1-chloro-4-(1-tosylethyl)benzene | 1285553-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(1-tosylethyl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-4-[(1-p-tolylethyl)sulfonyl]benzene；1-[1-(4-Chlorophenyl)ethylsulfonyl]-4-methylbenzene
• CAS: 1285553-17-4
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₂S
• 分子量: 294.802
• InChiKey: YSQUWXXQYYAXCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(1-tosylethyl)benzene 、 甲基溴化镁 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) diiodide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  镍催化的甲苯磺酰基烷烃与格氏试剂的熊马达反应生成烯烃和改性的芳酮

  摘要：

  打开新的大门：报道了第一个使用亲子交联反应策略，使用格氏试剂从烷基亲电试剂合成烯烃的实例。该方法为Kumada交叉偶联反应打开了新的大门，使甲苯基烷烃与格氏试剂的反应可以制备烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201205969
• 作为产物：
  描述：

  p-chloroacetophenone tosylhydrazone 在 iron(III) chloride 、 乙基溴化镁 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 32.0h， 以75%的产率得到1-chloro-4-(1-tosylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  磺酰腙铁催化分解合成砜类化合物

  摘要：

  磺酰腙的Fe催化分解产生砜。该反应非常普遍，允许从各种芳基、烷基和 α,β-不饱和醛和酮制备砜。交叉实验表明，该反应是一个分子间过程，可以通过亚磺酸根阴离子对铁卡宾配合物的亲核攻击来进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001492

文献信息

• Iron(III) phthalocyanine-chloride-catalyzed synthesis of sulfones from sulfonylhydrazones
  作者：Jun-Long Zhao、Shi-Huan Guo、Jun Qiu、Xiao-Feng Gou、Cheng-Wen Hua、Bang Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.044

  日期：2016.6

  In this study, sulfones are synthesized from sulfonylhydrazones catalyzed by iron(III) phthalocyanine chloride. This reaction offers broad substrate scope, occurs under mild conditions, utilized readily available reactants, and forms products in good-to-high yields. Crossover experiments reveal that the reaction occurs via an intramolecular process, which is possibly different from other studies reported

  在这项研究中，砜是由酞菁铁（III）催化的磺酰hydr合成的。该反应提供了广泛的底物范围，在温和条件下发生，利用了容易获得的反应物，并以高到高的产率形成了产物。交叉实验显示该反应是通过分子内过程发生的，这可能与之前报道的其他研究有所不同。该方法为硫化学研究领域中合成功能化砜提供了新颖，简单，有希望的策略。