5-benzylidene-1,3-dioxan-2-one | 172877-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 5-benzylidene-1,3-dioxan-2-one
• CAS: 172877-23-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: HQIGZONMKPVKEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzylidene-1,3-dioxan-2-one 在 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 水 、 乙二胺 、 sodium hydroxide 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Guiding the nitrogen nucleophile to the middle: palladium-catalyzed decarboxylative cyclopropanation of 2-alkylidenetrimethylene carbonates with isocyanates

  摘要：

  描述了一种以铂催化的去羧基环丙烷化反应，将2-烯丙基三氢氧化碳酸酯与异氰酸酯反应，形成高选择性的(1-氨基环丙基)甲醇的噁唑烷酮。亲核攻击的位置通过连接这两个反应组分以及使用电子缺乏的三芳基膦配体来引导。

  DOI：

  10.1039/c0cc05308b
• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-benzylidene-1,3-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Guiding the nitrogen nucleophile to the middle: palladium-catalyzed decarboxylative cyclopropanation of 2-alkylidenetrimethylene carbonates with isocyanates

  摘要：

  描述了一种以铂催化的去羧基环丙烷化反应，将2-烯丙基三氢氧化碳酸酯与异氰酸酯反应，形成高选择性的(1-氨基环丙基)甲醇的噁唑烷酮。亲核攻击的位置通过连接这两个反应组分以及使用电子缺乏的三芳基膦配体来引导。

  DOI：

  10.1039/c0cc05308b

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling of allylic cyclic carbonates with iodobenzene and hypervalent iodonium salts
  作者：Suk-Ku Kang、Kyung-Yun Jung、Chan-Hee Park、Su-Bum Jang

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01704-l

  日期：1995.10

  Palladium-catalyzed arylation of allylic cyclic carbonates with iodobenzene in the presence of Pd(OAc), as catalyst afforded the phenyl-substituted allylic alcohols via palladium oxygen β-elimination. However, palladium-catalyzed arylation, alkenylation, and alkynylation of allylic cyclic carbonates with iodonium tetrafluoroborates afforded the phenyl, alkenyl, and alkynyl-substituted allylic cyclic

  在钯（OAc）存在下，钯催化烯丙基环状碳酸酯与碘苯的芳基化反应，通过钯氧β-消除作用提供苯基取代的烯丙基醇。但是，钯催化的芳基环状碳酸酯与四氟硼酸碘鎓的芳基化，烯基化和炔基化反应提供了苯基，烯基和炔基取代的烯丙基环状碳酸酯，而在水性和酸性条件下都没有还原性开环。
• Palladium-catalyzed decarboxylative heterocyclizations of [60]fullerene: preparation of novel vinyl-substituted [60]fullerene-fused tetrahydrofurans/pyrans/quinolines
  作者：Qingfeng Liu、Tong-Xin Liu、Yifei Ru、Xue Zhu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/c9cc07950e

  日期：——

  A general and practical methodology for the preparation of novel vinyl-substituted [60]fullerene-fused tetrahydrofurans/pyrans/quinolines through palladium-catalyzed decarboxylative heterocyclizations of [60]fullerene with vinylethylene/2-alkylidenetrimethylene carbonates and vinyl carbamates was developed. Without additives or ligands, the Pd(PPh3)4-catalyzed transformations undergo decarboxylative

  开发了一种通用和实用的方法，用于通过钯催化的[60]富勒烯与乙烯基乙烯/ 2-亚烷基亚乙基三亚甲基碳酸酯和氨基甲酸乙烯基酯的钯催化脱羧杂环化反应，制备新型乙烯基取代的[60]富勒烯-稠合的四氢呋喃/吡喃/喹啉。在没有添加剂或配体的情况下，Pd（PPh 3）4催化的转化过程会经历脱羧基的O-和N-杂环化过程，从而有效地提供结构多样的[60]富勒烯稠合的杂环衍生物。
• Dearomatization of 3-Nitroindoles Enabled Using Palladium-Catalyzed Decarboxylative [4 + 2] Cycloaddition of 2-Alkylidenetrimethylene Carbonates
  作者：Pei-Hao Dou、Shu-Pei Yuan、Yan Chen、Jian-Qiang Zhao、Zhen-Hua Wang、Yong You、Yan-Ping Zhang、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00276

