1-(pyrimidin-2-yl)-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine | 1259375-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(pyrimidin-2-yl)-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine
• 英文别名: 1-Pyrimidin-2-yl-2,3,4,6,7,8-hexahydropyrimido[1,2-a]pyrimidine；1-pyrimidin-2-yl-2,3,4,6,7,8-hexahydropyrimido[1,2-a]pyrimidine
• CAS: 1259375-36-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅
• 分子量: 217.274
• InChiKey: CJGVJXQVJXBABU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 顺-双(2,2'-二吡啶基)二氯化钌(II)二水合物 、 1-(pyrimidin-2-yl)-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在[Ru（bpy）2（N-N）] 2+络合物中将2,2'-联吡啶从仲配体转变为主角的作用：从钌（II）到2.2的低能红色发射'-联吡啶3 MLCT状态

  摘要：

  合成了两个具有双环胍基团的新的双齿配体（1和2），并将其连接到Ru II（bpy）2核（bpy = 2,2'-联吡啶）上，得到配合物3和4，通过光谱和电化学表征方法。配合物4通过X射线晶体学进一步表征。在循环伏安研究中，两种络合物均显示Ru II / III对，其正比Ru（bpy）3 2+的Ru II / III对低500 mV 。的1个MLCT和3的MLCT状态3相对于Ru（bpy）3 2+（440 nm / 620 nm）（560 nm / 745 nm）和4（550 nm / 740 nm）有明显的红移。化合物3和4表现出从Ru II到bpy 3 MLCT状态的发射，在[Ru（bpy）2（N-N）] 2+络合物中，在λ> 700 nm处很少发射。

  DOI：

  10.1021/ic101986a
• 作为产物：
  描述：

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 2-溴嘧啶 反应 1.0h， 以55%的产率得到1-(pyrimidin-2-yl)-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一种能够与过渡金属离子形成六元螯合环的取代双齿和三齿配体的简便途径

  摘要：

  从卤化 N-杂环和 1,3,4,6,7,8-六氢-2 H-嘧啶 [1, 2-a]嘧啶(H-hpp)被呈现。N , N - 二齿和 N , N , N - 三齿配体结合给电子和吸电子取代基也可以使用这种方法容易地合成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380654

文献信息

• Red-Emitting [Ru(bpy)₂(N-N)]²⁺ Photosensitizers: Emission from a Ruthenium(II) to 2,2′-Bipyridine ³MLCT State in the Presence of Neutral Ancillary “Super Donor” Ligands
  作者：Amlan K. Pal、Samik Nag、Janaina G. Ferreira、Victor Brochery、Giuseppina La Ganga、Antonio Santoro、Scolastica Serroni、Sebastiano Campagna、Garry S. Hanan

  DOI：10.1021/ic4028332

  日期：2014.2.3

  The synthesis and characterization of a novel family of [Ru-II(bpy)(2)(N-N)](PF6)(2) (bpy = 2,2'-bypyridine) complexes are reported, where N-N = pyridine/pyrimidine/pyrazine functionalized in different positions with the electron-donating bicyclic hexahydropyrimidopyrimidine (hpp) unit. A series of bidentate ligands 1a-5a were synthesized in good to high yields (55-96%). The corresponding complexes 1b, 2b, and 5b were prepared in n-butanol, while complexes 3b and 4b were prepared in a mixture of n-butanol and water (1/1, v/v) in modest to good yields (23-76%). Both ligand and complex structures were fully characterized by a variety of techniques, including X-ray crystallography. In cyclic voltammetric studies, all the complexes exhibit a Ru-III/II couple, which is similar to 500 mV less positive than the Ru-III/II couple in Ru(bpy)(3)(2+). The (MLCT)-M-1 and (MLCT)-M-3 states of all of the complexes (530-560 nm/732-745 nm) are shifted bathochromically in comparison to those of Ru(bpy)(3)(2+) (450 nm/620 nm). These values are in good agreement with DFT and TD-DFT calculations.
• Changing the Role of 2,2′-Bipyridine from Secondary Ligand to Protagonist in [Ru(bpy)₂(N−N)]²⁺ Complexes: Low-Energy, Red Emission from a Ruthenium(II)-to-2,2′-Bipyridine ³MLCT State
  作者：Samik Nag、Janaina G. Ferreira、Ludwig Chenneberg、Philippe Dauphin Ducharme、Garry S. Hanan、Giuseppina La Ganga、Scolastica Serroni、Sebastiano Campagna

  DOI：10.1021/ic101986a

  日期：2011.1.3

  positive than the RuII/III couple of Ru(bpy)32+. The 1MLCT and 3MLCT states of 3 (560 nm/745 nm) and 4 (550 nm/740 nm) are significantly red-shifted with respect to Ru(bpy)32+ (440 nm/620 nm). Compounds 3 and 4 exhibit emission from a RuII-to-bpy 3MLCT state, which is rarely the emitting state at λ > 700 nm in [Ru(bpy)2(N−N)]2+ complexes.

  合成了两个具有双环胍基团的新的双齿配体（1和2），并将其连接到Ru II（bpy）2核（bpy = 2,2'-联吡啶）上，得到配合物3和4，通过光谱和电化学表征方法。配合物4通过X射线晶体学进一步表征。在循环伏安研究中，两种络合物均显示Ru II / III对，其正比Ru（bpy）3 2+的Ru II / III对低500 mV 。的1个MLCT和3的MLCT状态3相对于Ru（bpy）3 2+（440 nm / 620 nm）（560 nm / 745 nm）和4（550 nm / 740 nm）有明显的红移。化合物3和4表现出从Ru II到bpy 3 MLCT状态的发射，在[Ru（bpy）2（N-N）] 2+络合物中，在λ> 700 nm处很少发射。
• A Facile Route to Substituted Bidentate and Tridentate Ligands Capable of Forming Six-membered Chelate Rings with Transition-Metal Ions
  作者：Dillip Chand、Garry Hanan、Amlan Pal、Pavan Mandali

  DOI：10.1055/s-0034-1380654

  日期：——

  A facile one-pot synthesis of mono(hpp)- or di(hpp)-substituted N -heterocyclic ligands from halogenated N -heterocycles and 1,3,4,6,7,8-hexahydro-2 H -pyrimido[1,2- a ]pyrimidine (H-hpp) is presented. N , N -Bidentate and N , N , N -tridentate ligands incorporating electron-donating and electron-withdrawing substituents can also be readily synthesized using this method.

  从卤化 N-杂环和 1,3,4,6,7,8-六氢-2 H-嘧啶 [1, 2-a]嘧啶(H-hpp)被呈现。N , N - 二齿和 N , N , N - 三齿配体结合给电子和吸电子取代基也可以使用这种方法容易地合成。