧光被THF中的1,4-苯醌（BQ）有效淬灭。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.11.004

文献信息

• Synthesis, Structure, and Spectroscopic and Magnetic Properties of Mesomorphic Octakis(hexylthio)-Substituted Phthalocyanine Rare-Earth Metal Sandwich Complexes
  作者：Ayşe Gül Gürek、Tamara Basova、Dominique Luneau、Colette Lebrun、Evgeny Kol'tsov、Aseel K. Hassan、Vefa Ahsen

  DOI：10.1021/ic051754n

  日期：2006.2.1

  816(2) Angstroms, c = 20.481(1) Angstroms, beta = 127.005(1) degrees, V = 16958(2) Angstroms(3); (4) a = 31.563(2) Angstroms, b = 32.796(2) Angstroms, c = 20.481(1) Angstroms, beta = 127.032 degrees, V = 16924(2) Angstroms(3). The magnetic properties of compounds 2-4 were studied, and it was revealed that the lanthanide ions and the radical delocalized on the two phthalocyanine rings are weakly interacting

  新的双[八（己基硫代）邻苯二甲腈基]稀土金属（III）双层配合物[（C6S）8-Pc] 2M的合成（M = Gd（III），Dy（III）和Sm（III） ）（分别为2-4）进行了说明。这些化合物非常易溶于大多数常见的有机溶剂。使用元素分析，红外，紫外可见光谱和质谱对它们进行了全面表征。化合物2-4的晶体结构已经通过在单晶上的X射线衍射确定。它们是同构的，并且在单斜空间群（空间群C2 / c）中结晶。它们的晶格常数按以下顺序确定：（2）a = 31.629（4）埃，b = 32.861（4）埃，c = 20.482（2）埃，beta = 126.922（2）度，V = 17019（ 3）埃（3）; （3）a = 31.595（2）埃，b = 32.816（2）埃，c = 20.481（1）埃，beta = 127。005（1）度，V = 16958（2）埃（3）; （4）a = 31.563（2）埃，b
• Planar Binuclear Phthalocyanine‐Containing Sandwich‐Type Rare‐Earth Complexes: Synthesis, Spectroscopy, Electrochemistry, and NLO Properties
  作者：Chunhua Huang、Kang Wang、Junshang Sun、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1002/ejic.201301485

  日期：2014.3

  n-pentanol at reflux has provided binuclear phthalocyanine-containing sandwich-type rare-earth complexes [Pc(SC6H13)8}MBiPc(SC6H13)12}M(SC6H13)8] (M = Pr, Eu, Lu; 1–3). These new binuclear phthalocyanine-containing sandwich compounds have been characterized by a series of spectroscopic methods including mass spectrometry and 1H NMR, electronic absorption, and IR spectroscopy in addition to elemental analysis

  在1,8-二氮杂双环[M(acac)3]·nH2O(M = Pr,Eu,Lu)为模板剂的4,5-双(己硫基)邻苯二甲腈和双(二亚氨基异二氢吲哚)混合环状四聚反应[M(acac)3]·nH2O(M=Pr,Eu,Lu)[ 5.4.0]undec-7-ene (DBU) 在回流的正戊醇中提供了含双核酞菁的夹心型稀土配合物 [Pc(SC6H13)8}MBiPc(SC6H13)12}M(SC6H13) )8] (M = Pr, Eu, Lu; 1–3)。除了元素分析外，这些新的双核含酞菁夹心化合物还通过一系列光谱方法进行了表征，包括质谱和 1H NMR、电子吸收和红外光谱。它们的电化学数据也已通过循环伏安法获得。此外，研究了[Pc(SC6H13)8}PrBiPc(SC6H13)12}Pr(SC6H13)8](1)和[PrPc(SC6H13)8}2]在甲苯溶液中的三阶非线性光学性质比较使用Z扫描技术；分别获得了
• Solution-processed single crystal microsheets of a novel dimeric phthalocyanine-involved triple-decker for high-performance ambipolar organic field effect transistors
  作者：Guang Lu、Xia Kong、Junshan Sun、Liangliang Zhang、Yanli Chen、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1039/c7cc06797f

  日期：——

  The well-defined single crystal microsheets of a novel dimeric phthalocyanine involved sandwich-type triple-decker complex [Pc(SC6H13)8]2Eu2[BiPc(SC6H13)12]Eu2[Pc(SC6H13)8]2 (1) are successfully prepared by a facile solution process. High-performance single crystal OFETs with the hole mobility of 18 cm2 V−1 s−1 and electron mobility of 0.3 cm2 V−1 s−1 are achieved.