  日期：2022.5.6

  3-nitroindoles enabled using palladium-catalyzed decarboxylative [4 + 2] cycloaddition of either 2-alkylidenetrimethylene carbonates or 2-(hydroxymethyl)-3-arylallyl carbonates has been developed, affording a wide range of indoline-fused tetrahydropyrans in good yields with excellent diastereoselectivities. This reaction features a wide substrate scope and mild conditions and represents the first example of the

  已经开发了一种 3-硝基吲哚的脱芳构化工艺，该工艺使用钯催化的 2-亚烷基三亚甲基碳酸酯或 2-(羟甲基)-3-芳基烯丙基碳酸酯的脱羧 [4 + 2] 环加成，在良好的收率和优异的非对映选择性。该反应具有广泛的底物范围和温和的条件，代表了 π-烯丙基钯 1,4-[ O , C ]-偶极物质在缺电子杂芳烃的脱芳环加成中的第一个应用实例。
• Enantio‐, Diastereo‐ and Regioselective Synthesis of Chiral Cyclic and Acyclic <i>gem</i> ‐Difluoromethylenes by Palladium‐Catalyzed [4+2] Cycloaddition
  作者：Hiroto Uno、Koki Kawai、Taichi Araki、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.202117635

  日期：2022.6.13

  A Pd-catalyzed asymmetric [4+2] cycloaddition between substituted-2-alkylidenetrimethylene carbonates and cyclic or acyclic gem-difluoroalkyl ketones enabled the synthesis of chiral gem-difluoromethylene compounds. A novel phosphoramidite ligand, which contains a bulky 1,1-dinaphthylmethanamino moiety, was the key to providing high yield products with excellent enantio-, diastereo-, and regioselectivity

  取代的-2-亚烷基三亚甲基碳酸酯和环状或非环状偕二氟烷基酮之间的 Pd 催化不对称 [4+2] 环加成反应能够合成手性偕二氟亚甲基化合物。一种新的亚磷酰胺配体，它含有一个庞大的 1,1-二萘基甲氨基部分，是提供具有优异对映选择性、非对映选择性和区域选择性的高产率产品的关键。
• <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> [4+2] and [6+2] Dipolar Cycloadditions for the Construction of Benzo[<i>d</i>]isothiazole 1,<scp>1‐Dioxide</scp> Fused 1,<scp>3‐Oxazinanes</scp> and 1,<scp>3‐Oxazocanes</scp>^†
  作者：Lei Chen、Hongling Xie、Yu Xue、Zhengyu Han、Jianwei Sun、Hai Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202300668

  日期：2024.4.15

  The Pd-catalyzed dipolar cycloaddition represents a significant synthetic strategy for the construction of useful heterocyclic compounds. This study developed the dipolar [4+2] and [6+2] cycloaddition reactions of benzo[d]isothiazole 1,1-dioxides (BDs) leading to the synthesis of BD-fused 1,3-oxazinane and 1,3-oxazocane derivatives, respectively. In particular, the synthesis of BD-fused 1,3-oxazinanes

  Pd 催化的偶极环加成代表了构建有用杂环化合物的重要合成策略。本研究开发了苯并[ d ]异噻唑1,1-二氧化物(BD)的偶极[4+2]和[6+2]环加成反应，从而合成了BD稠合的1,3-恶嗪烷和1,3-分别是恶唑烷衍生物。特别是，BD-稠合 1,3-恶嗪烷的合成表现出区域选择性和对映选择性特征，从而产生具有良好产率、对映选择性和区域选择性（如果适用）的产品。此外，本工作中开发的[6+2]环加成反应代表了基于BDs合成中等大小环化合物的第一个策略。