1-(pyridin-2-yl)-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine | 1259375-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine
• 英文别名: 1-Pyridin-2-yl-2,3,4,6,7,8-hexahydropyrimido[1,2-a]pyrimidine；1-pyridin-2-yl-2,3,4,6,7,8-hexahydropyrimido[1,2-a]pyrimidine
• CAS: 1259375-35-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄
• 分子量: 216.286
• InChiKey: WQTFZSKPUQRLCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-2-yl)-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine 在 triethylammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到C₁₂H₁₆N₄*H⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-)
  参考文献：
  名称：

  15 N NMR光谱，X射线和中子衍射，量子化学计算以及紫外/可见分光光度滴定作为分析吡啶支持的双环胍超碱的补充技术

  摘要：

  已经研究了被一个和两个双环胍基团取代的吡啶作为超碱的潜在来源。2- {HPP}℃ 5 ħ 4 N（我）和2,6- {HPP} 2 ç 5 ħ 3 N（II）（HPPH = 1,3,4,6,7,8-六氢-2- ħ -使用[HNEt 3 ] [BPh 4 ]对嘧啶基[1,2- a ]嘧啶进行质子化处理，得到[ I -H] [BPh 4 ]（1a），[ II -H] [BPh 4 ]（2）和[ II -H 2 ] [BPh 4 ]2（3）。溶液状态的1 H和15 N NMR光谱显示2中存在对称的阳离子，表明溶液中的质子交换过程很容易。固态15 N NMR数据区分两组，表明胍/胍混合。X射线衍射数据与亚胺氮原子的质子化一致，单晶中子衍射证实1a。1a的晶体结构显示[BPh 4 ] -笼中两个[ I -H] +阳离子缔合阴离子。在气相和MeCN溶液中进行的计算分析表明，在[ II -H] +中，在亚

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01330
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 以90%的产率得到1-(pyridin-2-yl)-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一种能够与过渡金属离子形成六元螯合环的取代双齿和三齿配体的简便途径

  摘要：

  从卤化 N-杂环和 1,3,4,6,7,8-六氢-2 H-嘧啶 [1, 2-a]嘧啶(H-hpp)被呈现。N , N - 二齿和 N , N , N - 三齿配体结合给电子和吸电子取代基也可以使用这种方法容易地合成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380654

文献信息

• Changing the Role of 2,2′-Bipyridine from Secondary Ligand to Protagonist in [Ru(bpy)₂(N−N)]²⁺ Complexes: Low-Energy, Red Emission from a Ruthenium(II)-to-2,2′-Bipyridine ³MLCT State
  作者：Samik Nag、Janaina G. Ferreira、Ludwig Chenneberg、Philippe Dauphin Ducharme、Garry S. Hanan、Giuseppina La Ganga、Scolastica Serroni、Sebastiano Campagna

  DOI：10.1021/ic101986a

  日期：2011.1.3

  positive than the RuII/III couple of Ru(bpy)32+. The 1MLCT and 3MLCT states of 3 (560 nm/745 nm) and 4 (550 nm/740 nm) are significantly red-shifted with respect to Ru(bpy)32+ (440 nm/620 nm). Compounds 3 and 4 exhibit emission from a RuII-to-bpy 3MLCT state, which is rarely the emitting state at λ > 700 nm in [Ru(bpy)2(N−N)]2+ complexes.

  合成了两个具有双环胍基团的新的双齿配体（1和2），并将其连接到Ru II（bpy）2核（bpy = 2,2'-联吡啶）上，得到配合物3和4，通过光谱和电化学表征方法。配合物4通过X射线晶体学进一步表征。在循环伏安研究中，两种络合物均显示Ru II / III对，其正比Ru（bpy）3 2+的Ru II / III对低500 mV 。的1个MLCT和3的MLCT状态3相对于Ru（bpy）3 2+（440 nm / 620 nm）（560 nm / 745 nm）和4（550 nm / 740 nm）有明显的红移。化合物3和4表现出从Ru II到bpy 3 MLCT状态的发射，在[Ru（bpy）2（N-N）] 2+络合物中，在λ> 700 nm处很少发射。
• A Facile Route to Substituted Bidentate and Tridentate Ligands Capable of Forming Six-membered Chelate Rings with Transition-Metal Ions
  作者：Dillip Chand、Garry Hanan、Amlan Pal、Pavan Mandali

  DOI：10.1055/s-0034-1380654

  日期：——

  A facile one-pot synthesis of mono(hpp)- or di(hpp)-substituted N -heterocyclic ligands from halogenated N -heterocycles and 1,3,4,6,7,8-hexahydro-2 H -pyrimido[1,2- a ]pyrimidine (H-hpp) is presented. N , N -Bidentate and N , N , N -tridentate ligands incorporating electron-donating and electron-withdrawing substituents can also be readily synthesized using this method.