  成功制备了一种新型的含三明治型三聚体复合物[Pc（SC6H13）8] 2Eu2 [BiPc（SC6H13）12] Eu2 [Pc（SC6H13）8] 2（1）的定义明确的单晶微片。通过轻松的解决方案过程。实现了具有18 cm2 V-1 s-1的空穴迁移率和0.3 cm2 V-1 s-1的电子迁移率的高性能单晶OFET。
• Synthesis, characterization and photophysical properties of a melamine-mediated hydrogen-bound phthalocyanine–perylenediimide assembly
  作者：Ángel J. Jiménez、Rafael M. Krick Calderón、M. Salomé Rodríguez-Morgade、Dirk M. Guldi、Tomás Torres

  DOI：10.1039/c2sc21773b

  日期：——

  The synthesis and supramolecular organization of a phthalocyanine 3 functionalized with a melamine moiety is described. 3 self-assembles in solution to form dimeric species – driven by double hydrogen-bonding between the aromatic amine functionality that is directly attached to the phthalocyanine ring and the melamine pyridinic nitrogens. In the presence of perylenediimide 2, endowed with a complementary tritopic functionality, electron donor–acceptor assembly Pc–PDI (3)222222·2 is spontaneously formed. (3)222222·2 consists of two phthalocyanines of type 3 and a perylenediimide 2, connected via triple hydrogen bonding between the melamine and the complementary unsubstituted imido functions. Electronic interactions between 2 and 3 in (3)222222·2 give rise, upon selective photoexcitation of 2, to an intramolecular electron transfer, affording a several nanosecond lived PDI˙−/H2Pc˙+ species, while photoexcitation of 3 is only followed by an ordinary intersystem crossing.

  描述了一种功能化的酞菁3与三聚氰胺基团的合成及超分子组织。3在溶液中自组装形成二聚体物种——这一过程受到直接连接到酞菁环的芳香胺功能团与三聚氰胺吡啶氮之间的双氢键作用的驱动。在具有互补三位功能的香叶酰二胺2存在下，自发形成了电子供体－接受体组装Pc–PDI (3)222222·2。 (3)222222·2由两个类型为3的酞菁和一个香叶酰二胺2组成，通过三氢键连接三聚氰胺与互补的未取代酰基功能。2和3在(3)222222·2中的电子相互作用，使得对2的选择性光激发引发了分子内电子转移，形成了几纳秒寿命的PDI˙−/H2Pc˙+物种，而对3的光激发仅随之发生普通的系间交叉。
• ABAB Homoleptic Bis(phthalocyaninato)lanthanide(III) Complexes: Original Octupolar Design Leading to Giant Quadratic Hyperpolarizability
  作者：Mehmet Menaf Ayhan、Anu Singh、Erwann Jeanneau、Vefa Ahsen、Joseph Zyss、Isabelle Ledoux-Rak、Ayşe Gül Gürek、Catherine Hirel、Yann Bretonnière、Chantal Andraud

  DOI：10.1021/ic4031188

  日期：2014.5.5

  phthalocyanine rings. As a consequence, the optical properties of these octupolar chromophores and in particular the strong near-infrared absorption due to the intervalence transition between the two rings also depend on the central lanthanide (III) ion. The first oxidized and reduced states of the complexes, while keeping a similar octupolar structure, display considerably changed optical properties compared

  八极立方体是一个T d对称立方体，在其四角处呈现交替电荷，是任何八极分子的通用点电荷模板。迄今为止，尚未实现转座成真实分子结构。我们在这里报告了迈向完全立方八极体系结构的第一步。一系列八极双（2,3,16,17-四（己硫基）酞菁氨基）镧系元素双层配合物[Pc 2 Ln]，Ln = Nd（1），Eu（2），Dy（3），Y（4）和Lu（5）进行了描述，其原始三维结构显示了立方体一个面所需的ABAB类型交替以及两个环之间的离域近似于沿着立方体边缘的电子交互作用。报道了合成，X射线晶体结构以及光学性质和第一分子超极化性β的研究。镧系元素（III）中心离子的大小可调节环与环之间的距离以及两个酞菁环之间的偶联程度。结果，这些八极发色团的光学性质，尤其是由于两个环之间的间隔跃迁而引起的强近红外吸收，也取决于中心镧系元素（III）离子。配合物的第一个氧化态和还原态，在保持相似的八极结构的同时，与中性态相比