(E)-N-(1-(4-chlorophenyl)ethylidene)benzenamine | 76154-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(1-(4-chlorophenyl)ethylidene)benzenamine
• 英文别名: (E)-1-(4-chlorophenyl)-N-phenylethan-1-imine；N-phenyl-(1-(4-chlorophenyl)ethylidene)amine；(E)-N-(1-(4-chlorophenyl)ethylidene)aniline；[1-(4-chlorophenyl)ethylidene]phenylamine；1-(4-chloro)phenylethylideneaniline
• CAS: 76154-09-1
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: UFOPIDCFYMPMKU-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(1-(4-chlorophenyl)ethylidene)benzenamine 在 甲醇 、 silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-苯基-1-(4-氯苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  亚胺的无催化剂和无溶剂简便的硼氢化反应。

  摘要：

  据报道，一种简便的方法可用于芳族和杂芳族亚胺的无催化剂和无溶剂的硼氢化反应。这种原子经济的方法具有可扩展性，可与空间和电子形式的亚胺兼容，对各种官能团均表现出优异的耐受性，并且在大多数情况下可在环境温度下有效发挥作用，水解后得到的仲胺的收率良好。

  DOI：

  10.1002/asia.201901016
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)乙醇 在 叔丁基过氧化氢 、 C₁₁H₁₂BrMnN₆O₃ 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-N-(1-(4-chlorophenyl)ethylidene)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  双金属催化合成2-芳基吲哚

  摘要：

  描述了从醇和苯胺双金属合成 2-芳基吲哚。仲醇的脱氢或氧化分别通过 Ni 或 Mn 催化的反应进行。形成的酮转化为亚胺中间体，随后通过 Pd 催化的氧化环化反应生成相应的 2-芳基吲哚。在不分离产生的中间体的情况下制备了一系列 2-芳基吲哚。研究了催化剂的相容性，优化后的方案为整合地球上丰富的金属和钯配合物开辟了空间，以提高 N-杂环合成的可持续性。

  DOI：

  10.1055/a-2035-6420

文献信息

• Mn-Catalyzed Three-Component Reactions of Imines/Nitriles, Grignard Reagents, and Tetrahydrofuran: An Expedient Access to 1,5-Amino/Keto Alcohols
  作者：Ruoyu He、Xiqing Jin、Hui Chen、Zhi-Tang Huang、Qi-Yu Zheng、Congyang Wang

  DOI：10.1021/ja503520t

  日期：2014.5.7

  An expedient Mn-catalyzed three-component synthesis of 1,5-amino/keto alcohols from Grignard reagents, imines/nitriles, and tetrahydrofuran (THF) is described, which deviates from the classic Grignard addition to imines/nitriles in THF solvent. THF is split and "sewn" in an unprecedented manner in the reaction, leading to the formation of two geminal C-C bonds via C-H and C-O cleavage. Mechanistic

  描述了从格氏试剂、亚胺/腈和四氢呋喃 (THF) 中 Mn 催化的 1,5-氨基/酮醇的三组分合成，这与传统格氏在 THF 溶剂中加入亚胺/腈不同。THF 在反应中以前所未有的方式分裂和“缝合”，导致通过 CH 和 CO 裂解形成两个孪生 CC 键。机理实验和 DFT 计算揭示了催化循环中的自由基和有机锰中间体，以及作为关键反应步骤的 THF 的 α-芳基开环。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING INDOLES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INDOLES
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2013095304A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Methods for the synthesis of an indole in provided. Methods comprise oxidizing a N-aryl imine in the presence of a palladium-based catalyst, an oxidant, and a solvent.

  提供了合成吲哚的方法。方法包括在钯基催化剂、氧化剂和溶剂的存在下氧化N-芳基亚胺。
• Well-Defined Chiral Spiro Iridium/Phosphine−Oxazoline Cationic Complexes for Highly Enantioselective Hydrogenation of Imines at Ambient Pressure
  作者：Shou-Fei Zhu、Jian-Bo Xie、Yong-Zhen Zhang、Shen Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja063444p

  日期：2006.10.1

  catalyze the hydrogenation of acyclic N-aryl ketimines under ambient pressure with excellent enantioselectivities (up to 97% ee) and full conversions. This result represents the highest enantioselectivity and the first example of the hydrogenation of imines catalyzed by chiral analogues of the Crabtree catalyst at ambient pressure. Studies on the stability of the catalysts revealed that the catalysts Ir-SIPHOX

  从光学纯的 7-diphenylphosphino-7'-trifluoromethanesulfonyloxyl-1,1'-spirobindane 开始，分四步合成了具有刚性和庞大螺二茚烷支架的新型手性膦-恶唑啉配体（7，SIPHOX），总含量为 40-64%屈服。铱配合物 7，Crabtree 催化剂的手性类似物，是通过配体 7 和 [Ir(COD)Cl](2) 在 tetrakis-3,5-bis(trifluoromethyl)phenylborate 钠存在下的配位生成的。通过NMR、ESI-MS和X-射线衍射分析表征配合物。Ir-SIPHOX 配合物可以在环境压力下催化无环 N-芳基酮亚胺的氢化，具有出色的对映选择性（高达 97% ee）和完全转化。该结果代表了最高的对映选择性和在环境压力下由 Crabtree 催化剂的手性类似物催化的亚胺氢化的第一个例子。对催化剂稳定性的研究表明，Ir-SIPHOX
• Ruthenium N‐Heterocyclic Carbene Complexes for Chemoselective Reduction of Imines and Reductive Amination of Aldehydes and Ketones
  作者：Lakshay Kathuria、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1002/ejic.202000069

  日期：2020.6.30

  Chemoselective reduction of imines to secondary amines is catalyzed efficiently by tethered and untethered, half‐sandwich ruthenium N‐heterocyclic carbene (NHC) complexes at room temperature. The untethered Ru‐NHC complexes are more efficient as catalysts for the reduction of aldimines and ketimines than the tethered complexes. Using the best untethered complex as a catalyst, electronic and steric

  在室温下，通过束缚和不束缚的半三明治钌N-杂环卡宾（NHC）络合物可有效催化亚胺化学选择性还原为仲胺。未束缚的Ru-NHC络合物比束缚的络合物作为减少醛亚胺和酮亚胺的催化剂更有效。使用最好的无束缚配合物作为催化剂，使用一系列亚胺探讨了对反应的电子和空间要求。通过以多种方式进行分子间和分子内竞争反应，测试了催化剂对亚胺还原的化学选择性。该催化剂在厌氧条件下具有很高的TON和TOF。
• Asymmetric reduction of ketimines with trichlorosilane employing an imidazole derived organocatalyst
  作者：François-Moana Gautier、Simon Jones、Stephen J. Martin

  DOI：10.1039/b816051a

  日期：——

  Organocatalysts for the asymmetric reduction of ketimines are presented that function well at low catalyst loadings providing chiral amines in good yield and enantioselectivity, the latter appearing to be independent of the ketimine substrate geometry.

  提出了用于酮亚胺的不对称还原的有机催化剂，其在低催化剂负载下表现良好，从而以良好的收率和对映选择性提供手性胺，后者似乎与酮亚胺底物的几何形状无关。

表征谱图