  从卤化 N-杂环和 1,3,4,6,7,8-六氢-2 H-嘧啶 [1, 2-a]嘧啶(H-hpp)被呈现。N , N - 二齿和 N , N , N - 三齿配体结合给电子和吸电子取代基也可以使用这种方法容易地合成。
• Blue-green emissive cationic iridium(<scp>iii</scp>) complexes using partially saturated strongly-donating guanidyl-pyridine/-pyrazine ancillary ligands
  作者：Kamrul Hasan、Amlan K. Pal、Thomas Auvray、Eli Zysman-Colman、Garry S. Hanan

  DOI：10.1039/c5cc04069h

  日期：——

  A new class of cationic iridium(iii) complexes of the form [(C^∧N)₂Ir(N^∧N)][PF₆] is reported, where C^∧N = cyclometallating 2-phenylpyridinato, ppy, or 2-(2,4-difluorophenyl)-5′-methylpyridinato, dFMeppy, and N^∧N = guanidyl-pyridine, gpy, or -pyrazine, gpz, as the ancillary ligand.

  报道了一种新型阳离子铱（iii）配合物，化学式为[(C^∧N)₂Ir(N^∧N)][PF₆]，其中C^∧N为环金属化合物2-苯基吡啶配合物（ppy）或2-(2,4-二氟苯基)-5'-甲基吡啶配合物（dFMeppy），N^∧N为胍基-吡啶（gpy）或-吡嗪（gpz）作为辅助配体。
• Red-Emitting [Ru(bpy)₂(N-N)]²⁺ Photosensitizers: Emission from a Ruthenium(II) to 2,2′-Bipyridine ³MLCT State in the Presence of Neutral Ancillary “Super Donor” Ligands
  作者：Amlan K. Pal、Samik Nag、Janaina G. Ferreira、Victor Brochery、Giuseppina La Ganga、Antonio Santoro、Scolastica Serroni、Sebastiano Campagna、Garry S. Hanan

  DOI：10.1021/ic4028332

  日期：2014.2.3

  The synthesis and characterization of a novel family of [Ru-II(bpy)(2)(N-N)](PF6)(2) (bpy = 2,2'-bypyridine) complexes are reported, where N-N = pyridine/pyrimidine/pyrazine functionalized in different positions with the electron-donating bicyclic hexahydropyrimidopyrimidine (hpp) unit. A series of bidentate ligands 1a-5a were synthesized in good to high yields (55-96%). The corresponding complexes 1b, 2b, and 5b were prepared in n-butanol, while complexes 3b and 4b were prepared in a mixture of n-butanol and water (1/1, v/v) in modest to good yields (23-76%). Both ligand and complex structures were fully characterized by a variety of techniques, including X-ray crystallography. In cyclic voltammetric studies, all the complexes exhibit a Ru-III/II couple, which is similar to 500 mV less positive than the Ru-III/II couple in Ru(bpy)(3)(2+). The (MLCT)-M-1 and (MLCT)-M-3 states of all of the complexes (530-560 nm/732-745 nm) are shifted bathochromically in comparison to those of Ru(bpy)(3)(2+) (450 nm/620 nm). These values are in good agreement with DFT and TD-DFT calculations.
• Electronic Properties of Rhenium(I) Carbonyl Complexes Bearing Strongly Donating Hexahydro‐Pyrimidopyrimidine Based Ligands
  作者：Thomas Auvray、Amlan K. Pal、Garry S. Hanan

  DOI：10.1002/ejic.202100028

  日期：2021.7.15

  Re(I) tricarbonyl complexes have been synthesized using bi- and tridentate ligands equipped with one or two hexahydro-pyrimidopyrimidine (hpp) units attached to either a pyridine or a pyrazine ring. These complexes have been characterized by NMR, ESI-MS, vibrational and optical spectroscopies as well as electrochemistry. Their structures were determined via single-crystal X-ray crystallography and

  Re(I) 三羰基配合物是使用双齿和三齿配体合成的，配体配有一个或两个六氢嘧啶并嘧啶 (hpp) 单元，连接到吡啶或吡嗪环。这些配合物已通过 NMR、ESI-MS、振动和光学光谱以及电化学进行表征。它们的结构是通过单晶 X 射线晶体学确定的，并使用 DFT 和 TD-DFT 方法进行建模。该配合物在室温下在溶液中不发光，但在 77 K 时显示出具有混合内部配体（主要）和金属-配体（次要）电荷转移特征的发光。此外，两种基于吡嗪的配合物在固态下似乎都是发光的，大概是由于在晶体结构中观察到的分子间相互作用的存在。